3-(6-甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-基)丙醛 | 805319-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(6-甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-基)丙醛
• 英文名称: 3-(6-Methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)propanal
• CAS: 805319-68-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: PEVAAGSUCPFKGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-基)丙醛 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)hex-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stoichiometric and catalytic reductive aldol cyclizations of alkynediones induced by Stryker's reagent

  摘要：

  通过计量的[(Ph3P)CuH]6或催化的[(Ph3P)CuH]6和聚甲基氢硅氧烷，炔酮的缩合还原反应进行环化，与链接的酮发生醇缩反应，生成具有良好差向选择性的β-羟基烯酮。

  DOI：

  10.1039/b407842j
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-6-propionic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3-(6-甲基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  Stoichiometric and catalytic reductive aldol cyclizations of alkynediones induced by Stryker's reagent

  摘要：

  通过计量的[(Ph3P)CuH]6或催化的[(Ph3P)CuH]6和聚甲基氢硅氧烷，炔酮的缩合还原反应进行环化，与链接的酮发生醇缩反应，生成具有良好差向选择性的β-羟基烯酮。

  DOI：

  10.1039/b407842j

文献信息

• First Direct Evidence of Radical Intermediates in Samarium Diiodide Induced Cyclization by ESR Spectra
  作者：Masakazu Sono、Shin-ichi Hanamura、Midori Furumaki、Hisao Murai、Motoo Tori

  DOI：10.1021/ol202403q

  日期：2011.11.4

  The mechanism of samarium diiodide (SmI2)-induced cyclization of α,β-unsaturated esters and ketones to bicyclic compounds was examined using ESR spectroscopy. This is the first report of direct evidence of the radical intermediates in the SmI2 reaction. The preferential reduction of the α,β-unsaturated carbonyl part in some substrates should be recognized as a main route.

  使用ESR光谱法研究了二碘化sa（SmI 2）诱导的α，β-不饱和酯和酮环化为双环化合物的机理。这是有关SmI 2反应中自由基中间体的直接证据的首次报道。在某些底物中，α，β-不饱和羰基部分的优先还原应被认为是主要途径。