(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)butanoic acid | 1260604-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)butanoic acid
• 英文别名: 2-(tert-butyloxycarbonylamino)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)butanoic acid；(R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)butanoic acid；(2R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 1260604-96-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₆
• 分子量: 339.389
• InChiKey: UEFALPDJWGKKDN-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)butanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 trans-(1S,2R)-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-propyl-thien-4-yl)-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Divergent asymmetric synthesis of hexahydrobenzophenanthridine dopamine D1 agonists, A-86929, and dihydrexidine

  摘要：

  A divergent and scalable asymmetric synthesis of the dopamine D1 agonists, A-86929, and dihydrexidine with high diastereo- and enantioselectivity was accomplished from Weinreb amide 8 derived from inexpensive and easily available L-serine. The synthesis of A-86929 involves only one chromatographic purification. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.003
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl (S)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从芳香醛和丝氨酸合成γ-氧代γ-芳基和γ-芳基α-氨基酸

  摘要：

  γ-氧代α-氨基酸和γ-芳基α-氨基酸是具有非常有趣的生物学特性的化合物，是许多药物分子的活性成分。含氧氨基酸还用作许多非天然氨基酸和氨基醇的合成前体。我们报告了通过芳族二噻烷的偶联非常有效地合成此类化合物，该芳族二噻烷由芳族醛和丝氨酸的碘化物衍生物制备。由此获得的化合物中的二噻烷基团可以水解或还原分别生成 4-氧代-4-芳基或 4-芳基 2-氨基丁醇衍生物，在进一步转化时，它们可以转化为标题化合物。从 L-丝氨酸开始提供具有完全对映纯度的相应 D-氨基酸。报告的方法在经济上可行并补充了现有方法，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201128

文献信息

• Synthesis of γ-Oxo γ-Aryl and γ-Aryl α-Amino Acids from Aromatic Aldehydes and Serine
  作者：Shibin Chacko、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1002/ejoc.201201128

  日期：2012.12

  γ-Oxo α-amino acids and γ-aryl α-amino acids are compounds with very interesting biological properties and are active components of many drug molecules. Oxo amino acids are also used as synthetic precursors for a number of unnatural amino acids and amino alcohols. We report a very efficient synthesis of such compounds through the coupling of aromatic dithianes, prepared from aromatic aldehydes and an

  γ-氧代α-氨基酸和γ-芳基α-氨基酸是具有非常有趣的生物学特性的化合物，是许多药物分子的活性成分。含氧氨基酸还用作许多非天然氨基酸和氨基醇的合成前体。我们报告了通过芳族二噻烷的偶联非常有效地合成此类化合物，该芳族二噻烷由芳族醛和丝氨酸的碘化物衍生物制备。由此获得的化合物中的二噻烷基团可以水解或还原分别生成 4-氧代-4-芳基或 4-芳基 2-氨基丁醇衍生物，在进一步转化时，它们可以转化为标题化合物。从 L-丝氨酸开始提供具有完全对映纯度的相应 D-氨基酸。报告的方法在经济上可行并补充了现有方法，
• Divergent asymmetric synthesis of hexahydrobenzophenanthridine dopamine D1 agonists, A-86929, and dihydrexidine
  作者：Rajesh Malhotra、Sagar Chakrabarti、Amit Ghosh、Rajib Ghosh、Tushar K. Dey、Swarup Dutta、Shantanu Dutta、Subho Roy、Sourav Basu、Saumen Hajra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.02.003

  日期：2013.3

  A divergent and scalable asymmetric synthesis of the dopamine D1 agonists, A-86929, and dihydrexidine with high diastereo- and enantioselectivity was accomplished from Weinreb amide 8 derived from inexpensive and easily available L-serine. The synthesis of A-86929 involves only one chromatographic purification. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.