(6S)-2,3-didehydro-6-n-propylpiperidin-4-one | 132599-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (6S)-2,3-didehydro-6-n-propylpiperidin-4-one
• 英文别名: (2S)-2-propyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
• CAS: 132599-87-2
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: VYBLIPDUSNMWRT-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-2,3-didehydro-6-n-propylpiperidin-4-one 在 palladium on activated charcoal 、 platinum on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 lithium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 三氯乙烯 为溶剂， 生成 2-丙六氢吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  使用Vilsmeier试剂将N-酰基-2,3-二氢-4-吡啶酮转化为4-氯-1,2-二氢吡啶。

  摘要：

  使用一当量的Vilsmeier试剂一步将N-酰基-2,3-二氢-4-吡啶酮转化为1-酰基-4-氯-1,2-二氢吡啶。该转化被用于（-）-亚氨酸的不对称合成中。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88003-2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-(三异丙基甲硅烷基)嘧啶 在 sodium methylate 、 草酸 作用下， 生成 (6S)-2,3-didehydro-6-n-propylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用Vilsmeier试剂将N-酰基-2,3-二氢-4-吡啶酮转化为4-氯-1,2-二氢吡啶。

  摘要：

  使用一当量的Vilsmeier试剂一步将N-酰基-2,3-二氢-4-吡啶酮转化为1-酰基-4-氯-1,2-二氢吡啶。该转化被用于（-）-亚氨酸的不对称合成中。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88003-2

文献信息

• Waldmann, Herbert; Braun, Matthias; Draeger, Martin, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 12, p. 1445 - 1447
  作者：Waldmann, Herbert、Braun, Matthias、Draeger, Martin

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric tandem Mannich-Michael reactions of amino acid ester imines with Danishefsky's diene
  作者：H. Waldmann、M. Braun

  DOI：10.1021/jo00042a027

  日期：1992.7

  Imines 1 derived from aromatic, aliphatic, and functionalized aldehydes and various amino acid esters react with Danishefsky's diene under Lewis acid catalysis via a tandem Mannich-Michael mechanism to give cyclic 6-substituted 2,3-didehydro-4-piperidinones in good to high yields and with diastereomeric ratios reaching from 92:8 up to 97:3. The chiral auxiliary is removed by conversion of the alpha-C atom of the amino acid into an acetalic center, employing a Curtius reaction as the key step. For the elucidation of the absolute configuration, the alkaloids (S)-coniine and (R)-delta-coniceine are synthesized from the enaminones 5i and 5r.
• Conversion of N-Acyl-2,3-dihydro-4-pyridones to 4-chloro-1,2-dihydropyridines using the Vilsmeier reagent.
  作者：Rima S. Al-awar、Sajan P. Joseph、Daniel L. Comins

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88003-2

  日期：1992.12

  N-Acyl-2,3-dihydro-4-pyridones are converted to 1-acyl-4-chloro-1,2-dihydropyridines in one step using one equivalent of Vilsmeier reagent. This conversion was utilized in an asymmetric synthesis of (−)-coniine.

  使用一当量的Vilsmeier试剂一步将N-酰基-2,3-二氢-4-吡啶酮转化为1-酰基-4-氯-1,2-二氢吡啶。该转化被用于（-）-亚氨酸的不对称合成中。