1,1,1-trifluoro-4-methoxy-4-(4-methylphenyl)-3-buten-2-one | 161636-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-methoxy-4-(4-methylphenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-Buten-2-one, 1,1,1-trifluoro-4-methoxy-4-(4-methylphenyl)-；(Z)-1,1,1-trifluoro-4-methoxy-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 161636-11-9
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂
• 分子量: 244.213
• InChiKey: LHLDLKRCEHBPRR-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-methoxy-4-(4-methylphenyl)-3-buten-2-one 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到3-(4-tolyl)-5-(trifluoromethyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  卤代乙酰化的烯醇醚。7 †。3-芳基-5-三卤代甲基异恶唑和3-芳基-5-羟基-5-三卤代甲基-4,5-二氢异恶唑的合成

  摘要：

  β-芳基-β-甲氧基乙烯基三卤甲基酮1a-g，2a-g [芳基= p -YC 6 H 4，其中Y = H，Me，OMe，F，Cl，Br，NO 2 ]与羟胺盐酸盐环缩合得到3-芳基-5-羟基-5-三卤甲基-4，5-二氢异恶唑3a-g，4a-f具有良好的收率。用浓硫酸使化合物3a-g脱水，得到相应的3-芳基-5-三氯甲基异恶唑5a-g。另一种一锅法直接通过1,2a-g的环缩构反应生成3-芳基-5-三卤代甲基异恶唑5,6a -g 在过量浓盐酸存在下，用盐酸羟胺处理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330612
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-4-methoxy-4-(4-methylphenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-（5-三氟甲基-1H-吡唑-1-基）-氯喹类似物的抗疟活性。

  摘要：

  由1,1,1-三氟-4-甲氧基-3-烯丙基-2-酮与4-肼基-7-氯喹啉反应合成的氯喹吡唑类似物的抗疟活性已在体外针对氯喹进行了评估。抗性恶性疟原虫克隆。与没有药物的对照相比，通过掺入[（3）H]次黄嘌呤来测量存在试验药物的寄生虫的生长。测试的八种（4,5-二氢吡唑-1-基）氯喹2衍生物中，除一种化合物外，其他化合物均在体外具有显着活性，因此是一类有前途的新型抗疟药。还在小鼠中对三种活性最强的伯氏疟原虫进行了体内测试。然而，（吡唑-1-基）氯喹3衍生物大部分是无活性的，这表明吡唑环的芳族官能度是关键的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.033

文献信息

• Investigation of quantitative structure–reactivity relationships in the aliphatic Claisen rearrangement of bis-vinyl ethers reveals a dipolar, dissociative mechanism
  作者：Natasha F. O'Rourke、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1039/c3ob42011f

  日期：——

  Kinetic investigations of substituent effects in the thermal rearrangement of bis-vinyl ether substrates are reported. Findings indicate that the influence of the various substituent patterns on the rate of rearrangement in these compounds differs from that documented in the literature for the analogous [3,3]-sigmatropic rearrangement of allyl vinyl ethers. In addition, the thermochemical data collected

  报道了在双乙烯基醚底物的热重排中取代基效应的动力学研究。发现表明这些化合物中各种取代基图案对重排速率的影响与烯丙基乙烯基醚的类似的[3,3]-σ重排的文献中记载的不同。另外，收集的热化学数据表明存在具有显着偶极特性的解离过渡态。这些发现为致力于脂肪族烯丙基乙烯基醚的克莱森重排机理研究的大量文献提供了独特的贡献。
• Cyclocondensation reaction of 4-aryl-4-methoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-ones with urea
  作者：H.G Bonacorso、I.S Lopes、A.D Wastowski、N Zanatta、M.A.P Martins

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00287-7

  日期：2003.3

  The synthesis of a novel series of eleven 6-aryl(5-methyl)-4-trifluoromethyl-2(1H)-pyrimidinones, where aryl=Ph, 4-CH3Ph, 4-FPh, 4-ClPh, 4-BrPh, 4-OCH3Ph and alkyl=H, CH3, from the reaction of 4-aryl-4-methoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-ones with urea in the presence of hydrochloric acid, is reported. Trifluoroacetylation of acetophenone- and propiophenone-dimethylacetals derived from phenones, was

  合成一系列新的11种6-芳基（5-甲基）-4-三氟甲基-2（1 H）-嘧啶酮，其中芳基= Ph，4-CH 3 Ph，4-FPh，4-ClPh，4-由4-芳基-4-甲氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮与尿素在盐酸存在下反应制得的BrPh，4-OCH 3 Ph和烷基= H，CH 3，据报道。衍生自苯酮的苯乙酮-和苯乙酮-二甲基缩醛的三氟乙酰化用于获得前体。
• Regiospecific Synthesis of 3-Alkyl-2-aryl-4-trifluoromethylbenzo[h]quinolines by Intramolecular Cyclization of N-(2-Alkyl-1-aryl-3-oxo-4,4,4-trifluorobut-1-en-1-yl)-1-naphthylamines
  作者：Helio Gauze Bonacorso、Simone Helena Goulart Duarte、Nilo Zanatta、Marcos Antonio Pinto Martins

  DOI：10.1055/s-2002-31953

  日期：——

  3-alkyl-2-aryl-4-trifluoromethylbenzo[h]quinolines derivatives 3a-1, where alkyl = H, Me; aryl = Ph, 4-MeC 6 H 4 , 4-FC 6 H 4 , 4-ClC 6 H 4 , 4-BrC 6 H 4 , 4-OMeC 6 H 4 and 4-NO 2 C 6 H 4 , by intramolecular cyclization of the readily available intermediates N-(2-alkyl-1-aryl-3-oxo-4,4,4-trifluorobut-1-en-1-yl)-1-naphthylamines 2a-1 using poly-phosphoric acid, is reported. Compounds 2 are obtained from the

  获得一系列3-烷基-2-芳基-4-三氟甲基苯并[h]喹啉衍生物3a-1的简便方法，其中烷基=H，Me；芳基 = Ph、4-MeC 6 H 4 、4-FC 6 H 4 、4-ClC 6 H 4 、4-BrC 6 H 4 、4-OMeC 6 H 4 和4-NO 2 C 6 H 4 ，通过分子内使用多磷酸环化容易获得的中间体 N-(2-烷基-1-芳基-3-氧代-4,4,4-三氟丁-1-烯-1-基)-1-萘胺 2a-1，被报道。化合物2由3-烷基-4-芳基-1,1,1-三氟-4-烷氧基丁-3-烯-2-酮1a-1与1-萘胺在氯仿中回流反应得到。