2,3-bis(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde | 944675-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-bis(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2,3-bis-prop-2-ynyloxy-benzaldehyde；Bis(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde；2,3-bis(prop-2-ynoxy)benzaldehyde
• CAS: 944675-94-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: BNXYBPJCQVRFJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  365.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 diethyl 4,4'-((3-(diethoxymethyl)-1,2-phenylene)bis(oxy))bis(but-2-ynoate)
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化活化炔烃的分子内加氢酰化：色酮的合成。

  摘要：

  已经开发了醛和活化的炔之间的有机催化的分子内Stetter型加氢酰化反应。这项研究使用催化量的噻唑基卡宾催化剂，将水杨醛衍生的炔烃衍生物组装成一系列色酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000828
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到2,3-bis(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化活化炔烃的分子内加氢酰化：色酮的合成。

  摘要：

  已经开发了醛和活化的炔之间的有机催化的分子内Stetter型加氢酰化反应。这项研究使用催化量的噻唑基卡宾催化剂，将水杨醛衍生的炔烃衍生物组装成一系列色酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000828

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cascade Reaction Involving the Hydroacylation of Unactivated Alkynes
  作者：Akkattu T. Biju、Nathalie E. Wurz、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja102130s

  日期：2010.5.5

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed hydroacylation of unactivated alkynes to provide alpha,beta-unsaturated ketones is reported. In addition, a rare case of an efficient and selective dually NHC-catalyzed cascade reaction involving the hydroacylation of alkynes and a subsequent intermolecular Stetter reaction allows the formation of chromanones containing a 1,4-diketone moiety.

  报道了 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的未活化炔烃的加氢酰化，以提供 α、β-不饱和酮。此外，涉及炔烃加氢酰化和随后的分子间 Stetter 反应的高效和选择性双重 NHC 催化级联反应的罕见情况允许形成含有 1,4-二酮部分的色满酮。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Intramolecular Hydroacylation of Activated Alkynes: Synthesis of Chromones
  作者：Seenuvasan Vedachalam、Qian-Ling Wong、Biswajit Maji、Jing Zeng、Jimei Ma、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/adsc.201000828

  日期：2011.2.11

  An organocatalytic intramolecular Stetter-type hydroacylation reaction between an aldehyde and an activated alkyne has been developed. This study induces salicylaldehyde-derived alkyne derivatives to assemble into a series of chromone derivatives using a catalytic amount of thiazolium-based carbene catalyst.

  已经开发了醛和活化的炔之间的有机催化的分子内Stetter型加氢酰化反应。这项研究使用催化量的噻唑基卡宾催化剂，将水杨醛衍生的炔烃衍生物组装成一系列色酮衍生物。