3-amino-2-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-1,2,4-triazin-5(2H)-one | 1053740-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-amino-2-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-1,2,4-triazin-5(2H)-one
• 英文别名: 3-amino-2-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 1053740-34-3
• 化学式: C₂₉H₃₀N₄O₆
• 分子量: 530.58
• InChiKey: CBTGXCQBHJTJQV-ZWEKWIFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-1,2,4-triazin-5(2H)-one 在 吡啶 、 二氯乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-3-[(N,N-dimethylamino)methylidene]amino-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂2'-脱氧异胞嘧啶核苷：寡核苷酸的合成，性质以及通过平行链取向调节DNA的碱基对稳定性。

  摘要：

  已合成6-Aza-5-甲基-2'-脱氧异胞苷（1a）和6-Aza-2'-脱氧异胞苷（1b），将其转化为亚磷酰胺结构单元，并掺入寡脱氧核苷酸中。与5-甲基-2'-脱氧异胞苷（2a）和2'-脱氧异胞苷（2b）相比，酸性条件下1a，b的糖基键稳定性增加。掺入1a或1b的寡核苷酸显示出对3'-核酸外切酶蛇毒磷酸二酯酶的增强的稳定性。含有6-氮杂嘧啶核苷1a或1b的双链体的T（m）值比含有2a或2b的具有反平行或平行链取向的双链体的T（m）值低。这用于将三齿m5iCd-dG碱基对的稳定性调节为反向二齿Watson-Crick dA-dT对的水平。

  DOI：

  10.1021/jo020507n
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 、 N-trimethylsilyl-5-trimethylsilyloxy-1,2,4-triazin-3-amine 在 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 吡啶 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以500 mg的产率得到3-amino-4-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-1,2,4-triazin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂2'-脱氧异胞嘧啶核苷：寡核苷酸的合成，性质以及通过平行链取向调节DNA的碱基对稳定性。

  摘要：

  已合成6-Aza-5-甲基-2'-脱氧异胞苷（1a）和6-Aza-2'-脱氧异胞苷（1b），将其转化为亚磷酰胺结构单元，并掺入寡脱氧核苷酸中。与5-甲基-2'-脱氧异胞苷（2a）和2'-脱氧异胞苷（2b）相比，酸性条件下1a，b的糖基键稳定性增加。掺入1a或1b的寡核苷酸显示出对3'-核酸外切酶蛇毒磷酸二酯酶的增强的稳定性。含有6-氮杂嘧啶核苷1a或1b的双链体的T（m）值比含有2a或2b的具有反平行或平行链取向的双链体的T（m）值低。这用于将三齿m5iCd-dG碱基对的稳定性调节为反向二齿Watson-Crick dA-dT对的水平。

  DOI：

  10.1021/jo020507n