dehydro-L-ascorbic acid | 111399-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: dehydro-L-ascorbic acid
• 英文别名: D-dehydroascorbic acid；Dehydro-L-ascorbinsaeure；Dehydroascorbinsaeure；(5S)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-2,3,4-trione
• CAS: 111399-75-8
• 化学式: C₆H₆O₆
• 分子量: 174.11
• InChiKey: SBJKKFFYIZUCET-VHUNDSFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydro-L-ascorbic acid 在 盐酸羟胺 、 氢溴酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 Acetic acid (R)-2-bromo-1-{(R)-3-[(Z)-hydroxyimino]-4-[(4-nitro-phenyl)-hydrazono]-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on dehydro-l-ascorbic acid 2-arylhydrazone 3-oximes: Conversion into substituted triazoles and isoxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84005-6
• 作为产物：
  描述：

  L-arabo-ascorbic acid 在 环戊-1,3-二烯铁 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 dehydro-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  乙腈-水混合物中的铜（II）和二茂铁离子对抗坏血酸的氧化作用

  摘要：

  报道了在水和乙腈的混合物中，铜（II）和二茂铁阳离子[Fe（C 5 H 5）2 ] +对抗坏血酸（H 2 A）的氧化速率的测量结果。Cu的稳定+通过在乙腈中的快速增加的结果Ë ⊖对Cu 2+ -Cu +和一个简单的，铜（之间的不可逆反应II）抗坏血酸和以形成铜（我）和在水中加入少量乙腈后的脱氢抗坏血酸。速率常数对酸的依赖性与单阴离子[Cu II（HA）] +和二价阴离子[Cu II A]的络合物的参与相一致，前者随着溶剂中乙腈含量的增加而变得相对更为重要。讨论了速率常数的溶剂依赖性与混合物中铜（II）和铜（I）的溶剂化有关，并建议主要的影响是在初始电子转移过程中形成的铜（I）的溶剂化过程。氧化还原电位，Ë为的[Fe（C 5 H ^ 5）2 ] + – [Fe（C 5 H 5）2 ]，以及在相同条件下测量的典型外层氧化剂二茂铁对抗坏血酸的氧化速率，并将其与铜（II）进行比较。）–铜（I）系统。

  DOI：

  10.1039/dt9880000733

文献信息

• Further Polarographic Studies on the Condensation Products of Dehydro-L-ascorbic Acid with<i>o</i>-Phenylenediamine in Acetate Buffer, pH 3.6
  作者：Mitsuaki Ohmori、Yuji Tsujimoto、Masanosuke Takagi

  DOI：10.1246/bcsj.56.2033

  日期：1983.7

  Three polarographic reduction waves, which appear when dehydro-L-ascorbic acid (DAA) is treated with o-phenylenediamine (OPD) in acetate buffer, pH 3.6, were renivestigated by comparing with those of the synthesized products from DAA and OPD. A reaction scheme of DAA with OPD is presented and the characteristics of the reactions are discussed.

  通过与来自 DAA 和 OPD 的合成产物的那些进行比较，重新研究了当脱氢-L-抗坏血酸 (DAA) 在醋酸盐缓冲液 (pH 3.6) 中用邻苯二胺 (OPD) 处理时出现的三个极谱还原波。给出了 DAA 与 OPD 的反应方案，并讨论了反应的特点。
• Oxidation of ascorbic acid by copper(<scp>II</scp>) and the ferrocenium ion in acetonitrile–water mixtures
  作者：Brian G. Cox、Wojciech Jedral、Josefina Palou

  DOI：10.1039/dt9880000733

  日期：——

  Measurements are reported on the rates of oxidation of ascorbic acid (H2A) by copper(II) and the ferrocenium cation [Fe(C5H5)2]+ in mixtures of water and acetonitrile. The stabilisation of Cu+ by acetonitrile results in a rapid increase in E⊖ for Cu2+–Cu+ and a simple, irreversible reaction between copper(II) and ascorbic acid to form copper(I) and dehydroascorbic acid upon addition of small amounts of acetonitrile

  报道了在水和乙腈的混合物中，铜（II）和二茂铁阳离子[Fe（C 5 H 5）2 ] +对抗坏血酸（H 2 A）的氧化速率的测量结果。Cu的稳定+通过在乙腈中的快速增加的结果Ë ⊖对Cu 2+ -Cu +和一个简单的，铜（之间的不可逆反应II）抗坏血酸和以形成铜（我）和在水中加入少量乙腈后的脱氢抗坏血酸。速率常数对酸的依赖性与单阴离子[Cu II（HA）] +和二价阴离子[Cu II A]的络合物的参与相一致，前者随着溶剂中乙腈含量的增加而变得相对更为重要。讨论了速率常数的溶剂依赖性与混合物中铜（II）和铜（I）的溶剂化有关，并建议主要的影响是在初始电子转移过程中形成的铜（I）的溶剂化过程。氧化还原电位，Ë为的[Fe（C 5 H ^ 5）2 ] + – [Fe（C 5 H 5）2 ]，以及在相同条件下测量的典型外层氧化剂二茂铁对抗坏血酸的氧化速率，并将其与铜（II）进行比较。）–铜（I）系统。
• Studies on dehydro-l-ascorbic acid 2-arylhydrazone 3-oximes: Conversion into substituted triazoles and isoxazolines
  作者：Mohamed Ali El Sekily、Sohila Mancy、Bernard Gross

  DOI：10.1016/0008-6215(82)84005-6

  日期：1982.12