phenyl tetra-O-acetyl-β-D-mannoside | 37797-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl tetra-O-acetyl-β-D-mannoside
• 英文别名: phenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-mannopyranoside；1-O-phenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranoside；phenyl-(tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranoside)；Phenyl-(tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosid)；beta-Phenyl tetraacetyl-d-mannoside；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-phenoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 37797-55-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₀
• 分子量: 424.405
• InChiKey: HPKPFIHCMIKXMU-SWBPCFCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl tetra-O-acetyl-β-D-mannoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 phenyl β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Winkler, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 2,3,4,6-O-四乙酰基-D-吡喃甘露糖 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60.2 mg的产率得到phenyl α-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铜介导的与有机硼试剂的异头O-芳基化。

  摘要：

  铜介导的芳基硼氧烷与糖基半缩醛的偶联通过Csp2-O键的形成提供了O-芳基糖苷。该方法能够使受保护的吡喃糖和呋喃糖衍生物进行异头O-芳基化，并能耐受官能化的芳基环硼氧烷伴侣。由吡喃葡萄糖，半乳糖吡喃糖和阿拉伯呋喃糖半缩醛形成端基异构体的混合物，而α-端基异构体则是从甘露吡喃糖和甘露呋喃糖衍生的底物中选择性产生的。

  DOI：

  10.1039/c9ob01022j

文献信息

• Copper-Catalyzed Anomeric O-Arylation of Carbohydrate Derivatives at Room Temperature
  作者：Tristan Verdelet、Sara Benmahdjoub、Belkacem Benmerad、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01218

  日期：2019.7.19

  Direct and practical anomeric O-arylation of sugar lactols with substituted arylboronic acids has been established. Using copper catalysis at room temperature under an air atmosphere, the protocol proved to be general, and a variety of aryl O-glycosides have been prepared in good to excellent yields. Furthermore, this approach was extended successfully to unprotected carbohydrates, including α-mannose

  已经建立了糖乳醇与取代的芳基硼酸的直接和实用的异头O-芳基化。在室温，空气气氛下使用铜催化，证明该方案是通用的，并且已经以良好至优异的产率制备了各种芳基O-糖苷。此外，该方法已成功地扩展到未保护的碳水化合物（包括α-甘露糖），并在此证明了碳水化合物和硼酸之间的相互作用如何与铜催化结合以实现选择性的异头O-芳基化。
• Zurowska, Aleksandra, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 10, p. 2083 - 2087
  作者：Zurowska, Aleksandra

  DOI：——

  日期：——
• D-Mannosan <1,5> β <1,6> from β-Phenyl-D-mannoside
  作者：Edna M. Montgomery、Nelson K. Richtmyer、C. S. Hudson

  DOI：10.1021/ja01258a503

  日期：1942.6
• Copper-mediated anomeric <i>O</i>-arylation with organoboron reagents
  作者：Victoria Dimakos、Jacklyn J. W. Liu、Zhenlu Ge、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/c9ob01022j

  日期：——

  Copper-mediated couplings of arylboroxines with glycosyl hemiacetals furnish O-aryl glycosides via Csp2-O bond formation. The method enables the anomeric O-arylation of protected pyranose and furanose derivatives, and is tolerant of functionalized arylboroxine partners. Whereas mixtures of anomers are formed from glucopyranose, galactopyranose and arabinofuranose hemiacetals, the α-anomer is generated

  铜介导的芳基硼氧烷与糖基半缩醛的偶联通过Csp2-O键的形成提供了O-芳基糖苷。该方法能够使受保护的吡喃糖和呋喃糖衍生物进行异头O-芳基化，并能耐受官能化的芳基环硼氧烷伴侣。由吡喃葡萄糖，半乳糖吡喃糖和阿拉伯呋喃糖半缩醛形成端基异构体的混合物，而α-端基异构体则是从甘露吡喃糖和甘露呋喃糖衍生的底物中选择性产生的。
• Helferich; Winkler, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1556
  作者：Helferich、Winkler

  DOI：——

  日期：——