ethyl (E,4S)-4,7-diamino-7-oxohept-2-enoate | 433333-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E,4S)-4,7-diamino-7-oxohept-2-enoate
• CAS: 433333-96-1
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 200.238
• InChiKey: JSMZPDWYCGLVPD-KNIZRNDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4S)-4,7-diamino-7-oxohept-2-enoate 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl (E,4S)-7-amino-4-[[(3S)-2-[(2S)-2-[(3-hydroxy-2-methylbenzoyl)amino]-4-methylpentanoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carbonyl]amino]-7-oxohept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  谷氨酰胺乙烯基酯蛋白酶体抑制剂对胰蛋白酶样（beta2）亚基具有选择性。

  摘要：

  在这里，我们报告了一系列新的基于肽的蛋白酶体抑制剂的研究，这些抑制剂在C端带有乙烯基酯部分。在某些衍生物的中心部分，苯丙氨酸的刚性类似物Tic的存在不利于该活性。该系列的最佳类似物显示出对β2亚基的有效和选择性抑制作用，并具有良好的酶稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.008
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl (E,4S)-4,7-diamino-7-oxohept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  谷氨酰胺乙烯基酯蛋白酶体抑制剂对胰蛋白酶样（beta2）亚基具有选择性。

  摘要：

  在这里，我们报告了一系列新的基于肽的蛋白酶体抑制剂的研究，这些抑制剂在C端带有乙烯基酯部分。在某些衍生物的中心部分，苯丙氨酸的刚性类似物Tic的存在不利于该活性。该系列的最佳类似物显示出对β2亚基的有效和选择性抑制作用，并具有良好的酶稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.008

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Peptidyl Michael Acceptors That Inactivate Human Rhinovirus 3C Protease and Inhibit Virus Replication
  作者：Jian-she Kong、Shankar Venkatraman、Kelly Furness、Sanjay Nimkar、Timothy A. Shepherd、Q. May Wang、Jeffrey Aubé、Robert P. Hanzlik

  DOI：10.1021/jm980114+

  日期：1998.7.1

  vinylogous methionine sulfone ester in place of the corresponding glutamine derivative in 1 also reduced activity substantially. Compounds 1 and 2 and several of their analogues inhibited HRV replication in cell culture by 50% at low micromolar concentrations while showing little or no evidence of cytotoxicity at 10-fold higher concentrations. Peptidyl Michael acceptors and their analogues may prove

  人鼻病毒是引起普通感冒的主要原因，它含有RNA的正链，可在感染的细胞中翻译成大的多聚蛋白。后者的裂解产生复制所需的成熟病毒蛋白，大部分被病毒编码的半胱氨酸蛋白酶（3Cpro）催化，该酶对-Q近似GP-裂解位点具有高度选择性。我们合成了乙烯基谷氨酰胺或蛋氨酸砜酯的肽基衍生物（例如Boc-Val-Leu-Phe-vGln-OR：R = Me，1； R = Et，2），并将其评估为HRV-14 3C蛋白酶的抑制剂（ 3Cpro）。化合物1和2以及几种相关的四肽和五肽类似物以3微摩尔IC50值迅速灭活了3Cpro。电喷雾质谱法证实了1、2和其他几种类似物对3Cpro灭活的预期1：1化学计量。化合物2也被证明可用于3Cpro的活性部位滴定，由于缺乏合适的试剂，迄今为止这是不可能的。与1、2和同类物相比，缺少P4残基的肽基迈克尔受体对3Cpro的活性大大降低或可忽略不计，这与先前针对3Cpro底物建立
• Glutamine vinyl ester proteasome inhibitors selective for trypsin-like (β2) subunit
  作者：Anna Baldisserotto、Mauro Marastoni、Claudio Trapella、Riccardo Gavioli、Valeria Ferretti、Loretta Pretto、Roberto Tomatis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.12.008

  日期：2007.5

  Here we report the study of a new series of peptide-based proteasome inhibitors with a vinyl ester moiety at C-terminal. The presence of Tic, a rigid analogue of phenylalanine, in the central portion of some derivatives is not favourable for the activity. The best analogue of the series shows a potent and selective inhibition for the beta2 subunit and good enzymatic stability.

  在这里，我们报告了一系列新的基于肽的蛋白酶体抑制剂的研究，这些抑制剂在C端带有乙烯基酯部分。在某些衍生物的中心部分，苯丙氨酸的刚性类似物Tic的存在不利于该活性。该系列的最佳类似物显示出对β2亚基的有效和选择性抑制作用，并具有良好的酶稳定性。