diethyl N-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-hydroxy-3-methyl-5-oxo-2,2-pyrrolidine-dicarboxylate | 83304-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-hydroxy-3-methyl-5-oxo-2,2-pyrrolidine-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-hydroxy-3-methyl-5-oxopyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 83304-63-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₈
• 分子量: 409.436
• InChiKey: ABHZNFJQRADRCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  546.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-hydroxy-3-methyl-5-oxo-2,2-pyrrolidine-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 碘 、 sodium ethanolate 、 sodium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 (2RS,3RS)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  简单且浓缩的β-内酰胺-I：双烯酮在β-内酰胺合成中的应用。3-乙酰基-4-氧杂氮杂环丁烷-2,2-二羧酸二乙酯的合成和官能团处理

  摘要：

  N-取代的氨基丙二酸二乙酯3a - 3d与双烯酮的酰化作用提供了预期的乙酰乙酰基衍生物5的环互变异构体6a - 6d。通过用碘和乙醇钠处理，化合物6a - 6d可以平稳地转化为β-内酰胺衍生物2a - 2d。后者的乙烯缩酮7a - 7d的脱氧羰基羰基化反应提供了相应的非对映体单酯8和10的混合物。反酯8的乙氧羰基比顺式异构体10具有更高的反应性。这允许在合适的条件下，在顺式酯10的存在下选择性地碱水解和反式酯8的NaBH 4还原。在更强力的条件下还原顺式酯10c提供了反式羟甲基衍生物11c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96442-7
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-(2,4-dimethoxyphenyl)methanamine 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 diethyl N-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-hydroxy-3-methyl-5-oxo-2,2-pyrrolidine-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  简单且浓缩的β-内酰胺-I：双烯酮在β-内酰胺合成中的应用。3-乙酰基-4-氧杂氮杂环丁烷-2,2-二羧酸二乙酯的合成和官能团处理

  摘要：

  N-取代的氨基丙二酸二乙酯3a - 3d与双烯酮的酰化作用提供了预期的乙酰乙酰基衍生物5的环互变异构体6a - 6d。通过用碘和乙醇钠处理，化合物6a - 6d可以平稳地转化为β-内酰胺衍生物2a - 2d。后者的乙烯缩酮7a - 7d的脱氧羰基羰基化反应提供了相应的非对映体单酯8和10的混合物。反酯8的乙氧羰基比顺式异构体10具有更高的反应性。这允许在合适的条件下，在顺式酯10的存在下选择性地碱水解和反式酯8的NaBH 4还原。在更强力的条件下还原顺式酯10c提供了反式羟甲基衍生物11c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96442-7

文献信息

• Beta-lactam compounds containing a protected C-acetyl group, process for
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04434099A1

  公开（公告）日：1984-02-28

  The invention relates to new heterocyclic compounds containing a protected C-acetyl group. More particulary, the invention concerns new compounds of the formula (VI) ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or a group suitable for a temporary protection or amides, X is hydroxyl, halogen, cyano or an --O--SO.sub.2 --R.sup.2 group, in which R.sup.2 is lower alkyl or aryl, Y.sup.1 and Y.sup.2 together form a group suitable for a temporary protection of a keto group. The new compounds possess anaphylactic properties and are valuable intermediates of thienamycin synthesis. Their preparation and the new intermediates obtained during their preparation are also within the scope of the invention.

  本发明涉及一种含有保护的C-乙酰基团的新杂环化合物。更具体地，本发明涉及公式（VI）的新化合物：##STR1## 其中R1是氢或适合于临时保护或酰胺的基团，X是羟基、卤素、氰基或-O-SO2-R2基团，其中R2是较低的烷基或芳基，Y1和Y2一起形成适合于酮基临时保护的基团。这些新化合物具有过敏性质，是噻呋霉素合成的有价值的中间体。它们的制备以及制备过程中获得的新中间体也在本发明的范围内。
• Beta-lactam compounds containing a C-acetal group and process for their
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04432901A1

  公开（公告）日：1984-02-21

  The invention relates to new heterocyclic compounds containing a C-acetyl group and a process for their preparation. More particularly, the invention concerns new compounds of the formula (III). ##STR1## in which R is a protecting group suitable for temporary protection of amines and amides or an aryl group, and Z is alkyl. The compounds are intermediates in the preparation of penicillins.

  本发明涉及一种含有C-乙酰基的新杂环化合物及其制备方法。更具体地说，本发明涉及公式（III）的新化合物。其中R是适合于暂时保护胺和酰胺的保护基或芳基，Z是烷基。这些化合物是青霉素制备中的中间体。
• Azetidinone-4-carboxylate containing a protected 3-acetyl group and
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04541955A1

  公开（公告）日：1985-09-17

  The invention relates to new heterocyclic compounds containing a protected C-acetyl group. More particularly, the invention concerns new compounds of the Formula (V) ##STR1## wherein R is a group suitable for the protection of amides; Z is alkyl; and Y.sup.1 and Y.sup.2 together form a group suitable for temporary protection of a keto group. The new compounds are valuable intermediates in the synthesis of thienamycin.

  本发明涉及含有保护C-乙酰基团的新杂环化合物。更具体地，本发明涉及公式（V）的新化合物：##STR1## 其中，R是适用于酰胺保护的基团; Z是烷基; Y1和Y2共同形成适用于酮基暂时保护的基团。这些新化合物是合成硫唑西林的有价值中间体。
• LEMPERT, K.;HARSANYI, K.;DOLESCHALL, G.;HORNYAK, G.;NYITRAI, J.;ZAUER, K.+
  作者：LEMPERT, K.、HARSANYI, K.、DOLESCHALL, G.、HORNYAK, G.、NYITRAI, J.、ZAUER, K.+

  DOI：——

  日期：——
• LEMPERT, K.;HARSANYI, K.;DOLESCHALL, G.;HORNYAK, G.;NYITRAI, J.;FETTER, J+
  作者：LEMPERT, K.、HARSANYI, K.、DOLESCHALL, G.、HORNYAK, G.、NYITRAI, J.、FETTER, J+

  DOI：——

  日期：——