(9R)-9-deoxo-9-(N,N-dimethylamino)-12,21-epoxyerythromycin B | 137233-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (9R)-9-deoxo-9-(N,N-dimethylamino)-12,21-epoxyerythromycin B
• 英文别名: (3S,4R,5S,6R,7R,9R,10R,11S,12S,13R,16R)-6-(dimethylamino)-10-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-16-ethyl-4,9-dihydroxy-12-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-5,7,9,11,13-pentamethyl-1,15-dioxaspiro[2.13]hexadecan-14-one
• CAS: 137233-63-7
• 化学式: C₃₉H₇₂N₂O₁₂
• 分子量: 761.007
• InChiKey: IWTIVDBIHPBYNF-VEFWUCAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9R)-9--12,21-didehydro-9-deoxoerythromycin B 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 (9R)-9-deoxo-9-(N,N-dimethylamino)-12,21-epoxyerythromycin B
  参考文献：
  名称：

  （9R）-9-氨基-9-脱氧红霉素A和B的C-21功能化衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  （9R）-9-氨基-9-脱氧红霉素A的选择性保护可以消除12-羟基，从而得到通用的12，21-烯烃中间体。中间体的进一步修饰导致合成（9R）-9-deoxo-9-（N，N-二甲基氨基）-12,21-环氧红霉素B，（9R）-9-deoxo-9-（N，N- （二甲基氨基）-21-羟基红霉素A和（9R）-9-脱氧9-（N，N-二甲基氨基）-21-羟基红霉素B。所有这三种化合物均对通常易受（9R）-9- Deoxo-9-（N，N-二甲基氨基）红霉素A。但是，21-羟基化的红霉素A类似物的效力比相应的红霉素B同系物弱，并且比环氧衍生物弱得多。这表明，尽管在C-21处取代极性官能团不会消除抗菌活性，在C-12和C-21处引入邻近的极性基团可能会导致效能降低。然而，这些（9R）-红霉素胺的21-官能化衍生物提供了重要的大环内酯类抗生素红霉素的新型类似物的进入。

  DOI：

  10.1021/jm00116a008

文献信息

• Synthesis and antibacterial activities of C-21 functionalized derivatives of (9R)-9-amino-9-deoxoerythromycins A and B
  作者：Paul A. Lartey、Shari L. DeNinno、Ramin Faghih、Dwight J. Hardy、Jacob J. Clement、Jacob J. Plattner、Richard L. Stephens

  DOI：10.1021/jm00116a008

  日期：1991.12

  Selective protection of (9R)-9-amino-9-deoxoerythromycin A allowed for elimination of the 12-hydroxyl group to afford a versatile 12,21-olefin intermediate. Further modifications of the intermediate led to the syntheses of (9R)-9-deoxo-9-(N,N-dimethylamino)-12,21-epoxyerythromycin B, (9R)-9-deoxo-9-(N,N-dimethylamino)-21-hydroxyerythromycin A, and (9R)-9-deoxo-9-(N,N-dimethylamino)-21-hydroxyerythromycin

  （9R）-9-氨基-9-脱氧红霉素A的选择性保护可以消除12-羟基，从而得到通用的12，21-烯烃中间体。中间体的进一步修饰导致合成（9R）-9-deoxo-9-（N，N-二甲基氨基）-12,21-环氧红霉素B，（9R）-9-deoxo-9-（N，N- （二甲基氨基）-21-羟基红霉素A和（9R）-9-脱氧9-（N，N-二甲基氨基）-21-羟基红霉素B。所有这三种化合物均对通常易受（9R）-9- Deoxo-9-（N，N-二甲基氨基）红霉素A。但是，21-羟基化的红霉素A类似物的效力比相应的红霉素B同系物弱，并且比环氧衍生物弱得多。这表明，尽管在C-21处取代极性官能团不会消除抗菌活性，在C-12和C-21处引入邻近的极性基团可能会导致效能降低。然而，这些（9R）-红霉素胺的21-官能化衍生物提供了重要的大环内酯类抗生素红霉素的新型类似物的进入。