(E)-(S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-6-carbamoyl-hex-2-enoic acid ethyl ester | 210488-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-6-carbamoyl-hex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (2E,4S)-7-amino-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-7-oxo-2-heptenoate；ethyl (E,4S)-7-amino-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-oxohept-2-enoate
• CAS: 210488-85-0
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₅
• 分子量: 300.355
• InChiKey: ULHFBSRHJYALPT-PCYYEKQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-6-carbamoyl-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (E,4S)-4,7-diamino-7-oxohept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  灭活人类鼻病毒3C蛋白酶并抑制病毒复制的肽基迈克尔受体的合成和评估。

  摘要：

  人鼻病毒是引起普通感冒的主要原因，它含有RNA的正链，可在感染的细胞中翻译成大的多聚蛋白。后者的裂解产生复制所需的成熟病毒蛋白，大部分被病毒编码的半胱氨酸蛋白酶（3Cpro）催化，该酶对-Q近似GP-裂解位点具有高度选择性。我们合成了乙烯基谷氨酰胺或蛋氨酸砜酯的肽基衍生物（例如Boc-Val-Leu-Phe-vGln-OR：R = Me，1； R = Et，2），并将其评估为HRV-14 3C蛋白酶的抑制剂（ 3Cpro）。化合物1和2以及几种相关的四肽和五肽类似物以3微摩尔IC50值迅速灭活了3Cpro。电喷雾质谱法证实了1、2和其他几种类似物对3Cpro灭活的预期1：1化学计量。化合物2也被证明可用于3Cpro的活性部位滴定，由于缺乏合适的试剂，迄今为止这是不可能的。与1、2和同类物相比，缺少P4残基的肽基迈克尔受体对3Cpro的活性大大降低或可忽略不计，这与先前针对3Cpro底物建立

  DOI：

  10.1021/jm980114+
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酰胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-(S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-6-carbamoyl-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  灭活人类鼻病毒3C蛋白酶并抑制病毒复制的肽基迈克尔受体的合成和评估。

  摘要：

  人鼻病毒是引起普通感冒的主要原因，它含有RNA的正链，可在感染的细胞中翻译成大的多聚蛋白。后者的裂解产生复制所需的成熟病毒蛋白，大部分被病毒编码的半胱氨酸蛋白酶（3Cpro）催化，该酶对-Q近似GP-裂解位点具有高度选择性。我们合成了乙烯基谷氨酰胺或蛋氨酸砜酯的肽基衍生物（例如Boc-Val-Leu-Phe-vGln-OR：R = Me，1； R = Et，2），并将其评估为HRV-14 3C蛋白酶的抑制剂（ 3Cpro）。化合物1和2以及几种相关的四肽和五肽类似物以3微摩尔IC50值迅速灭活了3Cpro。电喷雾质谱法证实了1、2和其他几种类似物对3Cpro灭活的预期1：1化学计量。化合物2也被证明可用于3Cpro的活性部位滴定，由于缺乏合适的试剂，迄今为止这是不可能的。与1、2和同类物相比，缺少P4残基的肽基迈克尔受体对3Cpro的活性大大降低或可忽略不计，这与先前针对3Cpro底物建立

  DOI：

  10.1021/jm980114+

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Peptidyl Michael Acceptors That Inactivate Human Rhinovirus 3C Protease and Inhibit Virus Replication
  作者：Jian-she Kong、Shankar Venkatraman、Kelly Furness、Sanjay Nimkar、Timothy A. Shepherd、Q. May Wang、Jeffrey Aubé、Robert P. Hanzlik

  DOI：10.1021/jm980114+

  日期：1998.7.1

  vinylogous methionine sulfone ester in place of the corresponding glutamine derivative in 1 also reduced activity substantially. Compounds 1 and 2 and several of their analogues inhibited HRV replication in cell culture by 50% at low micromolar concentrations while showing little or no evidence of cytotoxicity at 10-fold higher concentrations. Peptidyl Michael acceptors and their analogues may prove

  人鼻病毒是引起普通感冒的主要原因，它含有RNA的正链，可在感染的细胞中翻译成大的多聚蛋白。后者的裂解产生复制所需的成熟病毒蛋白，大部分被病毒编码的半胱氨酸蛋白酶（3Cpro）催化，该酶对-Q近似GP-裂解位点具有高度选择性。我们合成了乙烯基谷氨酰胺或蛋氨酸砜酯的肽基衍生物（例如Boc-Val-Leu-Phe-vGln-OR：R = Me，1； R = Et，2），并将其评估为HRV-14 3C蛋白酶的抑制剂（ 3Cpro）。化合物1和2以及几种相关的四肽和五肽类似物以3微摩尔IC50值迅速灭活了3Cpro。电喷雾质谱法证实了1、2和其他几种类似物对3Cpro灭活的预期1：1化学计量。化合物2也被证明可用于3Cpro的活性部位滴定，由于缺乏合适的试剂，迄今为止这是不可能的。与1、2和同类物相比，缺少P4残基的肽基迈克尔受体对3Cpro的活性大大降低或可忽略不计，这与先前针对3Cpro底物建立