ethyl 2-(azidocarbonyl)-3-nitrobenzoate | 124341-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(azidocarbonyl)-3-nitrobenzoate
• 英文别名: Ethyl 2-carbonazidoyl-3-nitrobenzoate；ethyl 2-carbonazidoyl-3-nitrobenzoate
• CAS: 124341-05-5
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₅
• 分子量: 264.197
• InChiKey: WDPQWPXDWZLIDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(azidocarbonyl)-3-nitrobenzoate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(2-吡啶基)-1H-苯并咪唑-7-羧酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。59. 2-苯基苯并咪唑-4-羧酰胺的结构-活性关系，这是一类新型的“最小” DNA嵌入剂，可能无法通过拓扑异构酶II作用。

  摘要：

  已经合成了一系列取代的2-苯基苯并咪唑-4-羧酰胺，并评估了其体外和体内抗肿瘤活性。这些化合物代表了我们寻找具有最低可能的DNA结合常数的“最小” DNA嵌入剂的逻辑结论。具有比结构相似的2-苯基喹啉更低的芳香性的这种“ 2-1”三环发色团具有迄今为止在广泛的三环羧酰胺嵌入剂系列中所见的最低的DNA结合亲和力。尽管体外细胞毒性非常低，但是其中一些化合物具有中等水平的体内抗白血病作用。但是，其生物学活性最有趣的方面是，对耐氨曲林的P388细胞株缺乏交叉耐药性，

  DOI：

  10.1021/jm00164a054
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 2-(azidocarbonyl)-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis Method for Candesartan Cilexetil Intermediate

  摘要：

  提供一种用于合成化合物（II）的缬沙坦西乐沙丁中间体的方法。该方法包括：（1）将化合物（IV）溶解于无质子溶剂中以获得第一混合溶液，并将相转移催化剂和叠氮化试剂溶解于水中以获得第二混合溶液；（2）将第一混合溶液滴入第二混合溶液中进行叠氮化反应，反应结束后静置并分层，从而获得含有化合物（V）的有机相；（3）将获得的含有化合物（V）的有机相滴入叔丁醇中进行重排反应，反应结束后浓缩，获得固体或油状物质，然后向获得的固体或油状物质中加入结晶溶剂进行重结晶，并分离，从而获得晶体。

  公开号：

  US20220089526A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS METHOD FOR CANDESARTAN CILEXETIL INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN INTERMÉDIAIRE DE CANDÉSARTAN CILEXETIL<br/>[ZH] 一种坎地沙坦酯中间体的合成方法
  申请人：LINHAI HUANAN CHEMICAL CO LTD

  公开号：WO2020140193A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  一种式(II)所示的坎地沙坦酯中间体的合成方法，其包括：(1)将式(IV)所示的化合物溶解于非质子溶剂中，得到第一混合液；将相转移催化剂及叠氮化试剂溶解于水中，得到第二混合液；(2)将第一混合液滴加至第二混合液中进行叠氮化反应，反应结束后，静置分层，得到含有式(V)所示化合物的有机相；(3)将所得到的含有式(V)所示化合物的有机相滴加到叔丁醇中进行重排反应，反应结束后，浓缩得到固体或油状物，然后向所得固体或油状物中加入结晶溶剂重结晶，分离得到晶体，即式(II)所示的坎地沙坦酯中间体。本申请的合成方法不需使用DMF溶剂，安全环保，减少氨氮废水产生。
• Potential antitumor agents. 59. Structure-activity relationships for 2-phenylbenzimidazole-4-carboxamides, a new class of minimal DNA-intercalating agents which may not act via topoisomerase II
  作者：William A. Denny、Gordon W. Rewcastle、Bruce C. Baguley

  DOI：10.1021/jm00164a054

  日期：1990.2

  Despite very low in vitro cytotoxicities, several of the compounds had moderate levels of in vivo antileukemic effects. However, the most interesting aspect of their biological activity was the lack of cross-resistance shown to an amsacrine-resistant P388 cell line, suggesting that these compounds may not express their cytotoxicity via interaction with topoisomerase II.

  已经合成了一系列取代的2-苯基苯并咪唑-4-羧酰胺，并评估了其体外和体内抗肿瘤活性。这些化合物代表了我们寻找具有最低可能的DNA结合常数的“最小” DNA嵌入剂的逻辑结论。具有比结构相似的2-苯基喹啉更低的芳香性的这种“ 2-1”三环发色团具有迄今为止在广泛的三环羧酰胺嵌入剂系列中所见的最低的DNA结合亲和力。尽管体外细胞毒性非常低，但是其中一些化合物具有中等水平的体内抗白血病作用。但是，其生物学活性最有趣的方面是，对耐氨曲林的P388细胞株缺乏交叉耐药性，
• Synthesis Method for Candesartan Cilexetil Intermediate
  申请人：Linhai Huanan Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20220089526A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  A synthesis method for a candesartan cilexetil intermediate represented by formula (II) is provided. The method includes (1) dissolving a compound represented by formula (IV) to an aprotic solvent to obtain a first mixed solution, and dissolving a phase transfer catalyst and an azidation reagent to water to obtain a second mixed solution; (2) dropping the first mixed solution to the second mixed solution for azidation reaction, and after the reaction is ended, standing and layering same to obtain an organic phase containing a compound represented by formula (V); (3) dropping the obtained organic phase containing the compound represented by formula (V) to tertiary butyl alcohol for rearrangement reaction, and after the reaction is ended, concentrating same to obtain a solid or oily material, then adding a crystallizing solvent to the obtained solid or oily material for recrystallization, and separating same to obtain a crystal.

  提供一种用于合成化合物（II）的缬沙坦西乐沙丁中间体的方法。该方法包括：（1）将化合物（IV）溶解于无质子溶剂中以获得第一混合溶液，并将相转移催化剂和叠氮化试剂溶解于水中以获得第二混合溶液；（2）将第一混合溶液滴入第二混合溶液中进行叠氮化反应，反应结束后静置并分层，从而获得含有化合物（V）的有机相；（3）将获得的含有化合物（V）的有机相滴入叔丁醇中进行重排反应，反应结束后浓缩，获得固体或油状物质，然后向获得的固体或油状物质中加入结晶溶剂进行重结晶，并分离，从而获得晶体。