2-aziridinyl-5-propyl-1,4-benzoquinone | 173069-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-aziridinyl-5-propyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-(aziridin-1-yl)-5-propylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 173069-93-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: WPQUFTRWVKRETF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯亚胺 、 propyl-1,4-benzoquinone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以2%的产率得到2-aziridinyl-6-propyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  叠氮基醌对DNA的交联和序列特异性烷基化。1.醌甲基化物。

  摘要：

  已经研究了16种1,4-苯醌的细胞毒性和DNA交联能力。还原后，所有的烷基单叠氮基烷基-1,4-苯醌都能够链交联DNA，并且在体外具有细胞毒性。缺乏氮丙啶基的化合物无法交联DNA，细胞毒性较小。甲基类似物显示优先在TGC序列上反应。通过比较交联的结构要求和细胞毒性，已经提出了一种机制，其中一些氢醌可以在DNA中的TGC序列上缔合并反应。这些氢醌随后可以自氧化形成反应性醌甲基化物，其在相反的链上反应形成交联。

  DOI：

  10.1021/jm950629q

文献信息

• Cross-Linking and Sequence Specific Alkylation of DNA by Aziridinylquinones. 1. Quinone Methides
  作者：Stephen P. Mayalarp、Rob H. J. Hargreaves、John Butler、C. Caroline O'Hare、John A. Hartley

  DOI：10.1021/jm950629q

  日期：1996.1.1

  cytotoxicities and DNA cross-linking abilities of 16 1,4-benzoquinones have been investigated. All of the alkylmonoaziridinyl-1,4-benzoquinones were able to interstrand crosslink DNA after reduction and were cytotoxic in vitro. Compounds lacking an aziridine group were unable to cross-link DNA and were less cytotoxic. The methyl analogues were shown to preferentially react at TGC sequences. From comparing

  已经研究了16种1,4-苯醌的细胞毒性和DNA交联能力。还原后，所有的烷基单叠氮基烷基-1,4-苯醌都能够链交联DNA，并且在体外具有细胞毒性。缺乏氮丙啶基的化合物无法交联DNA，细胞毒性较小。甲基类似物显示优先在TGC序列上反应。通过比较交联的结构要求和细胞毒性，已经提出了一种机制，其中一些氢醌可以在DNA中的TGC序列上缔合并反应。这些氢醌随后可以自氧化形成反应性醌甲基化物，其在相反的链上反应形成交联。