benzyl O-(2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 279678-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)]Glc(a1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)]Glc(b)-O-Bn；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 279678-19-2
• 化学式: C₄₇H₅₂O₁₁
• 分子量: 792.923
• InChiKey: VNCKTDPVNASOIN-IRCDKXGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl O-(2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  In situ Activating Glycosylation of 6-Deoxysugars: Synthesis ofO-α-D-Fucosyl-(1→4)-O-α-D-fucosyl-(1→4)-O-α-D-quinovosyl-(1→4)-D-quinovose

  摘要：

  线性四糖α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-奎诺吡喃糖基-(1→4)-D-奎诺吡喃糖，即海星（Asterias amurensis）中星皂苷A的糖簇，通过汇聚合成法被成功合成。我们采用了位点特异性活化的糖基化方法，使用1-羟基糖衍生物以及p-硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的一套糖基化系统及相关体系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.967
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 benzyl O-(4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到benzyl O-(2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  In situ Activating Glycosylation of 6-Deoxysugars: Synthesis ofO-α-D-Fucosyl-(1→4)-O-α-D-fucosyl-(1→4)-O-α-D-quinovosyl-(1→4)-D-quinovose

  摘要：

  线性四糖α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-奎诺吡喃糖基-(1→4)-D-奎诺吡喃糖，即海星（Asterias amurensis）中星皂苷A的糖簇，通过汇聚合成法被成功合成。我们采用了位点特异性活化的糖基化方法，使用1-羟基糖衍生物以及p-硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的一套糖基化系统及相关体系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.967

文献信息

• In situ Activating Glycosylation of 6-Deoxysugars: Synthesis of<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-Fucosyl-(1→4)-<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-fucosyl-(1→4)-<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-quinovosyl-(1→4)-<b>D</b>-quinovose
  作者：Shinkiti Koto、Ami Kusunoki、Motoko Hirooka

  DOI：10.1246/bcsj.73.967

  日期：2000.4

  The linear tetrasaccharide, α-D-fucopyranosyl-(1→4)-α-D-fucopyranosyl-(1→4)-α-D-quinovopyranosyl-(1→4)-D-quinovopyranose, the sugar cluster of asterosaponin A from the starfish, Asterias amurensis, was synthesized in a convergent manner. We employed an in situ activating glycosylation using 1-OH sugar derivatives and a system of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triethylamine as well as a related system.

  线性四糖α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-奎诺吡喃糖基-(1→4)-D-奎诺吡喃糖，即海星（Asterias amurensis）中星皂苷A的糖簇，通过汇聚合成法被成功合成。我们采用了位点特异性活化的糖基化方法，使用1-羟基糖衍生物以及p-硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的一套糖基化系统及相关体系。