1,1'-(2,4,6-trihydroxy-1,3-phenylene)bis(heptan-1-one) | 3118-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-(2,4,6-trihydroxy-1,3-phenylene)bis(heptan-1-one)
• 英文别名: 1-(3-Heptanoyl-2,4,6-trihydroxy-phenyl)-heptan-1-one；Anti-MRSA agent 8；1-(3-heptanoyl-2,4,6-trihydroxyphenyl)heptan-1-one
• CAS: 3118-36-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: HFDHXVRYZWJDOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(2,4,6-trihydroxy-1,3-phenylene)bis(heptan-1-one) 、 2-(2-hydroxy-2-methylpropyl)cyclohex-2-enone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到1,1'-(5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-2,3,3a,4-tetrahydro-4,9a-propanofuro[2,3-b]chromene-6,8-diyl)bis(heptan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  仿生莫拉莫司酮和Myrtucommulone J的仿生启发性合成

  摘要：

  在生物启发和结构欣赏的推动下，通过生物合成的半缩醛化/脱水/ [3 + 3]型环加成多米诺序列实现了具有仿生功能的酰基间苯二酚Myrtucommulone J和myrtucommuacetalone的结构仿生的第一个仿生全合成。步进效率高。这些合成导致Myrtucommulone J的结构更正。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02159
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 庚酰氯 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 0.34h， 以80%的产率得到1,1'-(2,4,6-trihydroxy-1,3-phenylene)bis(heptan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  一种桃金娘酮衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  一种桃金娘酮衍生物为式(I)所示的化合物、旋光异构体、对映体、非对映体、外消旋体及其药学上可以接受的盐，其中：R1、R2分别独自的选自H、卤素、硝基、羟基、氨基、C1‑C12直链、C1‑C12支链，C3‑C12环烷基、C3‑C12烯基、C3‑C12炔基，杂环基，芳香环、取代芳香环、C2‑C12烷氧基或C2‑C12卤代烷基。本发明所提供的化合物具有较好的体外不同类型病原菌活性，药理实验证明本发明所提供的大部分化合物对多种病原菌的抑制活性均优于vancomycin，尤其是化合物I7能够有效诱导菌落数下降，对细菌细胞膜有很好的选择性，其抗MRSA活性约为vancomycin的50倍。

  公开号：

  CN113929570A

文献信息

• Inhibitory Effect of Acylphloroglucinol Derivatives on the Replication of Vesicular Stomatitis Virus
  作者：Kazuhiro Chiba、Takako Takakuwa、Masahiro Tada、Takao Yoshii

  DOI：10.1271/bbb.56.1769

  日期：1992.1

  The antiviral activity of natural phloroglucinols and of synthesized mono- and diacylphloroglucinols, and 2,6-diacyl-4,4-dialkylcyclohexa-1,3,5-triones was investigated. A correlation between the acyl chain length and inhibitory activity against vesicular stomatitis virus (VSV) was observed. Potent antiviral activity was found in di-isovalerylphoroglucinol. 2,6-Diacyl-4,4-dialkylcyclohexa-1,3,5-triones inhibited replication of the virus with low cytotoxicity.

  研究了天然根皮酚类化合物、合成的一元和二元酰基根皮酚类化合物以及2,6-二酰基-4,4-二烷基环己-1,3,5-三酮的抗病毒活性。观察到酰基链长度与对水泡性口炎病毒（VSV）的抑制活性之间的相关性。二异戊酰基根皮酚显示出强大的抗病毒活性。2,6-二酰基-4,4-二烷基环己-1,3,5-三酮具有抑制病毒复制和低细胞毒性的特点。
• 2,4-Diacetylphloroglucinol (DAPG) derivatives rapidly eradicate methicillin-resistant staphylococcus aureus without resistance development by disrupting membrane
  作者：Yifan Zhong、Xiaoli He、Wenlan Tao、Jizhou Feng、Ruixue Zhang、Hongzhi Gong、Ziyi Tang、Chao Huang、Yun He

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115823

  日期：2023.12

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) causes severe public health challenges throughout the world, and the multi-drug resistance (MDR) of MRSA to antibiotics necessitates the development of more effective antibiotics. Natural 2,4-diacetylphloroglucinol (DAPG), produced by Pseudomonas, displays moderate inhibitory activity against MRSA. A series of DAPG derivatives was synthesized and evaluated

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）给全世界带来了严峻的公共卫生挑战，而MRSA对抗生素的多重耐药性（MDR）使得开发更有效的抗生素成为必要。天然 2,4-二乙酰基间苯三酚 (DAPG) 由假单胞菌产生，对 MRSA 显示出中等的抑制活性。合成了一系列 DAPG 衍生物并对其抗菌活性进行了评估，其中一些表现出优异的活性（MRSA MIC = 0.5–2 μg/mL）。在这些衍生物中，7g表现出很强的抗菌活性，两个月内未出现耐药性。机理研究表明7g通过靶向细菌细胞膜发挥其活性。此外，7g与苯唑西林在体外和体内均表现出显着的协同抗菌作用，并具有根除MRSA生物膜的趋势。7g是治疗 MRSA 的一种有前景的先导药物。
• Bolte, Matthew L.; Crow, Wilfrid D.; Takahashi, Nobutaka, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 3, p. 761 - 768
  作者：Bolte, Matthew L.、Crow, Wilfrid D.、Takahashi, Nobutaka、Sakurai, Akira、Uji-Ie, Masami、Yoshida, Shigeo

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ANTI-VIRAL COMPOSITIONS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1991009595A1

  公开（公告）日：1991-07-11

  (EN) Phloroglucinol and derivatives of phloroglucinol are useful in treating immune dysfunction associated with infection by an Immunodeficiency Virus.(FR) Le phloroglucinol et les dérivés de phloroglucinol sont utiles dans le traitement des dysfonctionnements immunitaires associés à l'infection par un virus d'immunodéficience.