1,4-Dimethylquinolinium perchlorate | 10446-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-Dimethylquinolinium perchlorate
• 英文别名: 1,4-methylquinolinium perchlorate；N-Methyllepidinium perchlorate；N-Methyllepidinium-perchlorat；1,4-dimethyl-quinolinium; perchlorate；1,4-Dimethyl-chinolinium; Perchlorat；1,4-Dimethylquinolin-1-ium perchlorate；1,4-dimethylquinolin-1-ium;perchlorate
• CAS: 10446-44-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N*ClO₄
• 分子量: 257.674
• InChiKey: CPZSDJKECLMNNQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.78
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dimethylquinolinium perchlorate 在 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,4-Dimethyl-1,4-dihydrochinolin
  参考文献：
  名称：

  有机硅烷和 Oraganostannanes 对 10-甲基吖啶鎓和 1-甲基喹啉鎓离子的区域逆热还原和光化学还原

  摘要：

  在含有烯丙基硅烷和锡烷的乙腈中辐照 10-甲基吖啶离子 (AcrH+) 的吸收带导致 10-甲基吖啶离子有效且选择性地还原，从而产生烯丙基化二氢吖啶。在 AcrH+ 与不对称烯丙基硅烷的光化学反应中，烯丙基基团选择性地引入到 α 位。同样，与不对称烯丙基锡烷的反应主要得到 α 加合物，但也得到了 γ 加合物作为次要产物。与此相反，不对称烯丙基锡烷对 AcrH+ 和 1-甲基喹啉鎓离子 (QuH+) 的热还原仅产生 γ 加合物。在氟化物阴离子存在下，氢化三丁基锡或氢硅烷对 QuH+ 的热还原也会选择性地产生 1-甲基-1,2-二氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/jp003518y
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(trifluoroacetoxycadmiomethyl)quinolinium trifluoroacetate 在 sodium perchlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,4-Dimethylquinolinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Consecutive treatment of methyl-substituted quinolinium and 2,6-diarylpyrilium perchlorates with sodium ethylate and equimolar amount of anhydrous cadmium(II) trifluoroacetate gives 2- and 4-methylenecadmium-containing salts of the above heterocyclic cations in 80-97% yields. The reactions of the cadmium-containing quinolinium and pyrilium salts with hydrochloric acid, acetic anhydride, mercuric trifluoroacetate, SnCl2, and nickel(II) trifluoroacetate, resulting in substitution of the CdOCOCF3 group by hydrogen, Ac, HgOCOCF3, SnCl, and NiOCOCF3, respectively, were studied.

  DOI：

  10.1023/a:1013109905880

文献信息

• Studies of 2-Azaazulenium Derivatives: Unsymmetrical Trimethine Cyanine Dyes Bearing a 2-Azaazulenium Moiety as One of the Terminal Groups
  作者：Julia Bricks、Aleksey Ryabitskii、Alexei Kachkovskii

  DOI：10.1002/chem.201000366

  日期：2010.8.2

  donor properties are provided with the participation of the HOMO−1, in contrast to the typical Brooker’s terminal residues with their donor HOMOs. The new classification of the terminal groups of cyanine dyes, and hence the classification of types of unsymmetrical cyanines, is proposed. It is shown that the nature of the higher electron transitions (delocalized or local) in the cyanine dyes depends

  我们在此报告了一系列从2-氮杂氮杂烯衍生的对称和不对称三甲胺花青染料的合成，结合了其分子几何结构和电子结构以及最低电子跃迁的性质的光谱和量子化学研究。基于对吸收和13的计算和实验数据的分析13 C NMR光谱表明，可以将2-氮杂氮烯残基视为弱碱性末端基团。与典型的布鲁克及其供体HOMO的末端残基形成对比，其供体性质是由HOMO-1参与提供的。提出了花青染料端基的新分类，因此提出了不对称花青类型的分类。结果表明，花青染料中较高电子跃迁的性质（离域或局部）取决于其类型。在混合类型的不对称三甲胺花青中，在它们的吸收光谱中观察到负偏差。
• Studies of 2-Azaazulenium Derivatives: The Natures of Electron Transitions in the 2-Azaazulenium Cation and in Monomethine Cyanine Dyes Bearing 2-Azaazulenium Moieties as Terminal Groups
  作者：Julia Bricks、Aleksey Ryabitskii、Alexei Kachkovskii

  DOI：10.1002/ejoc.200900204

  日期：2009.7

  monomethine cyanine dyes derived from 2-azaazulene have been synthesized. Combined spectral and quantum-chemical investigations of their molecular geometries and of their electronic structures and the natures of their lowest electron transitions have been performed. The analysis results obtained by ab initio and semiempirical methods, together with experimental data obtained from absorption and 13C NMR

  已经合成了一系列衍生自 2-氮杂氮杂的新型单次甲基花青染料。已经对它们的分子几何形状、它们的电子结构以及它们的最低电子跃迁的性质进行了光谱和量子化学的组合研究。通过从头计算和半经验方法获得的分析结果，连同从吸收和 13C NMR 光谱获得的实验数据，表明参考 2- 基态 π 电子系统的电荷分布实际上没有差异。 azaazulenium 盐和在带有 2-azaazulene 作为端基的单次甲基花青中，因为它们不依赖于分子轨道的相对位置。然而，由于前沿分子轨道产生的不同机制，盐和单甲炔花青的发色团的光谱特性——以及相应的电子跃迁的性质——截然不同。对于不对称的单次甲基花青，观察到基态和激发态性质的类似差异。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• �ber alkylsubstituierte Pyrylo- und Pyridino-cyanine I 2,6-Dimethylpyrylo- und 2,6-Dimethylpyridino-cyanine aus 2,6-Dimethyl-?-pyron
  作者：J�zsef Kelemen、Robert Wizinger

  DOI：10.1002/hlca.19620450623

  日期：——

  2,6-Dimethyl-γ-pyron lässt sich bereits in Essigsäureanhydrid mit aktiven Methylenverbindungen und Methylcarbeniumsalzen kondensieren. Nach dieser Methode wird eine Reihe von 2,6-Dimethylpyrylo-apomerocyaninen und 2,6-Dimethylpyrylo-monomethincyaninen dargestellt. Diese liefern mit primären Aminen die entsprechenden 2,6-Dimethylpyridino-cyanine.

  在Essigsäureanhydridmit aktiven Methylenverbindungen和Methylcarbeniumsalzen kondensieren中的2,6-二甲基-γ-吡喃酯类化合物。Nach Dier Methode与Reine合成2,6-二甲基吡咯-单氰基氰和2,6-二甲基吡咯-单氰基氰。Diese liefern mitprimärenAminen和entsprechenden 2,6-Dimethylpyridino-cyanine。
• Fine Control of Regioselectivity in the Reduction of NAD⁺Analogues by Ketene Silyl Acetals
  作者：Shunichi Fukuzumi、Morifumi Fujita、Souta Noura、Junzo Otera

  DOI：10.1246/cl.1993.1025

  日期：1993.6

  Various NAD+ analogues are reduced regioselectively by ketene silyl acetals to afford the corresponding 2-, 6-, or 4-alkylated NADH analogues. The regioselectivity of the 1,2- (or 1,6-) vs. 1,4-reduction is finely controlled by the β-methyl-substitution of ketene silyl acetals, the position of methyl-substitution of NAD+ analogues, and the addition of Et4NCl or Bu4NF.

  各种 NAD+ 类似物通过乙缩酮硅烷进行区域选择性还原，从而得到相应的 2-、6- 或 4-烷基化 NADH 类似物。1,2-（或 1,6-）与 1,4-还原的区域选择性受烯甲硅基乙醛的 β-甲基取代、NAD+ 类似物的甲基取代位置以及 Et4NCl 或 Bu4NF 的添加等因素的严格控制。
• Kokkinos, Konst.; Markopoulos, Chr., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 4, p. 543 - 553
  作者：Kokkinos, Konst.、Markopoulos, Chr.

  DOI：——

  日期：——