4,10-dimethoxy-1,2,3,7,8,9-hexahydroperylene | 1041185-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4,10-dimethoxy-1,2,3,7,8,9-hexahydroperylene
• 英文别名: 4,10-Dimethoxy-1,2,3,7,8,9-hexahydroperylene
• CAS: 1041185-11-8
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂
• 分子量: 318.415
• InChiKey: XMZVFGSLRBSTEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,10-dimethoxy-1,2,3,7,8,9-hexahydroperylene 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到rac-(6bR,12bR)-4,10-dimethoxy-1,2,3,6b,7,8,9,12b-octahydroperylene
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式八氢per的合成

  摘要：

  通过二聚作用形成八氢per，导致热力学上稳定性大大降低的反式异构体，可以通过两步法将其转化为顺式异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701218
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 邻二甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 214.0h， 生成 4,10-dimethoxy-1,2,3,7,8,9-hexahydroperylene
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式八氢per的合成

  摘要：

  通过二聚作用形成八氢per，导致热力学上稳定性大大降低的反式异构体，可以通过两步法将其转化为顺式异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701218

文献信息

• Synthesis of Octahydroperylene, the Framework of Altertoxin III
  作者：Maximilian Gutsche、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/ejoc.202301053

  日期：2024.1.15

  The cis-configured octahydroperylene core, present in perylenequinone-derived mycotoxins like altertoxin III was synthesized from anthraflavic acid in four steps.

  苝醌衍生的霉菌毒素（例如阿特拉毒素 III）中存在的顺式八氢苝核心是由蒽黄酸分四步合成的。
• Tandem Friedel−Crafts Annulation to Novel Perylene Analogues
  作者：Mark A. Penick、Mathew P. D. Mahindaratne、Robert D. Gutierrez、Terrill D. Smith、Edward R. T. Tiekink、George R. Negrete

  DOI：10.1021/jo800558c

  日期：2008.8.1

  [GRAPHICS]Novel dialkyloxy- and dihydroxyoctahydroperylenes are regioselectively available via a new tandem Friedel-Crafts alkylation of tetrahydronaphthalene precursors followed by oxidative aromatization. Heating of 5-alkyloxy-1-tetralol with p-toluenesulfonic acid in sulfolane gave the corresponding octahydroperylenes in moderate yields. Studies with Lewis acids and tetralin-1,5-diol in acetonitrile at room temperature provided the 4,10-dihydroxy analogue cleanly, albeit in reduced yields. Examples of these new series of perylene analogues were partially oxidized to the corresponding contiguously aromatic, anthracene core products or fully aromatized to 3,9-dialkyloxyperylenes in good yields.
• Synthesis of <i>cis</i> - and <i>trans</i> -Configured Octahydroperylenes
  作者：Dominik Pfaff、Sebastian Bestgen、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/ejoc.201701218

  日期：2017.10.10

  The formation of octahydroperylenes by dimerization leads to the thermodynamically significantly less stable trans isomer, which can be transformed into the cis isomer in a two-step process.

  通过二聚作用形成八氢per，导致热力学上稳定性大大降低的反式异构体，可以通过两步法将其转化为顺式异构体。