3-(5-溴-2-羟基-4,4-二甲氧基-戊基)-二氢-呋喃-2-酮 | 1026238-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(5-溴-2-羟基-4,4-二甲氧基-戊基)-二氢-呋喃-2-酮
• 英文名称: 3-(5-Bromo-2-hydroxy-4,4-dimethoxypentyl)oxolan-2-one
• CAS: 1026238-37-8
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₅
• 分子量: 311.173
• InChiKey: ADDMAKUOTHRNOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-溴-2-羟基-4,4-二甲氧基-戊基)-二氢-呋喃-2-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-[(4,4-Dimethoxyoxolan-2-yl)methyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Application of Enelike Reactions of Aldehydes with Vinyl Ethers:  A Stereoconvergent Synthesis of (±)-Phyllanthocin

  摘要：

  (±)-Phyllanthocin 最近通过我们实验室开发的关键步骤合成而成，该步骤涉及醛类与 2-甲氧基丙烯之间的烯类反应。这项研究展示了我们的化学方法适用于多步骤合成应用，并表明在构建 phyllanthocin 结构时，可以通过两个外周手性碳的热力学平衡来实现立体控制。

  DOI：

  10.1021/jo971151w
• 作为产物：
  描述：

  3-allyldihydrofuran-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 、 二甲基硫 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(5-溴-2-羟基-4,4-二甲氧基-戊基)-二氢-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Application of Enelike Reactions of Aldehydes with Vinyl Ethers:  A Stereoconvergent Synthesis of (±)-Phyllanthocin

  摘要：

  (±)-Phyllanthocin 最近通过我们实验室开发的关键步骤合成而成，该步骤涉及醛类与 2-甲氧基丙烯之间的烯类反应。这项研究展示了我们的化学方法适用于多步骤合成应用，并表明在构建 phyllanthocin 结构时，可以通过两个外周手性碳的热力学平衡来实现立体控制。

  DOI：

  10.1021/jo971151w