3-(5-氰基-1H-吲哚-1-基)丙酸乙酯 | 1034689-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(5-氰基-1H-吲哚-1-基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(5-cyano-1H-indol-1-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(5-cyanoindol-1-yl)propanoate
• CAS: 1034689-54-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: VXLUONSACJUBNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-氰基-1H-吲哚-1-基)丙酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-{5-[(hydroxyimino)(amino)methyl]-1H-indol-1-yl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚-丙酸衍生物作为有效的S1P 3保留型和EAE有效的1-磷酸鞘氨醇1（S1P 1）受体激动剂

  摘要：

  通过系统的SAR研究，开发了新的吲哚-丙酸衍生物作为鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体激动剂。优化和S1P 3选择性S1P 1激动剂9f诱导体内外周血淋巴细胞减少，在小鼠实验性自身免疫性脑脊髓炎（EAE）中具有出色的疗效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.083
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 、 3-溴丙酸乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(5-氰基-1H-吲哚-1-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/74821

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Selective N-Alkylation of Indoles with α,β-Unsaturated Compounds Catalyzed by a Monomeric Phosphate
  作者：Hanako Sunaba、Keigo Kamata、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/cctc.201402309

  日期：2014.8

  Catalytic N‐alkylation of indoles is challenging because the N1 nitrogen atoms are inert toward electrophilic reagents. Herein, an organic‐solvent‐soluble alkylammonium salt of a simple monomeric phosphate ion, [PO4]3−, with a high charge density acts as an efficient homogeneous catalyst for selective N‐alkylation of indoles with α,β‐unsaturated compounds. For the reaction of indole with ethyl acrylate

  吲哚的催化N-烷基化具有挑战性，因为N1氮原子对亲电试剂呈惰性。在此，具有高电荷密度的简单单体磷酸根离子[PO 4 ] 3−的有机溶剂可溶的烷基铵盐可作为有效的均相催化剂，用于用α，β-不饱和化合物对吲哚进行选择性N-烷基化。对于吲哚与丙烯酸乙酯的反应，周转数达到36，周转频率为216h -1。这些值是迄今为止针对基础介导系统报告的最高值。在[PO 4 ] 3-的存在下离子，氮亲核试剂的各种组合（十个实例）和α，β-不饱和化合物（四个实例）以高收率有效地转化为所需的N-烷基化产物。NMR和IR光谱表明，吲哚阴离子是通过[PO 4 ] 3--离子激活吲哚而形成的，这在当前的N-烷基化中起着重要作用。
• INDOLE DERIVATIVES AS S1P1 RECEPTOR
  申请人：AHMED Mahmood

  公开号：US20100113796A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein one of R 5 and R 6 is hydrogen or R 2 and the other is (a) pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of conditions or disorders which are mediated via the S1P1 receptor.

  本发明涉及化合物的公式(I)，其中R5和R6中的一个是氢或R2，另一个是(a)。还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗通过S1P1受体介导的疾病或疾病方面的用途。
• Indole derivatives as S1P1 Receptor
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US08101775B2

  公开（公告）日：2012-01-24

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein one of R5 and R6 is hydrogen or R2 and the other is (a) pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of conditions or disorders which are mediated via the S1P1 receptor.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R5和R6中的一个是氢或R2，另一个是（a）含有它们的药物组合物以及它们在治疗通过S1P1受体介导的疾病或疾病状态中的应用。
• Indole derivatives as S1P1 receptor agonists
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2206710A1

  公开（公告）日：2010-07-14

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein one of R5 and R6 is hydrogen or R2 and the other is (a) processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of conditions or disorders which are mediated via the S1P1 receptor.

  本发明涉及式 (I) 的化合物 其中 R5 和 R6 中的一个是氢或 R2，另一个是 (a) 它们的制备工艺、含有它们的药物组合物以及它们在治疗通过 S1P1 受体介导的病症或紊乱中的用途。
• INDOLE DERIVATIVES AS S1P1 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2091949A1

  公开（公告）日：2009-08-26