6-azido-9-[2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]purine | 1220116-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-azido-9-[2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]purine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-azidopurin-9-yl)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oxolan-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1220116-32-4
• 化学式: C₂₈H₅₃N₇O₄Si₃
• 分子量: 636.03
• InChiKey: HBGDJMZAYMWEIY-PTGPVQHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-9-[2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]purine 、 1-己炔 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以81%的产率得到6-[4-(1-butyl)-1,2,3-triazol-1-yl]-9-[2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]purine
  参考文献：
  名称：

  C-6叠氮嘌呤核苷的叠氮-四唑平衡及其与炔烃的连接反应

  摘要：

  已经开发了C-6叠氮嘌呤核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷的简便合成方法。对于甲硅烷基和乙酰基保护的以及未受保护的核苷，获得了叠氮基的衍生物，可以很容易地通过BTO的位移达到-从ø 6 -叠氮阴离子（苯并三唑-1-基）肌苷核苷。还评估了使用二苯基磷酰基叠氮化物/ DBU作为获得乙酰基保护的叠氮核苷的简单途径，但事实证明这是较差的。由于这些叠氮基核苷可以在叠氮化物·四唑平衡中存在，因此研究了溶剂极性对该平衡的影响。随后，对Cu介导的叠氮化物-炔（“点击”）连接进行了详细分析。双相CH 2 Cl 2 / H事实证明，2 O介质最适合连接反应，从而抑制了竞争中不希望的叠氮化物还原。有趣的是，尽管在CD 2 Cl 2和CD 2 Cl 2 / D 2中四唑基异构体占主导（约80％）。O，Cu催化的点击反应与甲硅烷基保护的核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷顺利进行，从而导致C-6三唑基产物的收率非常好。因此，反应

  DOI：

  10.1021/jo902342z
• 作为产物：
  描述：

  O⁶-(benzotriazol-1-yl)-2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)inosine 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到6-azido-9-[2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]purine
  参考文献：
  名称：

  C-6叠氮嘌呤核苷的叠氮-四唑平衡及其与炔烃的连接反应

  摘要：

  已经开发了C-6叠氮嘌呤核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷的简便合成方法。对于甲硅烷基和乙酰基保护的以及未受保护的核苷，获得了叠氮基的衍生物，可以很容易地通过BTO的位移达到-从ø 6 -叠氮阴离子（苯并三唑-1-基）肌苷核苷。还评估了使用二苯基磷酰基叠氮化物/ DBU作为获得乙酰基保护的叠氮核苷的简单途径，但事实证明这是较差的。由于这些叠氮基核苷可以在叠氮化物·四唑平衡中存在，因此研究了溶剂极性对该平衡的影响。随后，对Cu介导的叠氮化物-炔（“点击”）连接进行了详细分析。双相CH 2 Cl 2 / H事实证明，2 O介质最适合连接反应，从而抑制了竞争中不希望的叠氮化物还原。有趣的是，尽管在CD 2 Cl 2和CD 2 Cl 2 / D 2中四唑基异构体占主导（约80％）。O，Cu催化的点击反应与甲硅烷基保护的核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷顺利进行，从而导致C-6三唑基产物的收率非常好。因此，反应

  DOI：

  10.1021/jo902342z

文献信息

• Synthesis of Deuterated 1,2,3-Triazoles
  作者：Hari K. Akula、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/jo301146j

  日期：2012.10.19

  The copper-catalyzed azide alkyne cycloaddition (CuAAC) is a highly effective method for the selective incorporation of deuterium atom into the C-5 position of the 1,2,3-triazole structure. Reactions of alkynes and azides can be conveniently carried out in a biphasic medium of CH2Cl2/D2O, using the CuSO4/Na ascorbate system. The mildness of the method renders it applicable to substrates of relatively high complexity, such as nucleosides. Good yields and high levels of deuterium incorporation were observed. A reaction conducted in equimolar H2O and D2O showed 2.7 times greater incorporation of hydrogen atom as compared to deuterium. This is consistent with the H+ and D+ ion concentrations in H2O and D2O, respectively. With appropriately deuterated precursors, partially to fully deuterated triazoles were assembled where the final deuterium atom was incorporated in the triazole-forming step.
• Azide−Tetrazole Equilibrium of C-6 Azidopurine Nucleosides and Their Ligation Reactions with Alkynes
  作者：Mahesh K. Lakshman、Manish K. Singh、Damon Parrish、Raghavan Balachandran、Billy W. Day

  DOI：10.1021/jo902342z

  日期：2010.4.16

  nucleosides, access to the azido derivatives could be readily attained via displacement of BtO− from the O6-(benzotriazol-1-yl)inosine nucleosides by azide anion. Use of diphenylphosphoryl azide/DBU as a simple route to the acetyl-protected azido nucleosides was also evaluated, but this proved to be inferior. Since these azido nucleosides can exist in an azide·tetrazole equilibrium, the effect of solvent

  已经开发了C-6叠氮嘌呤核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷的简便合成方法。对于甲硅烷基和乙酰基保护的以及未受保护的核苷，获得了叠氮基的衍生物，可以很容易地通过BTO的位移达到-从ø 6 -叠氮阴离子（苯并三唑-1-基）肌苷核苷。还评估了使用二苯基磷酰基叠氮化物/ DBU作为获得乙酰基保护的叠氮核苷的简单途径，但事实证明这是较差的。由于这些叠氮基核苷可以在叠氮化物·四唑平衡中存在，因此研究了溶剂极性对该平衡的影响。随后，对Cu介导的叠氮化物-炔（“点击”）连接进行了详细分析。双相CH 2 Cl 2 / H事实证明，2 O介质最适合连接反应，从而抑制了竞争中不希望的叠氮化物还原。有趣的是，尽管在CD 2 Cl 2和CD 2 Cl 2 / D 2中四唑基异构体占主导（约80％）。O，Cu催化的点击反应与甲硅烷基保护的核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷顺利进行，从而导致C-6三唑基产物的收率非常好。因此，反应