1,3,7-Trideaza-2',3'-dideoxyadenosine | 131372-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3,7-Trideaza-2',3'-dideoxyadenosine
• 英文别名: c3(1,3,7)Ad2(2',3')；[(2S,5R)-5-(4-aminoindol-1-yl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 131372-25-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: JJCLVWVOCBKZFC-TVQRCGJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,7-Trideaza-2',3'-dideoxyadenosine 在 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 、 三氯氧磷 作用下， 生成 Triphosphoric acid, P-((5-(4-amino-1H-indol-1-yl)tetrahydro-2-furanyl)methyl) ester, (2S-cis)-
  参考文献：
  名称：

  1,7-Dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine：吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-Dideoxyribofuranosides的合成和嘌呤N（1）在HIV-1逆转录酶抑制过程中的参与。

  摘要：

  1,7-dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine（1）和相关的吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-dideoxyribi和2'，3'-didehydro-2'，3的合成描述了'-双脱氧核糖核苷（见2-5）。作为起始原料，使用2'-脱氧核糖核苷6或7。通过Barton脱氧或通过甲磺化除去3'-OH基，然后进行消除和催化氢化。化合物1还从4-硝基-1-直接糖基化得到ħ吡咯并[2,3- b ]吡啶（17）与2,3- dideoxyribofuranosyl氯化物18的三磷酸25的1仅显示出抗HIV-1逆转录酶的边际活性，表明嘌呤N（1）是必需的父2'，3'-二脱氧腺苷的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740514
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.5h， 生成 1,3,7-Trideaza-2',3'-dideoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indole 2′,3′-Dideoxyribonucleosides

  摘要：

  描述了作为潜在抗 HIV 化合物的 1,3,7-trideaza-2',3'-二脱氧腺苷 (1) 及其 2',3'-二脱氢衍生物 (2b) 的合成。 4-硝基吲哚 (4) 与 1-氯-2-脱氧-3,5-双-O-(4-甲基苯甲酰基)-α-D-赤式-呋喃戊糖 (5) 的核碱基阴离子糖基化产生 1-[2-脱氧-3,5-双-O-(4-甲基苯甲酰基)-β-D-赤式-呋喃戊糖基]-4-硝基-1H-吲哚(6a) 立体选择性地产率85%。去甲苯酰化后，使用甲磺酰化/消除过程通过两种不同的途径去除 3'-羟基。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27062

文献信息

• SEELA, FRANK;BOURGEOIS, WERNER, SYNTHESIS,(1990) N0, C. 945-950
  作者：SEELA, FRANK、BOURGEOIS, WERNER

  DOI：——

  日期：——
• NUCLEOSID-DERIVATE UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0484333B1

  公开（公告）日：1995-11-15
• US5446139A
  申请人：——

  公开号：US5446139A

  公开（公告）日：1995-08-29
• Synthesis of Indole 2′,3′-Dideoxyribonucleosides
  作者：Frank Seela、Werner Bourgeois

  DOI：10.1055/s-1990-27062

  日期：——

  The syntheses of 1,3,7-trideaza-2′,3′-dideoxyadenosine (1) and its 2′,3′-didehydroderivative (2b) as potential anti-HIV compounds are described. Nucleobase anion glycosylation of 4-nitroindole (4) with 1-chloro-2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-α-D-erythro- pentofuranose (5) yields 1-[2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)- β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-nitro-1H-indole (6a) stereoselectively in 85% yield. Upon detoluoylation the 3′-hydroxyl group was removed by two different routes using a mesylation/elimination process.

  描述了作为潜在抗 HIV 化合物的 1,3,7-trideaza-2',3'-二脱氧腺苷 (1) 及其 2',3'-二脱氢衍生物 (2b) 的合成。 4-硝基吲哚 (4) 与 1-氯-2-脱氧-3,5-双-O-(4-甲基苯甲酰基)-α-D-赤式-呋喃戊糖 (5) 的核碱基阴离子糖基化产生 1-[2-脱氧-3,5-双-O-(4-甲基苯甲酰基)-β-D-赤式-呋喃戊糖基]-4-硝基-1H-吲哚(6a) 立体选择性地产率85%。去甲苯酰化后，使用甲磺酰化/消除过程通过两种不同的途径去除 3'-羟基。
• 1,7-Dideaza-2?,3?-dideoxyadenosine: Syntheses of Pyrrolo[2,3-b]pyndine 2?,3?-Dideoxyribofuranosides and Participation of Purine N(1) during HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibition
  作者：Frank Seela、Rainer Gumbiowski

  DOI：10.1002/hlca.19910740514

  日期：1991.8.7

  The syntheses of 1,7-dideaza-2′,3′-dideoxyadenosine (1) and related pyrrolo[2,3-b]pyridine 2′,3′-dideoxyribi and 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyribonucleosides (see 2–5) are described. As starting materials, 2′-deoxyribo-nucleosides 6 or 7 were used. The 3′-OH group was removed by Barton deoxygenation or via mesylation follow by elimination and catalytic hydrogenation. Compound 1 was also obtained from

  1,7-dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine（1）和相关的吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-dideoxyribi和2'，3'-didehydro-2'，3的合成描述了'-双脱氧核糖核苷（见2-5）。作为起始原料，使用2'-脱氧核糖核苷6或7。通过Barton脱氧或通过甲磺化除去3'-OH基，然后进行消除和催化氢化。化合物1还从4-硝基-1-直接糖基化得到ħ吡咯并[2,3- b ]吡啶（17）与2,3- dideoxyribofuranosyl氯化物18的三磷酸25的1仅显示出抗HIV-1逆转录酶的边际活性，表明嘌呤N（1）是必需的父2'，3'-二脱氧腺苷的抑制活性。