(3S)-1,3-diphenyl-3-diphenylmethoxyaminopropan-1-one | 502621-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3S)-1,3-diphenyl-3-diphenylmethoxyaminopropan-1-one
• 英文别名: (3S)-3-(benzhydryloxyamino)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 502621-40-1
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₂
• 分子量: 407.512
• InChiKey: WEQWMICDJVLMCD-SANMLTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  575.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1,3-diphenyl-3-diphenylmethoxyaminopropan-1-one 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到trans-2-phenyl-3-benzoylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Chiral rare earth metal complex-catalyzed conjugate addition of O-alkylhydroxylamines. An efficient synthetic entry into optically active 2-acyl aziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00983-3
• 作为产物：
  描述：

  O-(二苯基甲基)羟胺 、 反式-查耳酮 在 scandium (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl phosphate trihydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(3S)-1,3-diphenyl-3-diphenylmethoxyaminopropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral rare earth metal complex-catalyzed conjugate addition of O-alkylhydroxylamines. An efficient synthetic entry into optically active 2-acyl aziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00983-3

文献信息

• Lewis Acid−Lewis Acid Heterobimetallic Cooperative Catalysis:  Mechanistic Studies and Application in Enantioselective Aza-Michael Reaction
  作者：Noriyuki Yamagiwa、Hongbo Qin、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja054066b

  日期：2005.9.28

  3-3 mol % with enones. To broaden the substrate scope of the reaction to carboxylic acid derivatives, alpha,beta-unsaturated N-acylpyrroles were used as monodentate, carboxylic acid derivatives. With beta-alkyl-substituted N-acylpyrroles, the reaction proceeded smoothly and the products were obtained in high yield and good ee. Transformation of the 1,4-adducts from enones and alpha,beta-unsaturated N-acylpyrroles

  描述了由稀土-碱金属异双金属配合物促进的甲氧基胺催化不对称氮杂-迈克尔反应的全部细节，证明了路易斯酸-路易斯酸协同催化的有效性。首先，使用烯酮作为底物，以良好的产率 (57-98%) 和高 ee (81-96%) 获得 1,4-加合物。使用烯酮成功地将催化剂负载降低到 0.3-3 mol%。为了将反应的底物范围扩大到羧酸衍生物，α，β-不饱和 N-酰基吡咯被用作单齿羧酸衍生物。使用β-烷基取代的N-酰基吡咯，反应顺利进行，产物收率高，ee值好。来自烯酮和α的1,4-加合物的转化，β-不饱和N-酰基吡咯得到相应的手性氮丙啶和β-氨基酸。还描述了详细的机械研究，包括动力学、核磁共振分析、非线性效应和稀土金属效应。详细讨论了路易斯酸-路易斯酸协同机制，包括底物配位模式。