3-(5-硝基-2-吡嗪氧基)-2-甲基吡啶 | 200940-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(5-硝基-2-吡嗪氧基)-2-甲基吡啶
• 中文别名: 2-甲基-3-((5-硝基吡啶-2-基)氧基)吡啶
• 英文名称: 2-[(2-methyl-3-pyridyl)oxy]-5-nitropyridine
• 英文别名: 2-methyl-3-[(5-nitro-2-pyridinyl)oxy]pyridine；2-(2-methylpyridin-3-yloxy)-5-nitropyridine；2-Methyl-3-((5-nitropyridin-2-yl)oxy)pyridine；2-methyl-3-(5-nitropyridin-2-yl)oxypyridine
• CAS: 200940-26-7
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• 分子量: 231.211
• InChiKey: HHJZXWHOKJJPCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-硝基-2-吡嗪氧基)-2-甲基吡啶 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-[(2-甲基-3-吡啶)氧基]-3-吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  吡啶氧基氧基吡啶基吲哚羧酰胺的合成和评估作为潜在的5-HT2C受体PET显像剂。

  摘要：

  合成了九种吡啶氧基氧基吡啶基吲哚羧酰胺，它们显示出对5-HT2C受体的高亲和力和对5-HT2A和5-HT2B的高选择性。其中，6-甲基-N- [6-[（2-甲基-3-吡啶基）氧基] -3-吡啶基] 1H-吲哚-3-羧酰胺（8）表现出最高的5-HT2C结合亲和力（Ki = 1.3 nM）和对5-HT2A（〜1000倍）和5-HT2B（〜140倍）的高选择性。[11C] 8是通过频哪醇硼酸酯16与[11C] CH3I之间的钯催化偶联反应合成的，平均放射化学产率为27±4％（n = 8，从[11C] CH3I合成结束时进行衰减校正）。在恒河猴中的MicroPET成像研究显示脉络丛中[11C] 8的区域摄取，而在所有其他脑区域中的结合均很低。通过给予0的阻断剂量可以确认脉络丛中的特异性结合。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00443
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-甲基吡啶 、 2-氯-5-硝基吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(5-硝基-2-吡嗪氧基)-2-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡啶氧基氧基吡啶基吲哚羧酰胺的合成和评估作为潜在的5-HT2C受体PET显像剂。

  摘要：

  合成了九种吡啶氧基氧基吡啶基吲哚羧酰胺，它们显示出对5-HT2C受体的高亲和力和对5-HT2A和5-HT2B的高选择性。其中，6-甲基-N- [6-[（2-甲基-3-吡啶基）氧基] -3-吡啶基] 1H-吲哚-3-羧酰胺（8）表现出最高的5-HT2C结合亲和力（Ki = 1.3 nM）和对5-HT2A（〜1000倍）和5-HT2B（〜140倍）的高选择性。[11C] 8是通过频哪醇硼酸酯16与[11C] CH3I之间的钯催化偶联反应合成的，平均放射化学产率为27±4％（n = 8，从[11C] CH3I合成结束时进行衰减校正）。在恒河猴中的MicroPET成像研究显示脉络丛中[11C] 8的区域摄取，而在所有其他脑区域中的结合均很低。通过给予0的阻断剂量可以确认脉络丛中的特异性结合。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00443

文献信息

• NOVEL INDOL CARBOXYLIC ACID BISPYRIDYL CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD AND COMPOSITION CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT
  申请人：SEONG Churlmin

  公开号：US20090258876A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Disclosed herein are a new indole carboxylic acid bispyridyl carboxamide derivative, a preparation method thereof, and a composition for prevention or treatment of obesity, urinary disorders, and CNS disorders, containing the same as an active ingredient. Because the indole carboxylic acid bispyridyl carboxamide derivatives according to the present invention have high affinity for 5-HT 2c receptors, act selectively on the 5-HT 2c receptors, the derivatives rarely have adverse effects caused by other receptors. Because the derivatives effectively inhibit serotonin activity, they may be useful for treatment or prevention of obesity; urinary disorders such as urinary incontinence, premature ejaculation, erectile dysfunction, and prostatic hyperplasia; CNS disorders such as depression, anxiety, concern, panic disorder, epilepsy, obsessive-compulsive disorder, migraine, sleep disorder, withdrawal from drug abuse, Alzheimer's disease, and schizophrenia, associated with 5-HT 2c receptors.

  本公开涉及一种新的吲哚羧酸双吡啶羧酰胺衍生物，其制备方法，以及包含该衍生物作为活性成分的用于预防或治疗肥胖、泌尿系统疾病和中枢神经系统疾病的组合物。根据本发明的吲哚羧酸双吡啶羧酰胺衍生物具有高亲和力5-HT2c受体，对5-HT2c受体选择性作用，这些衍生物很少出现由其他受体引起的不良反应。由于这些衍生物有效抑制5-羟色胺活性，它们可能对治疗或预防肥胖；泌尿系统疾病，如尿失禁、早泄、勃起功能障碍和前列腺增生；以及与5-HT2c受体相关的中枢神经系统疾病，如抑郁症、焦虑症、关注症、恐慌症、癫痫、强迫症、偏头痛、睡眠障碍、戒毒、阿尔茨海默病和精神分裂症可能有用。
• 吲哚啉类化合物的制备方法
  申请人：都创（上海）医药科技有限公司

  公开号：CN106278987A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明公开了一种由以下通式1表示的吲哚啉类化合物的制备方法，所述方法通过采用一氯化碘、乙炔基三甲基硅烷等反应试剂成功地通过4步骤反应以高收率获得了6‑氯‑5‑甲基吲哚啉。根据本发明的吲哚啉衍生物的合成方法相对于现有技术而言减少了反应步骤，同时提高了反应产率。另外，反应条件温和，易于控制，有利于大规模工业化生产。
• Indoline derivatives useful as 5-HT-2C receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US06369060B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The invention relates to compounds of formula (I) or a salt thereof wherein X is CH or N; R1 is hydrogen or C1-6 alkyl; R2 and R3 groups are independently C1-6 alkyl, or trifluoromethyl, having pharmacological activity, processes for their preparation, compositions containing them and to their use in the treatment of CNS disorders such as anxiety.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其盐，其中X为CH或N；R1为氢或C1-6烷基；R2和R3基团独立地为C1-6烷基或三氟甲基，具有药理活性，其制备过程，含有它们的组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病如焦虑症中的应用。
• [EN] INDOLINE DERIVATIVES USEFUL AS 5-HT-2C RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE L'INDOLINE UTILES COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS 5HT-2C
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1997048699A1

  公开（公告）日：1997-12-24

  (EN) The invention relates to heterocyclic compounds of formula (I) or a salt thereof wherein X is CH or N; R1 is hydrogen or C1-6 alkyl; R2 and R3 groups are independently halogen, C1-6 alkyl, or trifluoromethyl, having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of CNS disorders such as anxiety.(FR) L'invention concerne des composés hétérocycliques de formule (I), dans laquelle X est CH ou N; R1 est hydrogène ou alkyle C1-C6; et les groupes R2 et R3 sont indépendamment halogène, alkyle C1-C6 ou trifluorométhyle; et leurs sels; ces composés ayant une activité pharmacologique. L'invention concerne également des procédés permettant de les préparer et des compositions les contenant, ainsi que leur utilisation dans le traitement des troubles du système nerveux central tels que l'angoisse.

  该发明涉及公式（I）的杂环化合物或其盐，其中X为CH或N; R1为氢或C1-6烷基; R2和R3基团独立地为卤素，C1-6烷基或三氟甲基，具有药理活性，其制备过程，含有它们的组合物以及它们在治疗如焦虑症等中枢神经系统疾病中的用途。
• Cyclobutaindolecarboxamide compounds
  申请人：——

  公开号：US20010044426A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein: n represents integer from 0 to 6, R 1 represents a group selected from hydrogen, hydroxy, cyano, alkoxy, alkoxycarbonyl, carboxy, optionally substituted aminocarbonyl, and NR 4 R 5 wherein R 4 , and R 5 are as defined in the description, 2 represents a group selected from hydrogen, alkyl, hydroxymethyl, and -U-V-W wherein T, U, V, and W are as defined in the description, and R 3 represents a group selected from hydrogen, linear or branched (C 1 -C 6 )alkyl, aryl, and, heteroaryl, its isomers, and also addition salts thereof with a pharmaceutically-acceptable acid or base, and medicinal products containing the same are useful in the treatment of CNS disorders.

  从公式（I）中选择的化合物：其中：n表示0至6的整数，R1表示从氢，羟基，氰基，烷氧基，烷氧羰基，羧基，可选择取代的氨基羰基和NR4R5中选择的基团，其中R4和R5如描述中所定义，2表示从氢，烷基，羟甲基和-U-V-W中选择的基团，其中T，U，V和W如描述中所定义，以及R3表示从氢，直链或支链（C1-C6）烷基，芳基和杂环芳基中选择的基团，其异构体，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合物，含有该化合物的药物在治疗中枢神经系统疾病方面有用。