4-epi-polyoxamic acid | 100741-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-epi-polyoxamic acid
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-amino-3,4,5-trihydroxypentanoic acid
• CAS: 100741-07-9
• 化学式: C₅H₁₁NO₅
• 分子量: 165.146
• InChiKey: LYCRDZDACLCUCZ-FLRLBIABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-epi-polyoxamic acid 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 2-(N-benzyloxycarbonyl)-amino-2-deoxy-3,4-di-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Yoshihiro; Kirihata, Mitsunori; Ichimoto, Itsuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 5, p. 1435 - 1440

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-((S)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 ruthenium(IV) oxide lithium hydroxide 、 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 18-冠醚-6 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-epi-polyoxamic acid
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁氧羰基-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯作为甘氨酸阴离子当量：灵活的对映选择性接近多羟基-α-氨基酸

  摘要：

  通过利用N-叔-丁氧基羰基-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯作为甘氨酸阴离子当量，开发了一种有效的立体选择性途径，制备了多羟基-α-氨基酸7a-f。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85236-7

文献信息

• N-tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole as a glycine anion equivalent: A flexible enantioselective access to polyhydroxy-α-amino acids
  作者：Giovanni Casiraghi、Gloria Rassu、Pietro Spanu、Luigi Pinna

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85236-7

  日期：1994.4

  An efficient stereoselective route to polyhydroxy-α-amino acids 7a-f was developed by exploiting N-tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole as a glycine anion equivalent.

  通过利用N-叔-丁氧基羰基-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯作为甘氨酸阴离子当量，开发了一种有效的立体选择性途径，制备了多羟基-α-氨基酸7a-f。
• A straightforward route to the asymmetric synthesis of 3,4-diepipolyoxamic acid and its isomers
  作者：Shuo Li、Xin-Ping Hui、Shao-Bo Yang、Zhong-Jian Jia、Peng-Fei Xu、Ta-Jung Lu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.004

  日期：2005.5

  The shortest route at present for the asymmetric synthesis of 3,4-diepipolyoxamic acid 2 and the isomer of polyoxamic acid 5 has been developed via the diastereoselective aldol reaction of carnphor-based tricyclic iminolactones 3 and 4 with good stereoselectivities (dr: 12:1 and 9:1) and high yields. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rassu, Gloria; Zanardi, Franca; Cornia, Mara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2431 - 2438
  作者：Rassu, Gloria、Zanardi, Franca、Cornia, Mara、Casiraghi, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• Yamamoto, Yoshihiro; Kirihata, Mitsunori; Ichimoto, Itsuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 5, p. 1435 - 1440
  作者：Yamamoto, Yoshihiro、Kirihata, Mitsunori、Ichimoto, Itsuo、Ueda, Hiroo

  DOI：——

  日期：——