4,5-dichloro-2-(trifluoromethyl)imidazole | 64736-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dichloro-2-(trifluoromethyl)imidazole
• 英文别名: 4,5-dichloro-2-trifluoromethyl-1H-imidazole；4,5-dichloro-2-trifluoromethyl-imidazole；4,5-Dichlor-2-trifluormethyl-imidazol；4,5-Dichlor-2-trifluormethylimidazol；4,5-Dichloro-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole
• CAS: 64736-49-8
• 化学式: C₄HCl₂F₃N₂
• 分子量: 204.967
• InChiKey: ILZVPHDSQNNZBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  255.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 、 4,5-dichloro-2-(trifluoromethyl)imidazole 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4,5-dichloro-2-trifluoromethyl-imidazole-1-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,5-Dichloro-imidazole-1-carboxylic acid aryl esters and their use as

  摘要：

  化学式为##STR1##的4,5-二氯咪唑-1-羧酸芳基酯，其中X代表三氟甲基、氰基或一个##STR2##基团，其中R.sup.1代表一个可选取代的饱和或不饱和脂肪基，R.sup.2代表氢、1至8个碳原子的烷基、最多含有8个碳原子的烯基或甲酰基，R.sup.3代表1至8个碳原子的烷基、最多含有8个碳原子的烯基或炔基，这些烷基、烯基和炔基基团可以携带一个或多个取代基，或表示环中有5至7个碳原子的环烷基，该环可以被1至6个碳原子的烷基取代，或表示苯基，该苯基可以选择带有一个或多个取代基，或R.sup.2和R.sup.3与相邻的氮原子共同形成一个可选取代的5-至7-成员杂环基团，其中1至3个环成员可以选择来自氧、硫和氮，Y代表卤素、1至6个碳原子的烷基、三氟甲基、1至6个碳原子的烷氧基、硝基、氰基或一个##STR3##基团，其中R.sup.4代表1至6个碳原子的烷基，n代表0、1、2、3、4或5，该化合物具有植物保护特性，特别是具有除草和植物生长调节剂特性。

  公开号：

  US04183742A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dichloro-2-trichloromethyl-imidazole 在 氢氟酸 、 sodium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,5-dichloro-2-(trifluoromethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-Dichloro-imidazole derivatives and their use as plant protection

  摘要：

  该申请涉及一种4,5-二氯咪唑衍生物，其化学式为##STR1##其中X代表三氟甲基，氰基或##STR2##其中R.sup.1代表可选的饱和或不饱和脂肪基，R.sup.2代表氢，1至8个碳原子的烷基，最多含有8个碳原子的烯基或甲酰基，R.sup.3代表氢，1至8个碳原子的烷基或最多含有8个碳原子的烯基或炔基，这些烷基，烯基和炔基基团可以携带一个或多个取代基，或代表环戊烷基，环已用1至6个碳原子取代的环戊烷基，或可能携带一个或多个取代基的苯基，或R.sup.2和R.sup.3与相邻的氮原子共同形成一个可能被氧，硫和氮中选择1至3个环成员的取代的5至7元杂环，R代表1至12个碳原子的烷基或最多含有12个碳原子的烯基或炔基，这些烷基，烯基和炔基基团可以携带一个或多个取代基，或代表环已用5至7个碳原子取代的环戊烷基，或代表至少双取代的苯基；以及将这种新的4,5-二氯咪唑衍生物用作植物保护剂，特别是用作除草剂，植物生长调节剂，杀虫剂或杀螨剂。

  公开号：

  US04178166A1

文献信息

• 1-Acyloxymethyl-4,5-dichloro-imidazole-2-carboxylic acid derivatives and
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04177055A1

  公开（公告）日：1979-12-04

  Novel 1-acyloxymethyl-4,5-dichloro-imidazole-2-carboxylic acid derivatives of the formula ##STR1## in which X represents trifluoromethyl, cyano or a group ##STR2## in which R.sup.1 represents an optionally substituted saturated or unsaturated aliphatic radical, R.sup.2 represents hydrogen, alkyl with 1 to 8 carbon atoms, alkenyl with up to 8 carbon atoms or the formyl group, R.sup.3 represents alkyl with 1 to 8 carbon atoms or alkenyl or alkynyl each with up to 8 carbon atoms, it being possible for each of these alkyl, alkenyl and alkynyl radicals to carry one or more substituents, or represents cycloalkyl with 5 to 7 carbon atoms in the ring which is optionally substituted by alkyl with 1 to 6 carbon atoms, or represents phenyl which may optionally carry one or more substituents, or R.sup.2 and R.sup.3 conjointly with the adjoining nitrogen atom form an optionally substituted 5- to 7-membered heterocyclic ring in which 1 to 3 ring members may be selected from oxygen, sulfur and nitrogen, and R represents alkyl with 1 to 6 carbon atoms, plant protective compositions containing the same as active ingredients together with diluents, and methods for protecting plants by applying such novel 1-acyloxymethyl-4,5-dichloro-imidazole-2-carboxylic acid derivatives to a plant or its habitat.

  以下是中文翻译： 本发明涉及一种化合物，其为1-酰氧甲基-4,5-二氯咪唑-2-羧酸衍生物，其化学式为##STR1## 其中X代表三氟甲基，氰或##STR2## 其中R.sup.1代表可选取的饱和或不饱和脂肪基，R.sup.2代表氢，含有1至8个碳原子的烷基，含有最多8个碳原子的烯基或甲酰基，R.sup.3代表含有1至8个碳原子的烷基或含有最多8个碳原子的烯基或炔基，这些烷基，烯基和炔基基团可以携带一个或多个取代基，或代表含有5至7个碳原子的环状烷基，该环可以被含有1至6个碳原子的烷基取代，或代表苯基，该苯基可以可选地携带一个或多个取代基，或R.sup.2和R.sup.3与相邻的氮原子共同形成一个可选取的5-至7-成员杂环，其中1至3个环成员可以从氧，硫和氮中选择，R代表含有1至6个碳原子的烷基。本发明还涉及含有该化合物作为活性成分的植物保护组合物以及通过将这种新型1-酰氧甲基-4,5-二氯咪唑-2-羧酸衍生物应用于植物或其栖息地来保护植物的方法。
• 4,5-Dichloro-imidazole-1-carboxylic acid aryl esters
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04234722A1

  公开（公告）日：1980-11-18

  A 4,5-dichloro-imidazole-1-carboxylic acid aryl ester of the formula ##STR1## in which X represents a group ##STR2## in which R.sup.2 and R.sup.3 conjointly with the adjoining nitrogen atom form a morpholine, thiamorpholine, or piperazine ring, Y represents halogen, alkyl with 1 to 6 carbon atoms, trifluoromethyl, alkoxy with 1 to 6 carbon atoms, alkylmercapto with 1 to 6 carbon atoms, nitro, cyano or ##STR3## in which R.sup.4 represents alkyl with 1 to 6 carbon atoms and n represents 0, 1, 2, 3, 4 or 5, which possesses plant protection properties especially herbicidal and plant growth regulant properties.

  该化合物为公式##STR1##中的4,5-二氯-咪唑-1-羧酸芳基酯，其中X代表一个基团##STR2##，其中R.sup.2和R.sup.3与相邻的氮原子共同形成吗啡啶、噻吗啉或哌嗪环，Y代表卤素、碳数为1至6的烷基、三氟甲基、碳数为1至6的烷氧基、碳数为1至6的烷硫基、硝基、氰基或##STR3##，其中R.sup.4代表碳数为1至6的烷基，n代表0、1、2、3、4或5，具有植物保护性质，特别是除草和植物生长调节剂性质。
• Syntheses of (Trifluoromethyl)imidazoles with Additional Electronegative Substituents. An Approach to Receptor-Activated Affinity Labels
  作者：Yoshio Hayakawa、Hiroshi Kimoto、Louis A. Cohen、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1021/jo9814952

  日期：1998.12.1

  Electrophilic substitution in 2- and 4-(trifluoromethyl)imidazoles provides derivatives containing one or two nitro, chloro, bromo, or iodo groups. Fluoro and chloro derivatives were also prepared by photochemical trifluoromethylation of the respective haloimidazole. The results demonstrate that (trifluoromethyl)imidazoles behave fairly typically under the conditions of electrophilic nitration and halogenation. Of the alternative routes to the desired bifunctional and trifunctional imidazoles, electrophilic substitution on the preformed (trifluoromethyl)imidazole appears to be the method of choice in most cases. A large number of the products show herbicidal or insecticidal activity.
• US4177055A
  申请人：——

  公开号：US4177055A

  公开（公告）日：1979-12-04
• US4179277A
  申请人：——

  公开号：US4179277A

  公开（公告）日：1979-12-18