methyl 4-(oxiran-2-yl)benzoate | 36099-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(oxiran-2-yl)benzoate
• CAS: 36099-25-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD17218333
• 分子量: 178.188
• InChiKey: KYGSYIMJMQBOIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(oxiran-2-yl)benzoate 在 二(五氟苯基)硼酸 、 四甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(2-羟乙基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Piers硼烷介导的环氧化物和环醚的氢化硅烷化†

  摘要：

  我们报道了环氧化物和环醚的第一个二芳基硼烷催化的氢化硅烷化反应。在环氧化物存在下与氢硅烷原位生成Piers's硼烷（C 6 F 5）2 BH的机理研究表明，烷氧基（二芳基）硼烷（C 6 F 5）2 BOR易于形成为催化活性物质用于环氧化物和环醚的外球氢化硅烷化。

  DOI：

  10.1039/c8cc03741h
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-(oxiran-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  PYRROLOPYRAZINE-SPIROCYCLIC PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS

  摘要：

  这项发明涉及对离子通道具有抑制作用的吡咯吡嘧啶-螺环哌啶酰胺化合物。该发明还提供了包括该发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  US20120196869A1

文献信息

• Discovery and preliminary structure–activity relationship of 1H-indazoles with promising indoleamine-2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibition properties
  作者：Shan Qian、Tao He、Wei Wang、Yanying He、Man Zhang、Lingling Yang、Guobo Li、Zhouyu Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.10.003

  日期：2016.12

  necessary for IDO1 inhibition, and the substituent groups at the both 4-position and 6-position largely affect inhibitory activity. The docking model exhibited that the effective interactions of 1H-indazoles with ferrous ion of heme and key residues of hydrophobic Pocket A and B ensured the IDO1 inhibitory activities. The study suggested that the 1H-indazole was a novel interesting scaffold for IDO

  吲哚胺2,3-双加氧酶1（IDO1）介导的色氨酸降解的犬尿氨酸途径被确定为逃避潜在有效免疫应答的肿瘤细胞中重要的免疫效应子途径。IDO1是抗癌治疗的一个有吸引力的靶标，并且IDO1抑制剂的发现在学术研究实验室和制药组织中都在紧锣密鼓地进行中。我们的研究发现1H-吲唑是一种具有重要IDO1抑制活性的新型关键药效团。合成了一系列新的1H-吲唑衍生物并确定了酶抑制活性，化合物2g表现出最高的活性，IC50值为5.3μM。1H-吲唑衍生物作为新型IDO1抑制剂的结构活性关系（SARs）分析表明1H-吲唑支架对于IDO1抑制是必需的，并且4位和6位的取代基都对抑制活性有很大影响。 。对接模型显示1H-吲唑与血红素亚铁离子以及疏水性口袋A和B的关键残基的有效相互作用确保了IDO1抑制活性。研究表明1H-吲唑是抑制IDO进一步发展的一种新颖有趣的支架。对接模型显示1H-吲唑与血红素亚铁离子以及疏水性口袋
• Ni/Photoredox-Catalyzed Enantioselective Cross-Electrophile Coupling of Styrene Oxides with Aryl Iodides
  作者：Sii Hong Lau、Meredith A. Borden、Talia J. Steiman、Lucy S. Wang、Marvin Parasram、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.1c08105

  日期：2021.9.29

  computational mechanistic studies were conducted, lending support to the hypothesis that reductive elimination is enantiodetermining and the electronic character of the ligands influences the enantioselectivity by altering the position of the transition state structure along the reaction coordinate. This study demonstrates the benefits of utilizing statistical modeling as a platform for mechanistic understanding

  报道了一种 Ni/光氧化还原催化的氧化苯乙烯和芳基碘化物的对映选择性还原偶联。该反应通过立体收敛机制从外消旋环氧化物中获得对映体富集的 2,2-二芳基醇。对 29 种生物恶唑啉 (BiOx) 和联咪唑啉 (BiIm) 配体的多元线性回归 (MVLR) 分析表明，对映选择性与配体的电子特性相关，更多的供电子配体提供更高的 ee。进行了实验和计算机理研究，支持还原消除是对映决定的假设，并且配体的电子特性通过改变过渡态结构沿反应坐标的位置来影响对映选择性。
• Inversion of product selectivity in an enzyme-inspired metallosupramolecular tweezer catalyzed epoxidation reaction
  作者：Pirmin A. Ulmann、Adam B. Braunschweig、One-Sun Lee、Michael J. Wiester、George C. Schatz、Chad A. Mirkin

  DOI：10.1039/b908852k

  日期：——

  This study describes a heteroligated, hemilabile PtII–P,S tweezer coordination complex that combines a chiral Jacobsen–Katsuki MnIII-salen epoxidation catalyst with an amidopyridine receptor, which leads to an inversion of the major epoxide product compared to catalysts without a recognition group.

  这项研究描述了一种异配位、半可变的PtII–P，S钳形配合物，它将手性的Jacobsen–Katsuki MnIII-salen环氧化催化剂与酰胺吡啶受体结合起来，导致与不含识别基团的催化剂相比，主要环氧化产物的构型发生反转。
• Trifluoromethylthiolation of epoxides with AgSCF3: A new access to vinyl trifluoromethyl thioethers
  作者：Hui-Ting Chen、Yangen Huang、Feng-Ling Qing、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151628

  日期：2020.3

  An unexpected synthesis of vinyl trifluoromethyl thioethers from epoxides has been described. Treatment of epoxides with AgSCF3 in the presence of n-Bu4NI and KI in toluene afforded various vinyl trifluoromethyl thioethers in moderate to good yields. The use of easily available substrates and tolerance of wide functional groups are the notable advantages of this protocol.

  已经描述了由环氧化物意外地合成乙烯基三氟甲基硫醚的方法。在甲苯中存在n-Bu 4 NI和KI的情况下，用AgSCF 3处理环氧化物，得到各种乙烯基三氟甲基硫醚，产率中等至良好。易于使用的底物的使用和宽泛的官能团的耐受性是该协议的显着优势。
• Facile Synthesis of Second-Generation Dendrons with an Orthogonal Functional Group at the Focal Point
  作者：Ravi Kumar Cheedarala、Vijaya Sunkara、Joon Won Park

  DOI：10.1080/00397910802627076

  日期：2009.5.7

  Abstract Facile synthesis of second-generation dendrons with an aldehyde, epoxy, or t-Boc group at the focal point and nine carboxylic acid groups at the periphery is reported. The scheme includes a coupling of the first-generation dendrons and a two-step, one-pot reaction that proceeds through a Boc deprotection and in situ conjugation at the focal point.

  摘要 报道了在焦点处具有醛、环氧基或 t-Boc 基团，在外围具有九个羧酸基团的第二代树突的轻松合成。该方案包括第一代树突的偶联和通过 Boc 脱保护和焦点处的原位偶联进行的两步、一锅反应。