trans ethyl 1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxoazetidinecarboxylate | 85621-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans ethyl 1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxoazetidinecarboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 85621-92-7；85621-95-0；96724-84-4；96724-85-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₇
• 分子量: 379.41
• InChiKey: PCRYKXNOOGDGBL-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans ethyl 1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxoazetidinecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到(2RS,3RS)-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  简单且浓缩的β-内酰胺-I：双烯酮在β-内酰胺合成中的应用。3-乙酰基-4-氧杂氮杂环丁烷-2,2-二羧酸二乙酯的合成和官能团处理

  摘要：

  N-取代的氨基丙二酸二乙酯3a - 3d与双烯酮的酰化作用提供了预期的乙酰乙酰基衍生物5的环互变异构体6a - 6d。通过用碘和乙醇钠处理，化合物6a - 6d可以平稳地转化为β-内酰胺衍生物2a - 2d。后者的乙烯缩酮7a - 7d的脱氧羰基羰基化反应提供了相应的非对映体单酯8和10的混合物。反酯8的乙氧羰基比顺式异构体10具有更高的反应性。这允许在合适的条件下，在顺式酯10的存在下选择性地碱水解和反式酯8的NaBH 4还原。在更强力的条件下还原顺式酯10c提供了反式羟甲基衍生物11c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96442-7
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-acetyl-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-oxo-2,2-azetidine-dicarboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 trans ethyl 1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-oxoazetidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  简单且浓缩的β-内酰胺-I：双烯酮在β-内酰胺合成中的应用。3-乙酰基-4-氧杂氮杂环丁烷-2,2-二羧酸二乙酯的合成和官能团处理

  摘要：

  N-取代的氨基丙二酸二乙酯3a - 3d与双烯酮的酰化作用提供了预期的乙酰乙酰基衍生物5的环互变异构体6a - 6d。通过用碘和乙醇钠处理，化合物6a - 6d可以平稳地转化为β-内酰胺衍生物2a - 2d。后者的乙烯缩酮7a - 7d的脱氧羰基羰基化反应提供了相应的非对映体单酯8和10的混合物。反酯8的乙氧羰基比顺式异构体10具有更高的反应性。这允许在合适的条件下，在顺式酯10的存在下选择性地碱水解和反式酯8的NaBH 4还原。在更强力的条件下还原顺式酯10c提供了反式羟甲基衍生物11c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96442-7

文献信息

• Fetter, Jozsef; Lempert, Karoly; Kajtar-Peredy, Maria, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1135 - 1142
  作者：Fetter, Jozsef、Lempert, Karoly、Kajtar-Peredy, Maria、Simig, Gyula

  DOI：——

  日期：——
• Fetter, Jozsef; Bertha, Ferenc; Czuppon, Tibor, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 11, p. 2738 - 2789
  作者：Fetter, Jozsef、Bertha, Ferenc、Czuppon, Tibor、Kajtar-Peredy, Maria、Lempert, Karoly

  DOI：——

  日期：——