5-bromomethyl-2-phenyl-benzooxazole | 54785-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromomethyl-2-phenyl-benzooxazole
• 英文别名: 5-bromomethyl-2-phenylbenzoxazole；5-Bromomethyl-2-phenylbenzoxazol；5-(bromomethyl)-2-phenyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 54785-43-2
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: IHZPDXMPJXPTPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cesium acetate 、 5-bromomethyl-2-phenyl-benzooxazole 在 氮气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以yielded 920 mg of acetic acid 2-phenylbenzoxazol-5-ylmethyl ester 57的产率得到acetic acid 2-phenylbenzoxazol-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acid derivatives as IP antagonists

  摘要：

  本发明涉及一般为IP受体拮抗剂的化合物，其由式I表示：其中：R1、R2和R3在每次出现时各自独立地为芳基或杂环芳基；R4为—COOH或四唑基；A、B、m、n和r如规范中所定义；或其单体异构体、外消旋或非外消旋异构体混合物，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物、它们作为治疗剂的使用方法以及它们的制备方法。

  公开号：

  US07312230B2
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基苯并恶唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-bromomethyl-2-phenyl-benzooxazole
  参考文献：
  名称：

  具有显着抗炎活性的2-芳基-5-苯并恶唑烷酸衍生物。

  摘要：

  描述了5-取代的2-芳基苯并恶唑的合成和抗炎活性。最初对角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿的筛查表明，在5位上的α-甲基乙酸取代比同等的酯，酰胺，醇，胺或四唑取代更好。芳基环中的卤素取代导致活性最高的化合物为2-（4-氯苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（14）和2-（4-氟苯基）-α-甲基-5-苯并恶唑乙酸（29）。根据单次口服5小时后大鼠爪水肿的ED30值评估，这些化合物的活性是苯基丁a的三至五倍。

  DOI：

  10.1021/jm00235a012

文献信息

• [EN] CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS IP ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE CARBOXYLIQUE UTILISES COMME DES ANTAGONISTES D'IP
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2001068591A1

  公开（公告）日：2001-09-20

  This invention relates to compounds which are generally IP receptor antagonists and which are represented by Formula (I) wherein R?1, R2, and R3¿ are each independently in each occurrence aryl or heteroaryl, R4 is -COOH or tetrazolyl, A, B, m, n, and r are as defined in the specification; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for their preparation and their use as therapeutic agents.

  本发明涉及一类化合物，通常为IP受体拮抗剂，其由式（I）表示，其中R1、R2和R3在每次出现时均独立地为芳基或杂环芳基，R4为-COOH或四唑基，A、B、m、n和r如规范中所定义；或其各个异构体，混合物，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，其制备方法以及作为治疗剂的用途。
• CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS IP ANTAGONISTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1265853A1

  公开（公告）日：2002-12-18
• US6693098B2
  申请人：——

  公开号：US6693098B2

  公开（公告）日：2004-02-17
• US7056903B2
  申请人：——

  公开号：US7056903B2

  公开（公告）日：2006-06-06
• US7312230B2
  申请人：——

  公开号：US7312230B2

  公开（公告）日：2007-12-25