(2S,3R)-dimethyl 2-((6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl)methyl)-3-hydroxysuccinate | 1196672-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-dimethyl 2-((6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl)methyl)-3-hydroxysuccinate
• 英文别名: dimethyl (2S,3R)-2-[[6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl]methyl]-3-hydroxybutanedioate
• CAS: 1196672-33-9
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₅
• 分子量: 360.41
• InChiKey: JGMNZNFXTMXOOE-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-苹果酸二甲酯 、 2-(bromomethyl)-6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridine 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R)-dimethyl 2-((6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl)methyl)-3-hydroxysuccinate 、 (2R,3R)-dimethyl 2-((6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl)methyl)-3-hydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  神经元一氧化氮选择性抑制剂手性吡咯烷核心的简明途径

  摘要：

  2-(((3 R ,4 R )-4-(烯丙氧基)-1-苄基吡咯烷-3-基)甲基)-6-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-4-甲基吡啶 ( 2 ) 是制备新型神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 抑制剂的关键中间体，它是以 ( R )-(+)-苹果酸二异丙酯为起始原料合成的。关键步骤包括 Frater-Seebach 非对映选择性烷基化和快速分子内环化。

  DOI：

  10.1021/ol902109t

文献信息

• US8829187B1
  申请人：——

  公开号：US8829187B1

  公开（公告）日：2014-09-09
• Concise Route to the Chiral Pyrrolidine Core of Selective Inhibitors of Neuronal Nitric Oxide
  作者：Fengtian Xue、Wenxin Gu、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/ol902109t

  日期：2009.11.19

  2-(((3R,4R)-4-(Allyloxy)-1-benzylpyrrolidin-3-yl)methyl)-6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridine (2), a key intermediate for the preparation of novel neuronal nitric oxide synthase (nNOS) inhibitors, is synthesized using diisopropyl (R)-(+)-malate as the starting material. The key steps involve a Frater−Seebach diastereoselective alkylation and a fast intramolecular cyclization.

  2-(((3 R ,4 R )-4-(烯丙氧基)-1-苄基吡咯烷-3-基)甲基)-6-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)-4-甲基吡啶 ( 2 ) 是制备新型神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 抑制剂的关键中间体，它是以 ( R )-(+)-苹果酸二异丙酯为起始原料合成的。关键步骤包括 Frater-Seebach 非对映选择性烷基化和快速分子内环化。