(2R)-(2-[benzylsulfanyl]acetylamino)phenylacetic acid methyl ester | 627064-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-(2-[benzylsulfanyl]acetylamino)phenylacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2-benzylsulfanylacetyl)amino]-2-phenylacetate
• CAS: 627064-73-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: AGNHYCUBLIUSDT-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(2-[benzylsulfanyl]acetylamino)phenylacetic acid methyl ester 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (2R)-benzyl-4-[2'-hydroxy-(1'R)-phenylethyl]thiomorpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient enantioselective synthesis of 2-substituted thiomorpholin-3-ones

  摘要：

  The synthesis of enantiomerically pure 4-(2-hydroxy-(1R)-phenylethyl)-thiomorpholin-3-one 2 from (R)-phenylglycine methyl ester, S-benzylthioglycolic acid and bromoacetic acid is reported. Stereoselective C-2 alkylation of 2, performed using various electrophiles, leads to enantiomerically pure 2-substituted thiomorpholin-3-ones after N-deprotection. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.010
• 作为产物：
  描述：

  S-苄基巯基乙酸 、 (R)-氨基苯乙酸甲酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(2R)-(2-[benzylsulfanyl]acetylamino)phenylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient enantioselective synthesis of 2-substituted thiomorpholin-3-ones

  摘要：

  The synthesis of enantiomerically pure 4-(2-hydroxy-(1R)-phenylethyl)-thiomorpholin-3-one 2 from (R)-phenylglycine methyl ester, S-benzylthioglycolic acid and bromoacetic acid is reported. Stereoselective C-2 alkylation of 2, performed using various electrophiles, leads to enantiomerically pure 2-substituted thiomorpholin-3-ones after N-deprotection. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.010

文献信息

• Efficient enantioselective synthesis of 2-substituted thiomorpholin-3-ones
  作者：Nicolas Franceschini、Sophie Da Nascimento、Pascal Sonnet、Dominique Guillaume

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.010

  日期：2003.10

  The synthesis of enantiomerically pure 4-(2-hydroxy-(1R)-phenylethyl)-thiomorpholin-3-one 2 from (R)-phenylglycine methyl ester, S-benzylthioglycolic acid and bromoacetic acid is reported. Stereoselective C-2 alkylation of 2, performed using various electrophiles, leads to enantiomerically pure 2-substituted thiomorpholin-3-ones after N-deprotection. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.