3-(三氟甲基)吡啶-2-硫醇 | 104040-74-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(三氟甲基)吡啶-2-硫醇
• 中文别名: 2-巯基-3-三氟甲基吡啶
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)pyridine-2-thiol
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)-1H-pyridine-2-thione
• CAS: 104040-74-6
• 化学式: C₆H₄F₃NS
• 分子量: 179.166
• InChiKey: ACGSRAAAQJSWLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-183 °C
• 沸点：
  145.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi,T
• 安全说明：
  S22
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1 / PGIII
• 海关编码：
  2933399090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H319
• 危险性防范说明：
  P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III

SDS

1.1 产品标识符
: 3-(Trifluoromethyl)pyridine-2-thiol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-(Trifluoromethyl)-2-mercaptopyridine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-(Trifluoromethyl)-2-mercaptopyridine
别名
: C6H4F3NS
分子式
: 179.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-(Trifluoromethyl)pyridine-2-thiol
-
CAS 号 104040-74-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
178 - 183 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.365
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (3-(Trifluoromethyl)pyridine-2-thiol)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (3-(Trifluoromethyl)pyridine-2-thiol)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (3-(Trifluoromethyl)pyridine-2-thiol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

3-(三氟甲基)吡啶-2-硫醇又称为2-巯基-3-三氟甲基吡啶，是一种重要的中间体，在有机合成、医药和农药领域具有广泛的应用。

制备方法

向带有搅拌器、冷凝管和温度计的100ml四口烧瓶中加入4.5g（0.025mol）2-氯-3-三氟甲基吡啶、2.75g（0.025mol）多硫化钠以及20ml无水乙醇，加热回流反应约6小时。反应结束后，常压蒸馏回收乙醇，在搅拌状态下向反应瓶中滴加盐酸调节溶液的pH值至2，然后过滤，得到黄色2-巯基-3-三氟甲基吡啶粗品。

将上述2-巯基-3-三氟甲基吡啶粗品溶解于pH为9～10的碱液中，并搅拌2小时。随后进行过滤，滤饼用10ml水洗涤两次，滤液用盐酸调节至pH值为2后，析出大量淡黄色固体。再次过滤、干燥后得到2-巯基-3-三氟甲基吡啶产品，其熔点为175-177℃，含量99.9%（HPLC），收率为43.3%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)吡啶-2-硫醇 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 水 、 氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(trifluoromethyl)-2-pyridylsulfonylmethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  一种N-甲氧羰基-3-三氟甲基吡啶-2-磺胺的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种N‑甲氧羰基‑3‑三氟甲基吡啶‑2‑磺胺的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明所述制备方法为：以制备3‑三氟甲基吡啶‑2‑磺酰氯所产生的含有尿素和酸的废水、甲醇为原料得到氨基甲酸甲酯，再以3‑三氟甲基吡啶‑2‑磺酰氯、氨基甲酸甲酯为原料得到N‑甲氧羰基‑3‑三氟甲基吡啶‑2‑磺胺。本发明所述制备方法的反应步骤少、反应条件简单、原料廉价易得。

  公开号：

  CN113651751B
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-三氟甲基吡啶 在 溶剂黄146 、 硫脲 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(三氟甲基)吡啶-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  一种N-甲氧羰基-3-三氟甲基吡啶-2-磺胺的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种N‑甲氧羰基‑3‑三氟甲基吡啶‑2‑磺胺的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明所述制备方法为：以制备3‑三氟甲基吡啶‑2‑磺酰氯所产生的含有尿素和酸的废水、甲醇为原料得到氨基甲酸甲酯，再以3‑三氟甲基吡啶‑2‑磺酰氯、氨基甲酸甲酯为原料得到N‑甲氧羰基‑3‑三氟甲基吡啶‑2‑磺胺。本发明所述制备方法的反应步骤少、反应条件简单、原料廉价易得。

  公开号：

  CN113651751B

文献信息

• [EN] CYCLOHEXYL SULPHONE DERIVATIVES AS GAMMA-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE CYCLOHEXYLE SULFONE COMME INHIBITEURS DE LA GAMMA-SECRETASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2004031137A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  Compounds of formula (I) inhibit the processing of APP by gamma-secretase, and hence are useful in treatment of Alzheimer's disease.

  式(I)的化合物抑制γ-分泌酶对APP的加工，因此在治疗阿尔茨海默病方面是有用的。
• Electrochemical synthesis and structural characterisation of zinc, cadmium and mercury complexes of heterocyclic bidentate ligands (N, S)Dedicated to the memory of Professor C. A. McAuliffe, a good friend and a teacher.
  作者：Antonio Sousa-Pedrares、Jaime Romero、José Arturo García-Vázquez、María Luz Durán、Isabel Casanova、Antonio Sousa

  DOI：10.1039/b300133b

  日期：2003.3.24

  The electrochemical oxidation of anodic metal (zinc or cadmium) in acetonitrile solutions of 3-trifluoromethylpyridine-2-thione (3-CF3-pySH) or 5-trifluoromethylpyridine-2-thione (5-CF3-pySH) affords complexes [M(R-pyS)2], M = Zn, Cd, R = 3-CF3, 5-CF3. Adducts of these compounds with 2,2′-bipyridine (bipy) or 1,10-phenanthroline (phen) were also obtained when the bidentate coligand was present in the

  电化学的 氧化作用 乙腈溶液中的阳极金属（锌或镉） 3-三氟甲基吡啶-2-硫酮（3-CF 3 -pySH）或5-三氟甲基吡啶-2-硫酮（5-CF 3 -pySH）得到配合物[M（R-PYS）2 ]，M =锌，镉，R = 3-CF 3，5-CF 3。这些化合物与2,2'-联吡啶 （比比） 或者 1,10-菲咯啉当细胞中存在双齿大肠菌素时，也会获得（phen）。另一方面，甲醇溶液的反应醋酸汞 在存在下，用相应的吡啶-2-硫酮 三乙胺得到组成为[Hg（R-pyS）2 ]的化合物。所有获得的化合物均已通过微分析进行了表征，红外光谱如果化合物具有足够的可溶性，则在1 H，13 C和199 Hg的条件下溶解核磁共振光谱。化合物[Zn（3-CF 3 -pyS）2（bipy）]（1），[Zn（3-CF 3 -pyS）2（phen）]·CH 3 CN（2），[Zn（5-CF）3 -pyS）2（bipy）]（3），[Cd（3-CF
• [EN] AMINO-HETEROARYL DERIVATIVES AS HCN BLOCKERS<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINO-HÉTÉROARYLE EN TANT QUE COMPOSÉS BLOQUANT HCN
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2011076723A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The invention relates to amino-heteroaryl derivatives having the general Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to pharmaceutical compositions comprising the same, as well as to the use of these derivatives for the treatment of pain, such as neuropathic pain or inflammatory pain.

  这项发明涉及具有一般化学式I或其药用可接受盐的氨基-杂环芳基衍生物，以及包含这些衍生物的药物组合物，以及利用这些衍生物治疗疼痛，如神经病性疼痛或炎症性疼痛。
• Structural studies and bioactivity of diorganotin(IV) complexes of pyridin-2-thionato derivatives
  作者：Sara Barreiro、María L. Durán-Carril、Joaquín Viqueira、Antonio Sousa-Pedrares、José A. García-Vázquez、Jaime Romero

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.05.030

  日期：2015.8

  A series of diorganotin(IV) derivatives containing the potentially chelating S,N-ligands, 3-trifluoromethyl-pyridine-2-thione (3-CF3-pySH) and 5-trifluoromethyl-pyridine-2-thione (5-CF3-pySH), were prepared by direct reaction between the ligand and the corresponding diorganotin(IV) dichloride R2SnCl2 (R = Me, nBu, Ph) in the presence of triethylamine. The compounds have been characterized by microanalysis

  一系列含有潜在螯合的S，N-配体，3-三氟甲基-吡啶-2-硫酮（3-CF 3 -pySH）和5-三氟甲基-吡啶-2-硫酮（5-CF 3）的二有机锡（IV）衍生物-pySH）是通过在三乙胺存在下，配体与相应的二氯化二有机锡（IV）R 2 SnCl 2（R = Me，n Bu，Ph）直接反应制备的。通过微分析，质谱，IR光谱和1 H，13 C和119 Sn NMR光谱对化合物进行了表征。化合物[Ph 2 Sn（3-CF 3 -pyS）2 ]（1的晶体结构）和[ n Bu 2 Sn（5-CF 3 -pyS）2 ]（2）通过X射线衍射分析。在这两种情况下，该金属处于双帽四面体环境中，结合到烷基或芳基取代基的两个碳原子和至硫原子和两个吡啶-2- thionato配体的杂环氮原子，它作为κ 2 -N ，S螯合配体。的超分子结构1包括平行于结晶复合物的链的b轴，被F⋯女，π堆积和C-H⋯π分子间相互作用
• Heterocyclic Allylsulfones as Latent Heteroaryl Nucleophiles in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Tim Markovic、Philip R. D. Murray、Benjamin N. Rocke、Andre Shavnya、David C. Blakemore、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jacs.8b09595

  日期：2018.11.21

  desulfinylative cross-coupling. A broad range of allyl heteroarylsulfones are conveniently prepared, using several complementary routes, and are shown to be effective coupling partners with a variety of aryl and heteroaryl halides. We demonstrate that the allylsulfone functional group can tolerate a range of standard synthetic transformations, including orthogonal C- and N-coupling reactions, allowing multistep

  杂环亚磺酸盐是钯催化与芳基和杂芳基卤化物偶联反应的有效试剂，通常可提供高产率的目标联芳基。然而，复杂杂环亚磺酸盐的制备和纯化可能存在问题。此外，亚磺酸盐官能团不能耐受大多数合成转化，使这些试剂不适合多步加工。在这里，我们表明杂环烯丙基砜可以作为潜在的亚磺酸盐试剂，并且当用 Pd(0) 催化剂和芳基卤化物处理时，会发生脱烯丙基化，然后进行有效的脱亚磺酰交叉偶联。使用多种互补路线可以方便地制备范围广泛的烯丙基杂芳基砜，并且证明是与各种芳基和杂芳基卤化物的有效偶联伙伴。我们证明烯丙基砜官能团可以耐受一系列标准合成转化，包括正交 C 和 N 偶联反应，允许多步加工。烯丙基砜成功地与多种医学相关底物偶联，证明了它们在要求严格的交叉偶联转化中的适用性。此外，药物克唑替尼和依托考昔是使用烯丙基杂芳基砜偶联伙伴制备的，进一步证明了这些新试剂的实用性。证明它们在要求苛刻的交叉耦合转换中的适用性。此外，药物克