[2-(4-chlorobutyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]acetic acid methyl ester | 607388-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [2-(4-chlorobutyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[2-(4-chlorobutyl)-1,3-dioxolan-2-yl]acetate
• CAS: 607388-37-4
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO₄
• 分子量: 236.696
• InChiKey: DWTOREFEERXTLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-chlorobutyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]acetic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 71.0h， 生成 N-Boc-2-哌啶乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  手性杂环β-烯胺酯：方便合成和非对映选择性还原

  摘要：

  描述了从ω-卤素β-酮酯开始的手性吡咯烷和哌啶β-烯氨基酯的制备，它们的非对映选择性还原以及随后的手性助剂的裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00980-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-chloro-3-oxoheptanoate 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 6.0h， 以82%的产率得到[2-(4-chlorobutyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性杂环β-烯胺酯：方便合成和非对映选择性还原

  摘要：

  描述了从ω-卤素β-酮酯开始的手性吡咯烷和哌啶β-烯氨基酯的制备，它们的非对映选择性还原以及随后的手性助剂的裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00980-3

文献信息

• Chiral heterocyclic β-enamino esters: convenient synthesis and diastereoselective reduction
  作者：Sandrine Calvet、Olivier David、Corinne Vanucci-Bacqué、Marie-Claude Fargeau-Bellassoued、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00980-3

  日期：2003.8

  The preparation of chiral pyrrolidine and piperidine β-enamino esters starting from ω-halogeno β-keto esters, their diastereoselective reduction and the subsequent cleavage of the chiral auxiliary are described.

  描述了从ω-卤素β-酮酯开始的手性吡咯烷和哌啶β-烯氨基酯的制备，它们的非对映选择性还原以及随后的手性助剂的裂解。