N-(<2-D₁>ethyl)cinnamamide | 126179-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(<2-D₁>ethyl)cinnamamide
• 英文别名: N-([2-D₁]ethyl)cinnamamide；(E)-N-(2-deuterioethyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 126179-58-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 176.222
• InChiKey: CSHYUNAVCFTOHX-GGJAQCSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-cinnamoylaziridine 在 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以1%的产率得到3-deuterio-N-(2-deuterioethyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过将三丁基锡自由基加到N-酰基丙啶上来实现均相氮丙啶的开环（环丙基羰基-高烯丙基重排的氮杂变体）。影响区域选择性的因素

  摘要：

  AIBN在回流的苯中引发N-酰基丙啶1与Bu 3 SnH的反应，提供了还原性开环的产物5和8。由于添加了Bu 3 Sn的位阻，产率（大多数情况下是定量的）急剧下降。到1的酰基氧。他们在一定程度上取决于当氮丙啶均质分解提供伯自由基3或6时捕获氢的实验条件。的（可能是可逆的）环均裂区域选择性可以的产生自由基（稳定性的观点出发可以理解3，6），立体声电子控制（例如1i与1h相比）和边界轨道相互作用（1j）。从1j形成一级自由基的解释中，键长可能存在差异，但从N-甲苯磺酰基-2-甲基-氮丙啶11的X射线结构分析中未发现支持。异构体产物仅获得两次（1i，1j），比率5j：8j取决于Bu 3 SnH的浓度和氢同位素。没有发现比例为5:14的这种依赖关系（环化和无环化时减少3）由N-肉桂酰基氮丙啶11得到的吡咯烷酮。该比率（1：9为11和1：3为1N）必须反映在EZ异构体3。所观察到的由2形成E-3的偏

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81081-4

文献信息

• WERRY, JURGEN;STAMM, HELMUT;LIN, PEN-YUAN;FALKENSTEIN, REINHARD;GRIES, ST+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5015-5028
  作者：WERRY, JURGEN、STAMM, HELMUT、LIN, PEN-YUAN、FALKENSTEIN, REINHARD、GRIES, ST+

  DOI：——

  日期：——