methyl 4-(1-hydroxy-4-phenylbut-3-yn-1-yl)benzoate | 823175-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1-hydroxy-4-phenylbut-3-yn-1-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(1-hydroxy-4-phenylbut-3-yn-1-yl)benzoate；methyl 4-(1-hydroxy-4-phenylbut-3-ynyl)benzoate
• CAS: 823175-16-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: FYHAVLRZAWXCMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 (1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl)(tetrahydrofuran)dicarbonyliron(II) tetrafluoroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到methyl 4-(1-hydroxy-4-phenylbut-3-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用铁配合物对π-键进行α-C-H官能化：炔烃和烯烃的催化羟烷基化

  摘要：

  发现基于地球丰富的过渡金属的催化体系用于 CH 键的功能化，为合成有机化学中的问题提供了简化和可持续的解决方案。在本通讯中，我们公开了一种用于炔丙基和烯丙基 CH 键功能化的铁基催化系统。廉价且容易获得的环戊二烯基 (II) 二羰基配合物被用作 CH 官能化的新型去质子活化模式的催化剂，这种方法允许不饱和结构单元与芳基醛和其他羰基亲电子试剂直接结合，以提供一系列不饱和的在操作简单和官能团耐受反应条件下的醇偶联产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11716

文献信息

• Electronic effect on the regioselectivity in the ring opening of para-substituted phenyloxiranes by acetylides
  作者：Mitsuru Shindo、Tomoyuki Sugioka、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.049

  日期：2004.12

  The electronic effect on the regioselectivity in the alkynylation of phenyloxiranes was investigated using three kinds of metal acetylides. BF3 mediated lithium acetylide provided either the alpha- or beta-alkynylated products by controlling the effect of the para-substituents of the phenyloxiranes. LiClO4 mediated lithium acetylide and titanium acetylide, on the other hand, afforded predominantly the beta- and alpha-products, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• α-C–H Functionalization of π-Bonds Using Iron Complexes: Catalytic Hydroxyalkylation of Alkynes and Alkenes
  作者：Yidong Wang、Jin Zhu、Austin C. Durham、Haley Lindberg、Yi-Ming Wang

  DOI：10.1021/jacs.9b11716

  日期：2019.12.18

  functionalization of C-H bonds enables streamlined and sustainable solutions to problems in synthetic organic chemistry. In this Communication, we disclose an iron-based catalytic system for the functionalization of propargylic and allylic C-H bonds. Inexpensive and readily-available cyclopentadienyliron(II) dicarbonyl complexes were employed as catalysts for a novel deprotonative activation mode for C-H functionalization

  发现基于地球丰富的过渡金属的催化体系用于 CH 键的功能化，为合成有机化学中的问题提供了简化和可持续的解决方案。在本通讯中，我们公开了一种用于炔丙基和烯丙基 CH 键功能化的铁基催化系统。廉价且容易获得的环戊二烯基 (II) 二羰基配合物被用作 CH 官能化的新型去质子活化模式的催化剂，这种方法允许不饱和结构单元与芳基醛和其他羰基亲电子试剂直接结合，以提供一系列不饱和的在操作简单和官能团耐受反应条件下的醇偶联产物。