3-(5-氰基-4-乙基-1H-吡咯-3-基)丙酸甲酯 | 172794-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(5-氰基-4-乙基-1H-吡咯-3-基)丙酸甲酯
• 英文名称: 2-cyano-3-ethyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)pyrrole
• 英文别名: 1H-Pyrrole-3-propanoic acid, 5-cyano-4-ethyl-, methyl ester；methyl 3-(5-cyano-4-ethyl-1H-pyrrol-3-yl)propanoate
• CAS: 172794-63-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: XPXJWIGVXJJTOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基丁酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 3-(5-氰基-4-乙基-1H-吡咯-3-基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  制备2-氰基吡咯和合成胆色素原的新方法

  摘要：

  使用DBU在THF中将α-乙酰氧基硝基化合物4a-f与异氰基乙腈（5）缩合，以良好的产率得到2-氰基-3,4-取代的吡咯6a-f。卟啉胆碱原（PBG，12）是制备四吡咯天然产物的关键组成部分，它是由2-氰基3,4-取代的吡咯6f分四个步骤合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00941-6

文献信息

• A convenient synthesis of 2-Cyanopyrroles from isocyanoacetonitrile
  作者：Maciej Adamczyk、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01724-v

  日期：1995.10

  2-Cyano-3,4-substituted pyrroles 2a-e, important intermediates in the synthesis of porphyrins and related compounds, were prepared via base promoted condensation of alpha-acetoxynitro compound 1 alpha-e with isocyanoacetonitrile (3) in THF, in good yield.
• A new methodology for the preparation of 2-cyanopyrroles and synthesis of porphobilinogen
  作者：Maciej Adamczyk、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00941-6

  日期：1996.11

  Condensation of α-acetoxynitro compounds 4a-f with isocyanoacetonitrile (5) using DBU in THF afforded 2-cyano-3,4-substituted pyrroles 6a-f, in good yield. Porphobilinogen (PBG, 12), the key building block for the preparation of tetrapyrrolic natural products, was synthesized from 2-cyano-3,4-substituted pyrrole 6f, in four steps.

  使用DBU在THF中将α-乙酰氧基硝基化合物4a-f与异氰基乙腈（5）缩合，以良好的产率得到2-氰基-3,4-取代的吡咯6a-f。卟啉胆碱原（PBG，12）是制备四吡咯天然产物的关键组成部分，它是由2-氰基3,4-取代的吡咯6f分四个步骤合成的。