ethyl 2-chlorocarbonyl-3-nitrobenzoate | 136285-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-chlorocarbonyl-3-nitrobenzoate
• 英文别名: 3-nitro-phthalic acid-1-ethyl ester-2-chloride；3-Nitro-phthalsaeure-1-aethylester-2-chlorid；6-Nitro-2-carbaethoxy-benzoylchlorid；Ethyl 2-(chlorocarbonyl)-3-nitrobenzoate；ethyl 2-carbonochloridoyl-3-nitrobenzoate
• CAS: 136285-66-0
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₅
• 分子量: 257.63
• InChiKey: NEUOZHODIJQBTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chlorocarbonyl-3-nitrobenzoate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(2-吡啶基)-1H-苯并咪唑-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。59. 2-苯基苯并咪唑-4-羧酰胺的结构-活性关系，这是一类新型的“最小” DNA嵌入剂，可能无法通过拓扑异构酶II作用。

  摘要：

  已经合成了一系列取代的2-苯基苯并咪唑-4-羧酰胺，并评估了其体外和体内抗肿瘤活性。这些化合物代表了我们寻找具有最低可能的DNA结合常数的“最小” DNA嵌入剂的逻辑结论。具有比结构相似的2-苯基喹啉更低的芳香性的这种“ 2-1”三环发色团具有迄今为止在广泛的三环羧酰胺嵌入剂系列中所见的最低的DNA结合亲和力。尽管体外细胞毒性非常低，但是其中一些化合物具有中等水平的体内抗白血病作用。但是，其生物学活性最有趣的方面是，对耐氨曲林的P388细胞株缺乏交叉耐药性，

  DOI：

  10.1021/jm00164a054
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 2-chlorocarbonyl-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis Method for Candesartan Cilexetil Intermediate

  摘要：

  提供一种用于合成化合物（II）的缬沙坦西乐沙丁中间体的方法。该方法包括：（1）将化合物（IV）溶解于无质子溶剂中以获得第一混合溶液，并将相转移催化剂和叠氮化试剂溶解于水中以获得第二混合溶液；（2）将第一混合溶液滴入第二混合溶液中进行叠氮化反应，反应结束后静置并分层，从而获得含有化合物（V）的有机相；（3）将获得的含有化合物（V）的有机相滴入叔丁醇中进行重排反应，反应结束后浓缩，获得固体或油状物质，然后向获得的固体或油状物质中加入结晶溶剂进行重结晶，并分离，从而获得晶体。

  公开号：

  US20220089526A1

文献信息

• Synthesis, characterization of benzimidazole carboxamide derivatives as potent anaplastic lymphoma kinase inhibitor and antioxidant activity
  作者：D. Sam Daniel Prabu、Sivalingam Lakshmanan、N. Ramalakshmi、K. Thirumurugan、Dharman Govindaraj、S. Arul Antony

  DOI：10.1080/00397911.2018.1554144

  日期：2019.1.17

  Novel benzimidazole carboxamide derivatives have been synthesized and characterized by FTIR, NMR, and mass spectral analysis. The synthesized compounds 7a, 7d, and 7f showed excellent scavenging capacity against DPPH radical and the results are comparable with ascorbic acid. In-silico molecular docking studies exhibited compounds 7a, 7d, and 7f had a good affinity towards the active pocket and the results indicated the ability of potent and selective inhibition of anaplastic lymphoma kinase (ALK) receptor. The theoretical investigation of MEPs, HOMO, LUMO, and the energy gap of HOMO-LUMO were calculated by B3LYP/6-31G method and reactivity descriptors were also computed.[GRAPHICS]
• Lawrance, Journal of the American Chemical Society, 1920, vol. 42, p. 1876
  作者：Lawrance

  DOI：——

  日期：——
• Cohen; Woodroffe; Anderson, Journal of the Chemical Society, 1916, vol. 109, p. 233
  作者：Cohen、Woodroffe、Anderson

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION OF THIOPHANTHRENEQUINONES. III. THE THENOYLNITROBENZOIC ESTERS
  作者：RENATO GONCALVES、ELLIS V. BROWN

  DOI：10.1021/jo01366a002

  日期：1954.1
• Potential antitumor agents. 59. Structure-activity relationships for 2-phenylbenzimidazole-4-carboxamides, a new class of minimal DNA-intercalating agents which may not act via topoisomerase II
  作者：William A. Denny、Gordon W. Rewcastle、Bruce C. Baguley

  DOI：10.1021/jm00164a054

  日期：1990.2

  Despite very low in vitro cytotoxicities, several of the compounds had moderate levels of in vivo antileukemic effects. However, the most interesting aspect of their biological activity was the lack of cross-resistance shown to an amsacrine-resistant P388 cell line, suggesting that these compounds may not express their cytotoxicity via interaction with topoisomerase II.

  已经合成了一系列取代的2-苯基苯并咪唑-4-羧酰胺，并评估了其体外和体内抗肿瘤活性。这些化合物代表了我们寻找具有最低可能的DNA结合常数的“最小” DNA嵌入剂的逻辑结论。具有比结构相似的2-苯基喹啉更低的芳香性的这种“ 2-1”三环发色团具有迄今为止在广泛的三环羧酰胺嵌入剂系列中所见的最低的DNA结合亲和力。尽管体外细胞毒性非常低，但是其中一些化合物具有中等水平的体内抗白血病作用。但是，其生物学活性最有趣的方面是，对耐氨曲林的P388细胞株缺乏交叉耐药性，