3-(三氟甲基)吡嗪-2-羧酸 | 870787-06-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-(三氟甲基)吡嗪-2-羧酸
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)pyrazine-2-carboxylic acid
• CAS: 870787-06-7
• 化学式: C₆H₃F₃N₂O₂
• 分子量: 192.097
• InChiKey: ZHOIMHWVXJSOBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.3±40.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  117.9±27.3℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)吡嗪-2-羧酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5-bromo-3-(trifluoromethyl)pyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HERBICIDALLY ACTIVE PYRIDYL-/PYRIMIDYL-PYRAZINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDYLE-/PYRIMIDYLE-PYRAZINE À ACTIVITÉ HERBICIDE

  摘要：

  本发明涉及具有除草活性的吡啶基/嘧啶基-吡嗪衍生物，以及用于制备这些衍生物的过程和中间体。该发明进一步涉及包括这些衍生物的除草组合物，以及利用这些化合物和组合物来控制不良植物生长的用途：特别是在控制杂草方面，在有用植物的作物中的使用。

  公开号：

  WO2019057723A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)吡嗪-2-羧酸甲酯 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到3-(三氟甲基)吡嗪-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PYRAZINECARBOXYLIC ACID ANILIDE DERIVATIVES OR SALTS THEREOF, INTERMEDIATES OF THE SAME, PESTICIDES FOR AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL USE, AND USAGE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1757595B1

文献信息

• オキシム置換アミド化合物及び有害生物防除剤
  申请人：日産化学工業株式会社

  公开号：JP2016011286A

  公开（公告）日：2016-01-21

  【課題】 新規な有害生物防除剤、特に殺菌剤及び殺線虫剤を提供する。【解決手段】 式（I）：【化１】［式中、G１はG１-1、G１-27等で表される構造を表し、G２はG２-2等で表される構造を表し、Wは酸素原子等を表し、X１はジフルオロメチル、トリフルオロメチル等を表し、X２、X３、X４及びX５は水素原子等を表し、Y１ハロゲン原子等を表し、Y２水素原子、ハロゲン原子、C１〜C３アルコキシ等を表し、Y３はハロゲン原子、トリフルオロメチル、C２〜C６アルキニル、R６によって任意に置換された(C２〜C６)アルキニル等を表し、Y４は水素原子、ハロゲン原子等を表し、R１はC１〜C６アルキル、C１〜C４ハロアルキル、C３〜C６アルケニル等を表し、R２及びR３は各々独立して水素原子、メチル等を表し、R４は水素原子等を表し、R５はメチル等を表し、R６はC３〜C６シクロアルキル、C１〜C４アルコキシ等を表す。］で表されるオキシム置換アミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する有害生物防除剤。【選択図】 なし

  提供新型有害生物防治剂，特别是杀菌剂和杀线虫剂。通过式（I）：【化１】［式中，G₁代表由G₁-1、G₁-27等表示的结构，G₂代表由G₂-2等表示的结构，W代表氧原子等，X₁代表二氟甲基、三氟甲基等，X₂、X₃、X₄和X₅代表氢原子等，Y₁代表卤原子等，Y₂代表氢原子、卤原子、C₁〜C₃烷氧基等，Y₃代表卤原子、三氟甲基、C₂〜C₆炔基、由R₆任选取代的(C₂〜C₆)炔基等，Y₄代表氢原子、卤原子等，R₁代表C₁〜C₆烷基、C₁〜C₄卤基烷基、C₃〜C₆烯基等，R₂和R₃各自独立地代表氢原子、甲基等，R₄代表氢原子等，R₅代表甲基等，R₆代表C₃〜C₆环烷基、C₁〜C₄烷氧基等。］表示的氧肟取代酰胺化合物或其盐，以及含有它们的有害生物防治剂。【选择图】无
• Discovery of Pyrazine-Carboxamide-Diphenyl-Ethers as Novel Succinate Dehydrogenase Inhibitors via Fragment Recombination
  作者：Hua Li、Meng-Qi Gao、Yan Chen、Yu-Xia Wang、Xiao-Lei Zhu、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c05646

  日期：2020.11.25

  and recombined to produce a pyrazine-carboxamide-diphenyl-ether scaffold as a new SDHI. After substituent optimization, compound 6y was successfully identified with good inhibitory activity against porcine SDH, which was about 2-fold more potent than pyraziflumid. Furthermore, compound 6y exhibited 95% and 80% inhibitory rates against soybean gray mold and wheat powdery mildew at a dosage of 100 mg/L

  新型琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）的发现已引起全世界的广泛关注。在本文中，通过理解SDHIs的配体-受体相互作用机制，提出了一种片段重组策略来设计新的SDHIs。鉴定了三个片段，分别是吡嗪氟酰胺的吡嗪，氟苯菌灵的二苯醚，以及来自吡二氟甲酚和氟吡菌胺的延长的酰胺连接基，并重组产生了吡嗪-羧酰胺-二苯基醚支架，作为新的SDHI。取代基优化后，化合物6Y被成功地识别与抗猪SDH，约为良好的抑制活性2倍pyraziflumid更有效。此外，化合物6y在体内测定剂量为100 mg / L时，对大豆灰霉和小麦白粉病的抑制率分别为95％和80％。当前工作的结果表明，吡嗪-羧酰胺-二苯基醚支架可以作为发现新的SDHIs的新起点。
• [EN] CARBOXAMIDES AS PESTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] CARBOXAMIDES UTILISÉS EN TANT QUE COMPOSÉS PESTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2014173921A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Compounds of the formula (I), in which the substituents are as defined in claim 1, are suitable for use as nematicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，适用于用作杀线虫剂。
• [EN] PESTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PESTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013064521A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  A compound of formula (I) wherein R1 to R4 are, for example, each hydrogen, R5 is pyridyl, which has two or more substituents selected, for example, from halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-haloalkyl, C1 -C4-alkoxy, C1 -C4-haloalkoxy, and cyano; R6 is, for example, hydrogen; R7 is, for example, hydrogen, cyano, hydroxyl, formyl, C1 -C4-alkyl, C1 -C4-alkoxy, C2-C4- alkenyl, or C2-C4-alkynyl; and A1 to A5 are, independently selected, from, for example, N, and C-H; and its use as a pesticidal agent.

  式（I）的化合物，其中R1至R4例如各为氢，R5为吡啶基，其有两个或更多取代基，例如从卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和氰基中选择；R6例如为氢；R7例如为氢、氰基、羟基、甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯基或C2-C4-炔基；A1至A5是独立选择的，例如从N和C-H中选择；以及其作为杀虫剂的用途。
• 一种吡嗪酰胺类化合物及其制备方法和应用 以及一种杀菌剂
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN108069915B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明涉及农药杀菌剂领域，公开了一种吡嗪酰胺类化合物及其制备方法和应用以及一种杀菌剂，该化合物具有式(I)所示的结构。本发明通过引入Pyraziflumid中的吡嗪环片段和具有广泛生物活性的二苯醚片段，设计出了具有全新结构的吡嗪酰胺类化合物，该吡嗪酰胺类化合物能够作为全新的琥珀酸脱氢酶抑制剂或杀菌剂。