methyl 3,12-dioxo-5β-chola-1,4-dien-24-oate | 102399-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3,12-dioxo-5β-chola-1,4-dien-24-oate
• 英文别名: methyl 3,12-diketo-chola-1,4-dieneoate；methyl (4R)-4-[(8R,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,12-dioxo-7,8,9,11,14,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 102399-64-4
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄
• 分子量: 398.543
• InChiKey: PZWDZVOGRRDDPG-BYYWBWGMSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  521.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,12-dioxo-5β-chola-1,4-dien-24-oate 在 吡啶 、 水 、 锌 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到methyl 1-hydroxy-4-methyl-12-oxo-5β-chola-1,3,5(10)-trien-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Harburn, James J.; Loftus, Gabrielle C.; Marples, Brian A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 8, p. 1872 - 1884

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,12-dioxo-5β-cholan-24-oate 在 meta-iodoxybenzoic acid 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到methyl 3,12-dioxo-5β-chola-1,4-dien-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Harburn, James J.; Loftus, Gabrielle C.; Marples, Brian A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 8, p. 1872 - 1884

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING 2-IODO TRITERPENOID COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS 2-IODO TRITERPÉNOÏDES
  申请人：WELLINGTON LAB INC

  公开号：WO2008000068A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  [EN] The present invention relates to a new method of preparing 2-iodo triterpenoid and related compounds via the reaction of the corresponding 1 ene-3-ones in the presence of iodine and pyridine in an ether solvent. The method is particularly suited to steroids such as cholesterol derivatives and pentacyclic triterpenoids such as ursolic acid derivatives.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau procédé de préparation de composés 2-iodo triterpénoïdes et composés apparentés par la réaction des 1-ène-3-ones correspondantes en présence d'iode et de pyridine dans un solvant de type éther. Ce procédé convient particulièrement aux stéroïdes tels que les dérivés de cholestérol et les triterpénoïdes pentacycliques tels que les dérivés d'acide ursolique.