(S)-4-methyl-4,6-diphenylhexan-2-one | 1189241-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-4-methyl-4,6-diphenylhexan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-methyl-4,6-diphenylhexan-2-one
• CAS: 1189241-02-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: DFGJNAYUTDRGBD-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-6-phenylhex-3-en-2-one 、 dimethyl(phenyl)aluminum 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以55%的产率得到(S)-4-methyl-4,6-diphenylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称1,4-芳烃芳烃加成至三取代的烯酮上：Binap作为有效的配体，形成四元立体中心。

  摘要：

  全部用于1,4,4-全部：铑催化的不对称共轭加成反应中使用各种环和非环烯酮的易得芳基丙氨酸。该系统增强的反应性允许使用常见的双配体配体以优异的对映选择性生成季苄基立体中心（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003300

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Quaternary Stereocenter Formation
  作者：Aditya L. Gottumukkala、Kiran Matcha、Martin Lutz、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/chem.201200694

  日期：2012.5.29

  An efficient palladium catalyst is presented for the formation of benzylic quaternary stereocenters by conjugate addition of arylboronic acids to a variety of β,β‐disubstituted carbocyclic, heterocyclic, and acyclic enones. The catalyst is readily prepared from PdCl2, PhBOX, and AgSbF6, and provides products in up to 99 % enantiomeric excess, with good yields. Based on this strategy, (−)‐α‐cuparenone

  通过将芳基硼酸共轭加成到各种β，β-二取代的碳环，杂环和无环烯酮上，提出了一种有效的钯催化剂，用于形成苄基季立体中心。该催化剂易于由PdCl 2，PhBOX和AgSbF 6制备，并以高达99％的对映体过量提供产物。基于此策略，仅需两个步骤即可制备（-）-α-cuparenone。
• Sodium Tetraarylborates as Effective Nucleophiles in Rhodium/Diene-Catalyzed 1,4-Addition to β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Ketones: Catalytic Asymmetric Construction of Quaternary Carbon Stereocenters
  作者：Ryo Shintani、Yosuke Tsutsumi、Makoto Nagaosa、Takahiro Nishimura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja905432x

  日期：2009.9.30

  A rhodium-catalyzed 1,4-addition of sodium tetraarylborates to beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated ketones is described. Highly efficient asymmetric catalysis has also been achieved by employing a readily available chiral diene ligand, leading to the construction of quaternary carbon stereocenters with high enantioselectivity.

  描述了铑催化的四芳基硼酸钠 1,4-加成到 β，β-二取代的 α，β-不饱和酮。通过使用容易获得的手性二烯配体，还实现了高效的不对称催化，从而构建了具有高对映选择性的季碳立体中心。
• Chiral Tetrafluorobenzobarrelenes as Effective Ligands for Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboroxines to β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Ryo Shintani、Momotaro Takeda、Takahiro Nishimura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201000467

  日期：2010.5.25

  and Two Smoking Barrelenes: The rhodium‐catalyzed 1,4‐addition of readily available arylboronic acid anhydrides to simple β,β‐disubstituted α,β‐unsaturated ketones creates quaternary carbon stereocenters with high enantiomeric excesses using a chiral tetrafluorobenzobarrelene ligand.

  锁定，储备和两个可吸烟的Barrelenes：使用手性四氟苯并Barbarrelene配体，将铑催化的1,4-易得的芳基硼酸酐加成到简单的β，β-二取代的α，β-不饱和酮上会形成具有高对映体过量的季碳立体中心。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Aryl Alanes to Trisubstituted Enones: Binap as an Effective Ligand in the Formation of Quaternary Stereocenters
  作者：Christine Hawner、Daniel Müller、Ludovic Gremaud、Abdellah Felouat、Simon Woodward、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201003300

  日期：2010.10.11

  All for one and 1,4‐all: Readily available aryl alanes are used in the rhodium‐catalyzed asymmetric conjugate addition reaction with a variety of cyclic and acyclic enones. The enhanced reactivity of the system allows the use of the common binap ligand for the generation of quaternary benzylic stereocenters in excellent enantioselectivity (see scheme).

  全部用于1,4,4-全部：铑催化的不对称共轭加成反应中使用各种环和非环烯酮的易得芳基丙氨酸。该系统增强的反应性允许使用常见的双配体配体以优异的对映选择性生成季苄基立体中心（请参见方案）。