FUB 372 | 184025-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: FUB 372
• 英文别名: (4-(3-(1H-imidazol-4-yl)propyloxy)phenyl)ethanone；1-[4-[3-(1H-imidazol-5-yl)propoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 184025-03-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: FDJSGXRROVCWFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FUB 372 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 FUB 404
  参考文献：
  名称：

  proxifan系列的新组胺H（3）-受体配体：imoproxifan和其他具有高口服体内效力的选择性拮抗剂。

  摘要：

  描述了proxifan系列的组胺H（3）-受体拮抗剂。该新型化合物具有4-（3-（苯氧基）丙基）-1H-咪唑结构和在苯环上的各种官能团，例如肟部分。描述了新型化合物的合成和一种名为imoproxifan（4-（3-（1H-咪唑-4-基）丙氧基）苯乙酮肟）的高效肟衍生物的X射线晶体学。大多数标题化合物在体内以及在口服给药后的小鼠CNS体内在组胺H（3）-受体测定中均具有很高的拮抗剂效力。讨论了构效关系。在对大鼠大脑皮层突触小体的功能测定中，Imoproxifan表现出亚纳摩尔效价（K（i）= 0.26 nM）。在体内，莫洛昔芬以0.034 mg / kg po的ED（50）升高中心N（tau）-甲基组胺水平。

  DOI：

  10.1021/jm000971p
• 作为产物：
  描述：

  1-{4-[3-(1-Trityl-1H-imidazol-4-yl)-propoxy]-phenyl}-ethanone 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 FUB 372
  参考文献：
  名称：

  具有羰基取代的4-（3-（苯氧基）丙基）-1H-咪唑结构的新型组胺H（3）-受体拮抗剂，如ciproxifan和相关化合物。

  摘要：

  根据Mitsunobu或S（N）Ar反应合成了具有4-（3-（苯氧基）丙基）-1H-咪唑结构的新型组胺H（3）-受体拮抗剂，该结构通常在苯环的对位取代。随着对H（3）受体拮抗剂效能的体外和体内筛选，羰基取代的衍生物被证明是高度活性的化合物。许多化合物在亚纳摩尔浓度范围内均显示出体外亲和力，在口服给药后，4-己酰基（10）和4-乙酰基-3-甲基（29）取代的衍生物在体内的拮抗药效力约为0.1 mg / kg。还测试了许多proxifans在其他组胺受体亚型上的亲和力，从而证明了其明显的H（3）-受体亚型选择性。由于环丙基酮衍生物14（ciproxifan）在体外具有很高的亲和力，并且在体内具有很高的效力，因此选择将其用于猴子的进一步研究。它显示出良好的口服吸收和持久的剂量依赖性血浆水平，使其成为药物开发的有希望的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm000966l

文献信息

• Imidazole derivatives as histamine receptor H3 (ANT) agonists
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medical

  公开号：US06248765B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  Novel imidazole derivatives as histamine receptor H3 antagonists and/or agonists, preparation thereof and therapeutical uses thereof. Chemical compounds for use as histamine receptor H3 agonists, partial agonists or antagonists, having general formula (Ia) or (Ib), the use thereof for making drugs, and methods for revealing the agonist, partial agonist or antagonist activity of such compounds in vivo, are disclosed.

  新型咪唑衍生物作为组胺受体H3拮抗剂和/或激动剂，其制备和治疗用途。用作组胺受体H3激动剂、部分激动剂或拮抗剂的化合物，具有通式(Ia)或(Ib)，其用于制备药物的用途，并公开了在体内揭示这类化合物的激动剂、部分激动剂或拮抗剂活性的方法。
• DERIVES D'IMIDAZOLE (ANT)AGONISTES DU RECEPTEUR H 3? DE L'HISTAMINE
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP0760811A1

  公开（公告）日：1997-03-12
• DERIVES D'IMIDAZOLE MODULATEURS DU RECEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP0760811B1

  公开（公告）日：2009-11-18
• US6248765B1
  申请人：——

  公开号：US6248765B1

  公开（公告）日：2001-06-19
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AS HISTAMINE RECEPTOR H3 (ANT)AGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLE (ANT)AGONISTES DU RECEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：——

  公开号：WO1996029315A2

  公开（公告）日：1996-09-26

  [EN] Novel imidazole derivatives as histamine receptor H3 antagonists and/or agonists, preparation thereof and therapeutical uses thereof. Chemical compounds for use as histamine receptor H3 agonists, partial agonists or antagonists, having general formula (Ia) or (Ib), the use thereof for making drugs, and methods for revealing the agonist, partial agonist or antagonist activity of such compounds in vivo, are disclosed.
  [FR] Nouveaux dérivés de l'imidazole antagonistes et/ou agonistes du récepteur H3 de l'histamine, leur préparation et leurs applications thérapeutiques. Composés chimiques agonistes, agonistes partiels ou antagonistes des récepteurs H3 de l'histamine répondant à la formule générale (Ia) ou (Ib), leur utilisation pour la fabrication de médicaments et procédés de mise en évidence in vivo de l'effet agoniste, agoniste partiel ou antagoniste de tels composés.