diethyl 2-[(4-chloroanilino)-(3-methoxyphenyl)methylidene]propanedioate | 828264-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[(4-chloroanilino)-(3-methoxyphenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 828264-13-7
• 化学式: C₂₁H₂₂ClNO₅
• 分子量: 403.862
• InChiKey: HYBJYRICGDIEHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[(4-chloroanilino)-(3-methoxyphenyl)methylidene]propanedioate 以5.80 g的产率得到ethyl 3'-methoxy-6-chloro-2-phenyl-4-quinolone-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物作为抗有丝分裂剂的合成及其生物学关系。

  摘要：

  作为对2-苯基-4-喹诺酮系列中潜在抗癌候选药物的持续搜索的一部分，合成并评估了3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物及其盐。初步筛选显示，含有间氟取代的2-苯基的羧酸类似物具有最高的体外抗癌活性。如果氯或甲氧基取代氟原子，则活性会显着降低。在所有测试的羧酸衍生物及其盐中，3'-氟-6-甲氧基-2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸（68）的体外细胞毒性活性最高。作用机理可能与结合微管蛋白的药物（如纳韦宾和紫杉醇）相似但不相同。化合物68作为新型亲水抗有丝分裂剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.041
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 在 五氯化磷 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl 2-[(4-chloroanilino)-(3-methoxyphenyl)methylidene]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物作为抗有丝分裂剂的合成及其生物学关系。

  摘要：

  作为对2-苯基-4-喹诺酮系列中潜在抗癌候选药物的持续搜索的一部分，合成并评估了3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物及其盐。初步筛选显示，含有间氟取代的2-苯基的羧酸类似物具有最高的体外抗癌活性。如果氯或甲氧基取代氟原子，则活性会显着降低。在所有测试的羧酸衍生物及其盐中，3'-氟-6-甲氧基-2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸（68）的体外细胞毒性活性最高。作用机理可能与结合微管蛋白的药物（如纳韦宾和紫杉醇）相似但不相同。化合物68作为新型亲水抗有丝分裂剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.041