N-(3,4-dimethoxybenzyl)-1(R)-((S)-1,4-dioxaspiro[4,5]decan-2-yl)but-3-en-1-amine | 1333213-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxybenzyl)-1(R)-((S)-1,4-dioxaspiro[4,5]decan-2-yl)but-3-en-1-amine
• 英文别名: (1R)-N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]but-3-en-1-amine
• CAS: 1333213-04-9
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₄
• 分子量: 361.481
• InChiKey: OWTIWTATNVJBAK-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxybenzyl)-1(R)-((S)-1,4-dioxaspiro[4,5]decan-2-yl)but-3-en-1-amine 在 盐酸 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium tungstate heptahydrate 、 氢气 、 双氧水 、 palladium(II) hydroxide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 68.42h， 生成 (-)-(2S,4S,9aS)-2-hydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-decahydroquinolizidine
  参考文献：
  名称：

  对映异构体合成进入喹喔啉生物碱Lasubine II

  摘要：

  顺式-和反-硝基化合物9和13的分子内环加成立体选择性地导致了氮杂双环化合物10和14，其可以提供与喹喔啉生物碱Lasubine II的两种对映异构体的接近。

  DOI：

  10.1021/ol2019967
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄胺 在 magnesium sulfate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(3,4-dimethoxybenzyl)-1(R)-((S)-1,4-dioxaspiro[4,5]decan-2-yl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  对映异构体合成进入喹喔啉生物碱Lasubine II

  摘要：

  顺式-和反-硝基化合物9和13的分子内环加成立体选择性地导致了氮杂双环化合物10和14，其可以提供与喹喔啉生物碱Lasubine II的两种对映异构体的接近。

  DOI：

  10.1021/ol2019967

文献信息

• Enantiodivergent Synthetic Entry to the Quinolizidine Alkaloid Lasubine II
  作者：Nemai Saha、Tanmoy Biswas、Shital K Chattopadhyay

  DOI：10.1021/ol2019967

  日期：2011.10.7

  Intramolecular cycloaddition of the syn- and the anti-nitrone 9 and 13 leads stereoselectively to the azabicyclic compounds 10 and 14 which may provide access to both enantiomers of the quinolizidine alkaloid lasubine II.

  顺式-和反-硝基化合物9和13的分子内环加成立体选择性地导致了氮杂双环化合物10和14，其可以提供与喹喔啉生物碱Lasubine II的两种对映异构体的接近。