3-(三氟乙酰基)四氢-2H-吡喃-2-酮 | 606491-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 3-(三氟乙酰基)四氢-2H-吡喃-2-酮
• 英文名称: α-(2,2,2-trifluoroacetyl)-δ-valerolactone
• 英文别名: 3-(2,2,2-trifluoroacetyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one；3-(Trifluoroacetyl)oxan-2-one；3-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxan-2-one
• CAS: 606491-90-1
• 化学式: C₇H₇F₃O₃
• mdl: MFCD07779725
• 分子量: 196.126
• InChiKey: WPNCIRAHNUHKLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟乙酰基)四氢-2H-吡喃-2-酮 在 [RuCl(η⁶-mesitylene)((S,S)-(-(CH2)5-)NSO2DPEN)] 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (S)-2,2,2-trifluoro-1-((S)-2-oxo-tetrahydro-pyran-3-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟烷基酮的高度对映选择性转移氢化。

  摘要：

  [结构：见正文]使用HCO2H-Et3N由[Ru（eta6-arene）（（S，S）-R2NSO2DPEN）]催化剂介导的氟代烷基酮的不对称转移氢化提供了具有高ee值和优异收率的相应醇。

  DOI：

  10.1021/ol062358r
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 三氟乙酸2,2,2-三氟乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-(三氟乙酰基)四氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Engineered Cytochrome c-Catalyzed Lactone-Carbene B–H Insertion

  摘要：

  先前的工作表明，一种血红素蛋白变体，Rhodothermus marinus细胞色素c（Rma cyt c），以高效率和选择性催化非生物碳硼-氢（B-H）键插入。在这里，我们研究了环状、内酯基碳烯与硼之间形成键的化学反应。通过定向进化，我们获得了一种Rma cyt c变体BORLAC，对于5-和6-成员内酯基碳烯的B-H插入显示出高选择性和高效率（最高达24,500次总转化率和97.1:2.9立体异构比）。该酶对于7-成员内酯基碳烯的活性较低。计算研究揭示了相对于5-和6-成员内酯基碳烯，7-成员内酯基碳烯中间体的几何构型高度扭曲。通过对细胞色素c的定向进化以及关键铁-碳烯中间体的计算表征，我们已经扩展了酶催化碳烯B-H插入的范围，以产生新的基于内酯的有机硼化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611662

文献信息

• Facile Synthesis of Fluorinated 1-Desazapurines
  作者：Viktor Iaroshenko、Dmitriy Volochnyuk、Dmitri Sevenard、Yan Wang、Alexander Martiloga、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0029-1216802

  日期：2009.6

  A preparative approach towards 1-desazapurines, starting from 4(5)-aminoimidazoles and polyfluoroalkyl-containing 1,3-CCC-biselectrophiles was developed. As a result, a set of fluorinated 1-desazapurines was synthesized. Additionally, a synthetic route to 1-desazapurines bearing a sugar-mimicking group is proposed. imidazoles - pyridines - annulations - fluorine - diketones - regioselectivity

  开发了一种从4（5）-氨基咪唑和含多氟烷基的1,3-CCC-双亲电子试剂开始的1-去氮杂嘌呤的制备方法。结果，合成了一组氟化的1-脱氮嘌呤。另外，提出了合成带有糖模拟基团的1-去氮杂嘌呤的合成途径。 咪唑-吡啶-环状-氟-二酮-区域选择性
• Facile Synthesis of Fluorinated Benzofuro- and Benzothieno[2,3-b]pyridines, α-Carbolines and Nucleosides Containing the α-Carboline Framework
  作者：Viktor Iaroshenko、Yan Wang、Biao Zhang、Dmitriy Volochnyuk、Vyacheslav Sosnovskikh

  DOI：10.1055/s-0029-1217396

  日期：2009.7

  Fluorinated benzofuro[2,3-b]pyridines, benzo­thieno[2,3-b]pyridines and 9H-pyrido[2,3-b]indoles (α-carbolines) were synthesized via regiospecific pyridine core annulation of a number of fluoro-containing 1,3-CCC-dielectrophiles to benzofuran-2-amine, benzothiophen-2-amine and 1H-indol-2-amine. Based on the 2,4-bis(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole thus synthesized, the preparative approach towards a set of nucleosides and nucleoside mimetics bearing the α-carboline framework was elaborated.

  合氟苯并呋喃[2,3-b]吡啶、苯并噻吩[2,3-b]吡啶和9H-吡啶[2,3-b]吲哚（α-卡宾）通过多种含氟的1,3-CCC-双电亲体与苯并呋喃-2-胺、苯并噻吩-2-胺和1H-吲哚-2-胺进行区域选择性的吡啶核心环化反应合成。基于所合成的2,4-二（三氟甲基）-9H-吡啶[2,3-b]吲哚，进一步阐述了制备一系列具有α-卡宾结构的核苷和核苷类似物的方法。
• Synthesis of Thiazolo[4,5-d]pyridines
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Viktor Iaroshenko、Nadiya Kryvokhyzha、Aleksander Martyloga、Dmitri Sevenard、Ulrich Groth、Jörg Brand、Alexander Chernega、Alexander Shivanyuk、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2008-1067152

  日期：2008.8

  The reaction of 2-aminothiazol-4(5H)-iminium salts with various 1,3-CCC-dielectrophiles was investigated. As a result, a set of diverse thiazolo[4,5-d]pyridines were obtained. The scope and limitation of the approach is described.

  研究了2-氨基噻唑-4(5H)-亚胺盐与各种1,3-CCC-介电试剂的反应。结果，获得了一组不同的噻唑并[4,5-d]吡啶。描述了该方法的范围和限制。
• Deacylative Oxidation Strategy for the Preparation of α-Functionalized Carbonyls
  作者：Benjamin H. Brodsky、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ol040039z

  日期：2004.7.1

  alpha-Alkoxylation and amination of carbonyl derivatives is made possible through a unique deacylative coupling reaction that proceeds via in situ Rh-carbene formation and subsequent heteroatom-H (X-H) insertion. Reactions perform optimally with five- and six-membered ring lactone and lactam derivatives using both alcohol and carbamate substrates as coupling partners. Substituted ethylbenzoyl acetate starting materials have also proven to be effective for this oxidative process, affording alpha-functionalized esters under particularly mild and operationally facile conditions.
• Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Fluoroalkyl Ketones
  作者：Damjan Šterk、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1021/ol062358r

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] The asymmetric transfer hydrogenation of fluoroalkyl ketones mediated by [Ru(eta6-arene)((S,S)-R2NSO2DPEN)] catalysts using HCO2H-Et3N afforded the corresponding alcohols with high ee's and in excellent yields.

  [结构：见正文]使用HCO2H-Et3N由[Ru（eta6-arene）（（S，S）-R2NSO2DPEN）]催化剂介导的氟代烷基酮的不对称转移氢化提供了具有高ee值和优异收率的相应醇。