5-methylindole 2'-deoxyribofuranoside | 1022087-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methylindole 2'-deoxyribofuranoside
• 英文别名: 1′,2′-dideoxy-β-1′-[1-(5-methylindolyl)]-D-ribofuranose；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methylindol-1-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 1022087-48-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: TXRHYGJZHNWSTR-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylindole 2'-deoxyribofuranoside 在 磷酸三甲酯 、 Phosphoryl oxychloride 、 三乙胺 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.83h， 以33%的产率得到5-methylindole 2'-deoxyribofuranoside 5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  优化非天然核苷酸以选择性掺入与受损DNA相反的核苷酸。

  摘要：

  称为转移DNA合成的促突变过程反映了DNA聚合酶错误插入与受损DNA模板相对的核苷酸的能力。为了研究在此过程中核苷酸选择的潜在机制，我们量化了与无碱基位点，非模板DNA损伤相对的各种非天然核苷酸类似物的掺入。我们使用噬菌体T4 DNA聚合酶进行的动力学研究表明，传入核苷酸的pi电子表面积在很大程度上促进了无碱基位点掺入的效率。剩下的问题是这些非氢键类似物的选择性插入是否可以通过优化形状和π电子密度来实现。在这份报告中，我们描述了四种新型核苷酸类似物的合成和动力学表征，5-氰基吲哚基-2'-脱氧核糖5'-三磷酸（5-CyITP），5-乙烯吲哚基-2'-脱氧核糖5'-三磷酸（5-EyITP），5-甲基吲哚基-2'-脱氧核糖5'-三磷酸（5 -MeITP）和5-乙基吲哚基2'-脱氧核糖苷5'-三磷酸酯（5-EtITP）。动力学分析表明，所有四个核苷酸的总体催化效率与其碱基堆积特性有关。实际上，与

  DOI：

  10.1039/b712480e
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 、 1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-methylindole 2'-deoxyribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  优化非天然核苷酸以选择性掺入与受损DNA相反的核苷酸。

  摘要：

  称为转移DNA合成的促突变过程反映了DNA聚合酶错误插入与受损DNA模板相对的核苷酸的能力。为了研究在此过程中核苷酸选择的潜在机制，我们量化了与无碱基位点，非模板DNA损伤相对的各种非天然核苷酸类似物的掺入。我们使用噬菌体T4 DNA聚合酶进行的动力学研究表明，传入核苷酸的pi电子表面积在很大程度上促进了无碱基位点掺入的效率。剩下的问题是这些非氢键类似物的选择性插入是否可以通过优化形状和π电子密度来实现。在这份报告中，我们描述了四种新型核苷酸类似物的合成和动力学表征，5-氰基吲哚基-2'-脱氧核糖5'-三磷酸（5-CyITP），5-乙烯吲哚基-2'-脱氧核糖5'-三磷酸（5-EyITP），5-甲基吲哚基-2'-脱氧核糖5'-三磷酸（5 -MeITP）和5-乙基吲哚基2'-脱氧核糖苷5'-三磷酸酯（5-EtITP）。动力学分析表明，所有四个核苷酸的总体催化效率与其碱基堆积特性有关。实际上，与

  DOI：

  10.1039/b712480e

文献信息

• Substituent effects on indole universal bases in DNA
  作者：Avi Benitah、Dominic F. Qualley、Stephen A. Woski

  DOI：10.1080/15257770.2022.2105354

  日期：2022.11.2

  Abstract A series of eleven 5-substituted-indole nucleoside residues were synthesized and incorporated into 15-mer oligodeoxynucleotide duplexes with each of the four natural bases (A, G, C, T) paired with the non-natural residues. The universal base properties of these residues were evaluated by comparing the stabilities of these complexes determined by UV thermal denaturation experiments. All of

  摘要 合成了一系列 11 个 5 取代的吲哚核苷残基，并将其掺入 15 聚体寡脱氧核苷酸双链体中，其中四种天然碱基（A、G、C、T）中的每一个都与非天然残基配对。通过比较由紫外热变性实验确定的这些复合物的稳定性，评估了这些残基的通用碱基特性。所有取代的吲哚比未取代的吲哚残基更稳定，并且取代基对吲哚π体系的电子影响的测量与稳定性相关。几个残基比先前研究的 5-硝基吲哚残基更混杂，但取代基和选择性之间的关系尚不清楚。
• Optimization of non-natural nucleotides for selective incorporation opposite damaged DNA
  作者：Diana Vineyard、Xuemei Zhang、Alison Donnelly、Irene Lee、Anthony J. Berdis

  DOI：10.1039/b712480e

  日期：——

  achieved through optimization of shape and pi-electron density. In this report, we describe the synthesis and kinetic characterization of four novel nucleotide analogs, 5-cyanoindolyl-2'-deoxyriboside 5'-triphosphate (5-CyITP), 5-ethyleneindolyl-2'-deoxyriboside 5'-triphosphate (5-EyITP), 5-methylindolyl-2'-deoxyriboside 5'-triphosphate (5-MeITP), and 5-ethylindolyl-2'-deoxyriboside 5'-triphosphate (5-EtITP)

  称为转移DNA合成的促突变过程反映了DNA聚合酶错误插入与受损DNA模板相对的核苷酸的能力。为了研究在此过程中核苷酸选择的潜在机制，我们量化了与无碱基位点，非模板DNA损伤相对的各种非天然核苷酸类似物的掺入。我们使用噬菌体T4 DNA聚合酶进行的动力学研究表明，传入核苷酸的pi电子表面积在很大程度上促进了无碱基位点掺入的效率。剩下的问题是这些非氢键类似物的选择性插入是否可以通过优化形状和π电子密度来实现。在这份报告中，我们描述了四种新型核苷酸类似物的合成和动力学表征，5-氰基吲哚基-2'-脱氧核糖5'-三磷酸（5-CyITP），5-乙烯吲哚基-2'-脱氧核糖5'-三磷酸（5-EyITP），5-甲基吲哚基-2'-脱氧核糖5'-三磷酸（5 -MeITP）和5-乙基吲哚基2'-脱氧核糖苷5'-三磷酸酯（5-EtITP）。动力学分析表明，所有四个核苷酸的总体催化效率与其碱基堆积特性有关。实际上，与