1-(4-fluorophenyl)-1-oxopropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1415763-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-1-oxopropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (R)-1-(4-fluorophenyl)-1-oxopropan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate；[(2R)-1-(4-fluorophenyl)-1-oxopropan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1415763-94-8
• 化学式: C₁₆H₁₅FO₄S
• 分子量: 322.357
• InChiKey: HNQGAUZMJIEXAA-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-氟苯丙酮 、 对甲苯磺酸 在 (R)-2-(tert-butylsulfonyl)-6-chloro-2′-iodo-1,1′-biphenyl 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性高价碘对酮的不对称α-磺酰基和α-磷酰基羟化反应（III）

  摘要：

  据报道，由催化或化学计量的新手性非C 2对称碘代芳烃（III）介导的对苯乙酮衍生物的对映选择性直接氧化。该反应使光学活性的α-磺酰基-和α-磷酰基氧基酮易于以可观的收率和对映选择性进入。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01597

文献信息

• Asymmetric α-Sulfonyl- and α-Phosphoryl-Oxylation of Ketones by a Chiral Hypervalent Iodine(III)
  作者：Guillaume Levitre、Audrey Dumoulin、Pascal Retailleau、Armen Panossian、Frédéric R. Leroux、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01597

  日期：2017.11.17

  An enantioselective direct oxygenation of propiophenone derivatives mediated by a catalytic or stoichiometric amount of new chiral non-C2-symmetric iodoarenes(III) is reported. The reaction gives an easy entry to optically active α-sulfonyl- and α-phosphoryl oxyketones in respectable yields and enantioselectivities.

  据报道，由催化或化学计量的新手性非C 2对称碘代芳烃（III）介导的对苯乙酮衍生物的对映选择性直接氧化。该反应使光学活性的α-磺酰基-和α-磷酰基氧基酮易于以可观的收率和对映选择性进入。
• Catalytic Enantioselective α-Tosyloxylation of Ketones Using Iodoaryloxazoline Catalysts: Insights on the Stereoinduction Process
  作者：Audrey-Anne Guilbault、Benoit Basdevant、Vincent Wanie、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/jo302393u

  日期：2012.12.21

  A family of iodooxazoline catalysts was developed to promote the iodine(III)-mediated alpha-tosyloxylation of ketone derivatives. The alpha-tosyloxy ketones produced are polyvalent chiral synthons. Through this study, we have unearthed a unique mode of stereoinduction from the chiral oxazoline moiety, where the stereogenic center alpha to the oxazoline oxygen atom is significant. Computational chemistry was used to rationalize the stereoinduction process. The catalysts presented promote currently among the best levels of activity and selectivity for this transformation. Evaluation of the scope of the reaction is presented.