methyl 4-(2-oxo-2-phenylethyl)benzoate | 94161-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 4-(2-oxo-2-phenylethyl)benzoate
• 英文别名: 4-carbomethoxybenzyl phenyl ketone；Methyl 4(2-oxo-2-phenylethyl)benzoate；methyl 4-phenacylbenzoate
• CAS: 94161-45-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: HDDYCKFCPMKZOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  399.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-oxo-2-phenylethyl)benzoate 在 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以98 mg的产率得到methyl 4-(2-oxo-2-phenylacetyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟硼酸钾加氧到（杂）芳基乙腈中的两步一锅合成不对称（杂）芳基1,2-二酮

  摘要：

  已经开发了一种有效的两步一锅法，用于合成不对称的（杂）芳基1,2-二酮。反应通过芳族三氟硼酸钾的钯催化亲核加成反应到脂肪族腈中，然后使用分子氧作为绿色氧化剂，进行铜催化的需氧苄基CH氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701625
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 亚硝酸特丁酯 、 水 、 对甲苯磺酸 、 水杨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 4-(2-oxo-2-phenylethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  水杨酸催化的烯醇式乙酸与苯胺的丙烯酸化

  摘要：

  α-芳基酮既是生物活性化合物中常见的结构部分，又是制备类药物分子的通用合成中间体。已开发出一种操作简单且可扩展的方案，以从易于获得的芳族胺和烯醇乙酸酯（或甲硅烷基烯醇醚）制备α-芳基酮。这种无金属方法的特点是使用水杨酸作为方便的催化剂，以促进由原位生成的芳基重氮盐形成芳基，而无需进行热或光化学活化。所用的温和反应条件与被各种官能团取代的苯胺相容。一些准备好的α的结构精细化制备了芳基酮以说明其作为构件的有用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800427

文献信息

• Direct preparation of benzylic manganese reagents from benzyl halides, sulfonates, and phosphates and their reactions: applications in organic synthesis
  作者：YoungSung Suh、Jun-sik Lee、Seoung-Hoi Kim、Reuben D Rieke

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00500-x

  日期：2003.11

  The use of highly active manganese (Mn)*, prepared by the Rieke method, was investigated for the direct preparation of benzylic manganese reagents. The oxidative addition of the highly active manganese to benzylic halides was easily completed under mild conditions. Moreover, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn* to the carbon–oxygen bonds of

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰（Mn）*用于直接制备苄基锰试剂的方法。高活性锰在苄基卤化物中的氧化加成反应很容易在温和的条件下完成。此外，通过将Mn *直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。此外，还研究了使用高活性锰制备不含过渡金属催化剂的功能化苄基卤化物的均偶联产物。N-烷氧基羰基吡啶鎓盐。
• PtO₂/PTSA system catalyzed regioselective hydration of internal arylalkynes bearing electron withdrawing groups
  作者：Hsin-Ping Lin、Nada Ibrahim、Olivier Provot、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1039/c8ra00564h

  日期：——

  A highly efficient PtO2/PTSA catalyst system for the hydration of a wide array of alkynes was developed. This method proved to be compatible with a large range of functional groups and the ketone products were obtained in high yields. The scope of this methodology was also extended to the synthesis of 3-aryl-isochromenones, -indoles and -benzofurans.

  开发了一种用于多种炔烃水合的高效 PtO 2 /PTSA 催化剂体系。证明该方法与大范围的官能团相容，并且以高产率获得酮产物。该方法的范围还扩展到 3-芳基-异色酮、-吲哚和-苯并呋喃的合成。
• Phosphonic acid derivatives as inhibitors of protein tyrosine phosphatase IB (PTP-IB)
  申请人：——

  公开号：US20020052344A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The invention encompasses the novel class of compounds represented by formula I which are inhibitors of the PTP-1B enzyme. 1 The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods of treating or preventing PTP-1B mediated diseases, including diabetes, obesity, and diabetes-related diseases.

  本发明包括一类新颖的化合物，这些化合物由公式I表示，是PTP-1B酶的抑制剂。 本发明还包括用于治疗或预防PTP-1B介导的疾病的药物组合物和方法，包括糖尿病、肥胖症和与糖尿病相关的疾病。
• A Remarkably Simple Hybrid Surfactant-NHC Ligand, Its Gold-Complex, and Application in Micellar Catalysis
  作者：Andreas Rühling、Hans-Joachim Galla、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201502542

  日期：2015.8.24

  A combination of an N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand and a structurally simple surfactant has been realized, the hybrid surfactant–NHC. The related gold complex was synthesized, fully characterized, and applied in catalysis. This remarkably simple strategy allows, in combination with a co‐surfactant, the application of gold catalysis in water.

  N-杂环卡宾（NHC）配体和结构简单的表面活性剂（杂化表面活性剂–NHC）的组合已经实现。合成了相关的金络合物，对其进行了充分表征，并将其用于催化。这种非常简单的策略允许与助表面活性剂一起在水中应用金催化。
• Cobalt(II)-Catalyzed Stereoselective Olefin Isomerization: Facile Access to Acyclic Trisubstituted Alkenes
  作者：Sheng Zhang、Deepika Bedi、Lu Cheng、Daniel K. Unruh、Guigen Li、Michael Findlater

  DOI：10.1021/jacs.0c02101

  日期：2020.5.13

  Stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes is a long-standing challenge in organic chemistry, due to the small energy differences between E and Z isomers of trisubstituted alkenes (compared with 1,2-disubstituted alkenes). Transition metal-catalyzed isomerization of 1,1-disubstituted alkene can serve as an alternative approach to trisubsti-tuted alkenes, but it remains underdeveloped owing

  三取代烯烃的立体选择性合成是有机化学中长期存在的挑战，因为三取代烯烃的 E 和 Z 异构体之间的能量差异很小（与 1,2-二取代烯烃相比）。1,1-二取代烯烃的过渡金属催化异构化可以作为三取代烯烃的替代方法，但由于与反应效率和立体选择性有关的问题，它仍然不发达。在这里，我们展示了一种新型钴催化剂可以克服这些挑战，为获得广泛的三取代烯烃提供有效和立体选择性的途径。该协议与单烯和二烯兼容，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。而且，它已被证明是构建有机发光体和氘代三取代烯烃的有用工具。对该机制的初步研究表明，该反应涉及钴氢化物途径。该反应的高立体选择性归因于 π-π 堆积效应和底物和催化剂之间的空间位阻。