1,2-Bis-<5'-(4''-methoxyphenyl)-2'-methylthien-3'-yl>perfluorocyclopentene | 156686-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-Bis-<5'-(4''-methoxyphenyl)-2'-methylthien-3'-yl>perfluorocyclopentene
• 英文别名: 1,2-bis<5'-(4''-methoxyphenyl)-2'-methylthien-3'-yl>perfluorocyclopentene；3,3'-(hexafluorocyclopent-1-ene-1,2-diyl)bis(5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophene)；1,2-bis-[5'-(4''-methoxyphenyl)-2'-methylthien-3'-yl]perfluorocyclopentene；1,2-bis(2-methyl-5-p-methoxyphenyl-3-thiophenyl)perfluorocyclopentene；1,2-bis(2-methyl-5-(p-methoxyphenyl)-3-thienyl)perfluorocyclopentene；1,2-bis(2-methyl-5-p-methoxyphenyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene；1,2-Bis(2-methyl-5-p-methoxy-phenyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene；3-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-[5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylthiophene
• CAS: 156686-76-9
• 化学式: C₂₉H₂₂F₆O₂S₂
• 分子量: 580.615
• InChiKey: VPJFFJNDMVITKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Bis-<5'-(4''-methoxyphenyl)-2'-methylthien-3'-yl>perfluorocyclopentene 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photoreversible cellular imaging using photochrome-conjugated fullerene silica nanoparticles

  摘要：

  采用反向微乳法制备的光变色化合物-共轭荧光富勒烯-二氧化硅纳米颗粒用于通过可重复的紫外线和可见光照射实现光开关细胞成像。

  DOI：

  10.1039/c1cc14041h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-甲基噻吩-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1,2-Bis-<5'-(4''-methoxyphenyl)-2'-methylthien-3'-yl>perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Kawai, Stephen H.; Gilat Sylvain L.; Ponsinet, Rachel, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 5, p. 285 - 293

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoelectrocatalysis to Improve Cycloreversion Quantum Yields of Photochromic Dithienylethene Compounds
  作者：Sumin Lee、Youngmin You、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi、Wonwoo Nam

  DOI：10.1002/anie.201206256

  日期：2012.12.21

  9‐mesityl‐10‐methylacridinium ion, which acts as a photoredox catalyst, evoked catalytic cycloreversion of the photochromic 1,2‐dithienylethene (DTE) compounds with one order of magnitude enhancement in quantum yields. Mechanistic studies revealed that the back electron transfer and electron transfer from the neutral closed form of DTE compounds to the open‐form radical cation are key steps.

  一个开闭的案例：作为光氧化还原催化剂的9-间苯甲基-10-甲基ac离子的光辐照引发了光致变色1,2-二噻吩基乙烯（DTE）化合物的催化环还原，量子产率提高了一个数量级。机理研究表明，背向电子转移和电子从DTE化合物的中性封闭形式向开放形式的自由基阳离子转移是关键步骤。
• Highly efficient cycloreversion of photochromic dithienylethene compounds using visible light-driven photoredox catalysis
  作者：Sumin Lee、Youngmin You、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi、Wonwoo Nam

  DOI：10.1039/c3sc52900b

  日期：——

  Photochromic cis-1,2-dithienylethene (DTE) compounds are the most suitable to the application in reversible molecular memories and switches, but imbalance in the quantum yields for the chromic interconversion limits the full potentials. We have demonstrated and investigated photoelectrocatalytic cycloreversion of DTE compounds. A series of cyclometalated Ir(III) complexes served as photoredox catalysts

  光致变色顺式-1,2-二噻吩基乙烯（DTE）化合物最适合用于可逆分子存储器和开关，但用于铬互变的量子产率不平衡限制了其全部潜力。我们已经证明并研究了DTE化合物的光电催化环还原。一系列环金属化的Ir（III配合物用作光氧化还原催化剂，以使环还原量子产率提高一个数量级。已深入研究了涉及DTE的光诱导氧化，电催化开环和还原终止的机理。纳秒瞬态光谱技术用于直接监测DTE和光氧化还原催化剂之间的双向电子转移。发现氧化光诱导的电子转移受扩散控制并且位于马库斯法线区域，而竞争性反向电子转移发生在马库斯反转区域。这一新发现建立了对反向电子转移而不是光诱导电子转移的合成控制，可以改善光电催化的性能。综合研究 包括使用变温停止流UV-vis吸收光谱进行动力学研究以及基于基于时间的密度泛函理论的量子化学计算，还可以鉴定经历热，电催化环还原的自由基中间体。最后，基于马库斯电子转移理论的分析表明，在终止步骤中激发
• Photochromic Properties of Perhydro- and Perfluorodithienylcyclopentene Molecular Switches
  作者：Jaap J. D. de Jong、Linda N. Lucas、Ralph Hania、Audrius Pugzlys、Richard M. Kellogg、Ben L. Feringa、Koos Duppen、Jan H. van Esch

  DOI：10.1002/ejoc.200200719

  日期：2003.5

  Various substituted phenylthienyl perhydro- and perfluorocyclopentenes have been synthesized in order to compare their spectroscopic and photochromic properties. The difference in the electron densities of the central cyclopentene moieties in the perhydrocyclopentene and perfluorocyclopentene molecular switches has only a small effect on the absorption maxima of the electronic spectra, but causes some

  为了比较它们的光谱和光致变色特性，已经合成了各种取代的苯基噻吩基全氢和全氟环戊烯。全氢环戊烯和全氟环戊烯分子开关中中心环戊烯部分的电子密度差异对电子光谱的吸收最大值只有很小的影响，但会引起取代基和溶剂致变色效应的一些细微变化。光致变色行为非常相似，两种类型的开关都结合了出色的量子产率 (0.6) 和高度的光转换 (> 0.85)。主要区别在于全氢环戊烯分子开关的光化学和热稳定性较低。得出的结论是，在大多数研究中，全氢环戊烯是全氟环戊烯的绝佳替代品，而全氟环戊烯可能更适合数据存储等应用，这些应用关键取决于抗疲劳性和热稳定性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)。
• Synthesis of Symmetrical and Nonsymmetrical Bisthienylcyclopentenes
  作者：György Szalóki、Jean-Luc Pozzo

  DOI：10.1002/chem.201301645

  日期：2013.8.19

  enabled them to find widespread applications in the field of photochromism. Nowadays, bisthienylcyclopentenes (BTCs) present the most popular subfamily of these compounds, which are widely used as P‐type chromophores. This minireview summarises the main strategies for the synthesis of symmetrical and nonsymmetrical BTCs. In addition, attention is drawn to desymmetrisations achieved by monosubstitutions

  双芳烃具有独特的结构特性，这使它们能够在光致变色领域中找到广泛的应用。如今，双噻吩基环戊烯（BTC）代表了这些化合物中最流行的亚家族，被广泛用作P型发色团。这份小型回顾总结了合成对称和非对称BTC的主要策略。另外，提请注意由单取代实现的脱对称，尽管它可以是非常有利的，但是它不经常使用。一些作者的最新结果对此提供了支持。
• Raman scattering and FT-IR spectroscopic studies on dithienylethene switches—towards non-destructive optical readout
  作者：Jaap J. D. de Jong、Wesley R. Browne、Martin Walko、Linda N. Lucas、Lindsay J. Barrett、John J. McGarvey、Jan H. van Esch、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b603914f

  日期：——

  The non-destructive readout of photochromic memory materials based on the dithienylethene unit both by IR spectroscopy and Raman scattering is explored. A representative series of C5-substituted thienyl hexahydro- and hexafluoro-cyclopentene based photochromes was investigated to explore the effect and potential usefulness of substitution for the development of multicomponent memory materials. The effect of the deposition method on the photochemistry of solid materials containing photochromic dithienylcyclopentene switches was also explored. Photoconversion in the solid state to the closed form was found to be low when starting from the open form, but, in contrast, ring opening to the open state from the closed form was found to be complete. The effect was found to be due to inner filter rather than conformational phenomena. Characteristic vibrational bands for the central dithienyl core are assigned and a comparison made of the vibrational spectroscopic properties of the perhydro- and perfluoro switches. The data enable the determination of the photoconversion achievable in the solid state as well as some assessment of the influence of the deposition method on the photoconversion. The potential of Raman spectroscopy as a method of achieving non-destructive optical readout is demonstrated through the large differences in absolute Raman scattering intensity between the open and closed states, when monitored at wavelengths which do not result in photochemical ring opening.

  探索了基于二噻二烯单元的光变记忆材料的非破坏性读出，采用红外光谱和拉曼散射。研究了一系列典型的C5取代的噻吩六氢和六氟环戊烯基光变材料，以探讨取代效应及其在多组分记忆材料开发中的潜在应用。还研究了沉积方法对含有光变二噻二烯环戊烯开关固态材料光化学的影响。发现从开态转化为闭态的光转化率较低，而从闭态转化为开态的环开过程则是完全的。此现象被认为是由于内过滤效应而非构象现象。为中央的二噻二烯核心分配了特征振动带，并对氢化和氟化开关的振动光谱性质进行了比较。这些数据使得能够确定固态下可实现的光转化率，以及对沉积方法对光转化影响的某种评估。通过在不导致光化学环开过程的波长下监测开闭态之间绝对拉曼散射强度的巨大差异，证明了拉曼光谱作为实现非破坏性光学读出的潜力。