1-{4-[(1S,2S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methoxymethoxy-2-methyl-propyl]-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-oxazol-4-ylmethoxy}-2,2,6,6-tetramethyl-piperidine | 216449-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-{4-[(1S,2S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methoxymethoxy-2-methyl-propyl]-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-oxazol-4-ylmethoxy}-2,2,6,6-tetramethyl-piperidine
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3S)-3-(methoxymethoxy)-2-methyl-3-[4-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxymethyl]-2-(trichloromethyl)-5H-1,3-oxazol-4-yl]propoxy]-diphenylsilane
• CAS: 216449-87-5
• 化学式: C₃₆H₅₃Cl₃N₂O₅Si
• 分子量: 728.272
• InChiKey: VBKLUYMELXBTBR-SPDRFRIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-[(1S,2S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methoxymethoxy-2-methyl-propyl]-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-oxazol-4-ylmethoxy}-2,2,6,6-tetramethyl-piperidine 在 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-Methoxymethoxy-2-methyl-3-[4-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yloxymethyl)-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  An enantiocontrolled synthesis of a key intermediate to (+)-lactacystin

  摘要：

  从环氧化物2出发，通过分子内的汞胺化反应和酯13的同步加成-还原反应，成功实现了关键中间体16至(+)-lactacystin 1的不对称合成。在此过程中，中间酮的还原表现出完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/a804954h
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 锂硼氢 、 水 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-{4-[(1S,2S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methoxymethoxy-2-methyl-propyl]-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-oxazol-4-ylmethoxy}-2,2,6,6-tetramethyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  An enantiocontrolled synthesis of a key intermediate to (+)-lactacystin

  摘要：

  从环氧化物2出发，通过分子内的汞胺化反应和酯13的同步加成-还原反应，成功实现了关键中间体16至(+)-lactacystin 1的不对称合成。在此过程中，中间酮的还原表现出完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/a804954h

文献信息

• An enantiocontrolled synthesis of a key intermediate to (+)-lactacystin
  作者：Sung Ho Kang、Hyuk-Sang Jun

  DOI：10.1039/a804954h

  日期：——

  An asymmetric synthesis of a key intermediate 16 to (+)-lactacystin 1 has been established starting from epoxide 2 via intramolecular mercurioamidation of allylic trichloroacetimidate 4 and concomitant addition-reduction of ester 13 by Pri MgBr, in which reduction of the intermediate ketone proceeded with complete stereoselectivity.

  从环氧化物2出发，通过分子内的汞胺化反应和酯13的同步加成-还原反应，成功实现了关键中间体16至(+)-lactacystin 1的不对称合成。在此过程中，中间酮的还原表现出完全的立体选择性。