1-{4-[1-(2-Dimethylamino-ethoxy)-vinyl]-phenyl}-ethanone | 154318-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{4-[1-(2-Dimethylamino-ethoxy)-vinyl]-phenyl}-ethanone
• 英文别名: 1-[4-[1-[2-(Dimethylamino)ethoxy]ethenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 154318-69-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: SSHIBJLTKBYLQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-[1-(2-Dimethylamino-ethoxy)-vinyl]-phenyl}-ethanone 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 甲基叔丁基醚 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(4-acetylphenyl)-2,2-diphenylethanone
  参考文献：
  名称：

  带有配位助剂的乙烯基醚的高度区域选择性、顺序和多重钯催化芳基化：Heck 三芳基化过程的一个例子

  摘要：

  本文描述了通过氧化加成复合物的分子内呈现开发新的辅助加速 Heck 多芳基化。特定的钯配位二甲氨基的引入允许进行所需的螯合加速和螯合控制的三芳基化和二芳基化反应。我们报告了 (a) Heck 三芳基化过程的第一个例子，(b) 高选择性钯催化的烷基乙烯基醚二芳基化，以及 (c) 一种非常快速的微波辅助水解氨基取代的两相方案，构成二芳基乙醛和取代脱氧安息香素的入口的芳基化乙烯基醚。X 射线结构和产物模式支持建议的底物控制的 Heck 反应途径。在 Heck 多芳基化反应后，通过微波水解快速（1-2 分钟）并有效释放催化剂导向的烷基二甲氨基官能团。释放的芳族羰基化合物随后被分离并充分表征。

  DOI：

  10.1021/ja011019k
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰苯基三氟甲烷磺酸酯 、 B-二甲胺基乙基 乙烯基 醚 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-{4-[1-(2-Dimethylamino-ethoxy)-vinyl]-phenyl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  螯合控制的钯催化的烯醇醚与芳基三氟甲磺酸酯的芳基化。[2-（二甲基氨基）乙氧基]乙烯的α-或β-芳基化选择的配体控制。

  摘要：

  在各种反应条件下，进行[2-（二甲基氨基）乙氧基]乙烯（1）与一系列芳基三氟甲磺酸酯的钯催化的芳基化反应。特别地，研究了膦配体和卤化物添加剂对区域选择性的影响。发现1的螯合控制的芳基化提供了将酚类转化为芳基乙醛的简便途径。或者，可以通过用双齿膦配体逆转区域选择性，将相同的起始原料用于合成苯乙酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80755-9

文献信息

• Larhed Mats, Andersson Carl-Magnus, Hallberg Anders, Tetrahedron, 50 (1994) N 2, S 285-304
  作者：Larhed Mats, Andersson Carl-Magnus, Hallberg Anders

  DOI：——

  日期：——
• Chelation-controlled, palladium-catalyzed arylation of enol ethers with aryl triflates. Ligand control of selection for α-or β-arylation of [2-(dimethylamino)ethoxy]ethene.
  作者：Mats Larhed、Carl-Magnus Andersson、Anders Hallberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80755-9

  日期：1994.1

  Palladium-catalyzed arylation reactions of [2-(Dimethylamino)ethoxy]ethene (1) with a series of aryl triflates were performed under a variety of reaction conditions. In particular, the influence of phosphine ligands and halide additives on regioselectivity were studied. It was found that the chelation-controlled arylation of 1 affords an expedient route for the conversion of phenols into arylacetaldehydes

  在各种反应条件下，进行[2-（二甲基氨基）乙氧基]乙烯（1）与一系列芳基三氟甲磺酸酯的钯催化的芳基化反应。特别地，研究了膦配体和卤化物添加剂对区域选择性的影响。发现1的螯合控制的芳基化提供了将酚类转化为芳基乙醛的简便途径。或者，可以通过用双齿膦配体逆转区域选择性，将相同的起始原料用于合成苯乙酮。
• Highly Regioselective, Sequential, and Multiple Palladium-Catalyzed Arylations of Vinyl Ethers Carrying a Coordinating Auxiliary:  An Example of a Heck Triarylation Process
  作者：Peter Nilsson、Mats Larhed、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/ja011019k

  日期：2001.8.1

  selective palladium-catalyzed diarylations of alkyl vinyl ethers, and (c) a very rapid two-phase protocol for the microwave-assisted hydrolysis of amino-substituted, arylated vinyl ethers constituting an entry to diarylated ethanals and substituted desoxybenzoins. X-ray structures and product patterns support the suggested substrate-controlled Heck reaction pathway. The catalyst-directing alkyl dimethylamino

  本文描述了通过氧化加成复合物的分子内呈现开发新的辅助加速 Heck 多芳基化。特定的钯配位二甲氨基的引入允许进行所需的螯合加速和螯合控制的三芳基化和二芳基化反应。我们报告了 (a) Heck 三芳基化过程的第一个例子，(b) 高选择性钯催化的烷基乙烯基醚二芳基化，以及 (c) 一种非常快速的微波辅助水解氨基取代的两相方案，构成二芳基乙醛和取代脱氧安息香素的入口的芳基化乙烯基醚。X 射线结构和产物模式支持建议的底物控制的 Heck 反应途径。在 Heck 多芳基化反应后，通过微波水解快速（1-2 分钟）并有效释放催化剂导向的烷基二甲氨基官能团。释放的芳族羰基化合物随后被分离并充分表征。